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药物合成反应实验

讲义

化学药物研究所 武汉大学 药学院

2009年8月

目录

实验一 3,4-二氯硝基苯的制备 ...................................................................................................... 3 实验二 查耳酮的制备 ..................................................................................................................... 4 实验三 三苯甲醇的制备 ............................................................................................................... 5 实验四 苯佐卡因（BENZOCAINE）的合成 ............................................................................. 7

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实验一 3,4-二氯硝基苯的制备

一、目的要求

了解硝化反应及常用的硝化试剂的使用，熟悉反应装置和搅拌、过滤等操作。 二、实验原理

ClClHNO3, H2SO4ClClNO2

三、原料规格及配比

邻二氯苯：1,2-Dichorobenzene，[95-50-1]，C6H4Cl2，FW 147.00，mp -17o，bp 180o，d 1.306，

toxic，irritant。/0.063 mol，9.3 g，7.1 mL

H2SO4：Sulfuric acid，98%，[7664-93-9]，FW 98.08，d 1.840，highly toxic，oxidizer。/0.201

mol，19.3 g，10.5 mL

HNO3：Nitric acid，65%，[7697-37-2]，FW 63.01，d 1.40，highly toxic，oxidizer。/0.154 mol，

14.9 g，10.7 mL

四、产物性质

3,4-二氯硝基苯：3,4-Dichoronitrobenzene，[99-54-7]，C6H3ClNO2，FW 192.00，mp 39-41o，

bp 255-256o，toxic，irritant。

五、实验操作

于装有机械搅拌器、回流冷凝管、温度计、滴液漏斗的四颈瓶中，先加入硝酸，水浴冷

却下，滴加硫酸，控制滴加速度，使温度保持在50oC以下。滴完后，换一滴液漏斗，于40-50oC内滴加邻二氯苯，30 min内滴完，升温至60oC，反应2h，静置分层，取上层油状液体倾入5倍量水中，搅拌，固化，放置20min，过滤，水洗至pH 6-7，真空干燥，称重，计算收率。 附注：

1、 此硝化反应须达到40oC才能反应，低于此温度，会导致大量混酸聚集，一旦反应引发，

聚集的混酸会使反应温度急剧升高，生成许多副产物，因此滴加邻二氯苯时调节滴加速度，使温度控制在40-50oC。

2、 3,4-二氯硝基苯的mp 39-41oC，不能用红外灯或烘箱干燥。

六、实验现象及产率计算

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