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2019年硕士研究生入学考试大纲

考试科目名称：有机化学 考试时间：180分钟，满分：150分

一、 考试要求：

闭卷考试，书写规范、工整，所有答案均写在答题纸上，否则无效。 二、考试内容：

1．各类化合物的命名与结构式的书写 2．基本概念和规律

同分异构、电子效应、芳性、手性、外消旋化、亲核试剂、亲电试剂、金属有机化合物、Markovnikov规则、过氧化物效应、Saytzevff规则、霍夫曼规则、芳烃取代规则、次序规则、各类化合物的结构特征、各类有机化合物的主要物理性质及其变化规律，等。

3. 各类有机化合物的化学性质、相互转化及其规律 （1）烷烃——取代反应；氧化反应；裂化和裂解。

（2）烯烃——加成反应；过氧化物效应；反应中的立体化学；氧

化反应；

聚合反应；α-H的卤代反应。

（3）炔烃——加成反应；催化加氢和控制加氢；氧化反应；金属

炔化物生

成和烃基化反应。

（4）共轭二烯——1，2-及1，4-加成；Diels-Alder反应及其应用。

（5）环烷烃——取代反应；加成反应；氧化反应。

（6）芳烃——亲电取代反应；加成反应；氧化反应（侧链及苯环

的氧化）；苯环上亲电取代反应的定位规则及其应用。 （7）卤代烃——亲核取代反应；消去反应（Saytzevff规则）；与

金属的反应。

（8）醇——与活泼金属的反应；取代反应；脱水反应（分子内脱

水，分子间脱水）；氧化和脱氢反应；频哪醇的重排；多元醇的氧化。

（9）酚——酚羟基的反应；芳环上的取代反应；氧化反应。 （10）醚——钅羊 盐的生成和醚键的断裂；过氧化物的生成；环氧乙烷的性质。

（11）醛、酮——亲核加成反应；α-氢的反应；氧化反应；还原

反应；Cannizzaro反应；安息香缩合；Knovenagle反应；Mannich反应。

（12）羧酸——酸性；羧酸衍生物的生成；还原反应；脱羧反应；

α-氢原子的卤代反应；二元酸的反应。

（13）羧酸衍生物——水解、醇解、氨解；酯还原；酯缩合；酯

与RMgX反应；Refermatsky反应、酰胺的脱水；Hoffmann降级反应；β-二羰基化合物的互变异构、酮式分解。 （14）腈——水解反应，还原反应。

（15）硝基化合物——芳香族硝基化合物的还原反应；芳环上的

亲电取代反应；-NO2对苯环上邻、对位基团的影响。

（16）胺——碱性；烷基化；酰基化；磺酰化（Hinsberg反应）；

亚硝化；芳胺芳环上的取代反应。

（17）季铵盐和季铵碱——季铵盐和季铵碱的生成；季铵碱受热消除反应

——Hofmann消除。

（18）重氮和偶氮化合物——重氮基的取代反应；偶联反应；还原反应。

（19）杂环化合物——五元杂环的取代反应；六元杂环的亲核、亲电取代反 应。

（20）周环反应——电环化、环加成反应以及σ-迁移反应。 （21）碳水化合物——基本的化学性质。 4. 理论分析和反应历程

（1）酸碱理论——比较化合物的酸碱性；酮式和烯醇式的互变等。 （2）电子理论——用共轭效应或诱导效应等理论来解释反应中间

体的稳定性、反应的活性、反应的取向、定位规则、有机物的酸碱性等。

（3）反应历程——掌握主要化学反应的反应历程。 5. 有机化合物的分离、提纯、鉴别 6．推导化合物的结构

利用红外光谱、核磁共振谱等现代分析手段，结合理化性质

推断化合物的结构。