内容发布更新时间 : 2024/12/25 3:42:42星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
第六章 习题参考答案
1、举例说明下列各词的意义。
(1)旋光体 (2)比旋光度 (3)对映异构体 (4)非对映异构体 (5)外消旋体 (6)内消旋体 解:略
2、下列化合物分子中有无手性碳原子(用*表示手性碳原子)。
(1)BrCH2 CHDCH2ClOH(2)COOHCHClCOOHCH3CHOHCH2CH3
:
(3)Cl解
(4)(1)*BrCH2 CHDCH2ClOH**Cl(2)COOHCHClCOOHCH3*CHOHCH2CH3无(3)(4)
3、写出分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些有手性?用投影式表示它们的对映异构体。
解:分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体,其中3个有对映异构体。
*(1)ClDCHCH2CH3*(4)DCH2CHCH3Cl(2)CH3CDClCH3(5)无DCH2CH2CH2Cl无*(3)ClCH2CHCH3D
(1)ClHDCH2CH3ClHDCH2CH3CH2DClHCH3(3)CH2ClHDCH3CH2ClHDCH3(4)
4、(1)丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体,写出它们的构造式。
(2)从各个二氯化物进一步氯化后,可得到三氯化物(C3H5Cl3)的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物,B给出二个,C和D各给出三个,试推出A、B的结构。
(3)通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么?D的构造式是怎样的?
(4)有旋光性的C氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的,另二个是无旋光性的,它们的构造式是怎样的? 解:(1)Cl2CHCH2CH3 CH3CCl2CH3 ClCH2CHClCH3 ClCH2CH2CH2Cl (2)A的构造式为:CH3CCl2CH3
(3)C的构造式为:ClCH2C*HClCH3 ,D的构造式为:Cl2CHCH2CH3 (4)E的构造式为:Cl2CHC*HClCH3
另外两个的构造式为:ClCH2CCl2CH3 ClCH2CHClCH2Cl 5、写出下列构型式是R或S 。
CH2DHClCH3HICClSO3HDCH3CClC6H5HCOOHCCH3ClHCH2CH2CH3CCH3CH(CH3)2
解:(1)R (2)S (3)S (4)S 6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式,表明成对的对映体和内消旋体,以R,S标定它们的构型。
(1)CH3CH2CHCH2CH2CH3Br(3)C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5(5)
(2)CH3CHOHCHOHCH3(4)CH3CHBrCHOHCH3CH2CH2CHClCHCl
解:
(1)CH2CH3HBrCH2CH2CH3CH3HOHBrHCH3(2S,3R)CH2CH3BrHCH2CH2CH3
一对对映体(2)CH3HOHBrHCH3(2R,3S)CH3HOHBrHCH3(2S,3S)CH3HHOHBrCH3对映体(2R,3R)
对映体(3)CH3HC6H5C6H5HCH3(2S,3S)CH3HC6H5C6H5HCH3对映体(2R,3R)CH3HC6H5HC6H5CH3内消旋体(2S,3R)
(4)CH3HC6H5C6H5HCH3(2S,3S)CH3HC6H5C6H5HCH3对映体(2R,3R)CH3HC6H5HC6H5CH3内消旋体(2S,3R)
Cl(5)ClHHCl对映体(1S,2S)ClClHH(1R,2S)
HHCl(1R,2R)7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。 (1)CH3CH3CH2OHH(2)CH3ClHHClCH2CH3