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西北农林科技大学硕士研究生入学考试

《有机化学》考试大纲

一、基本要求

根据高等农林院校面向二十一世纪有机化学教学大纲和西北农林科技大学硕士研究生招生入学考试的基本要求，有机化学命题在考察有关基础知识和基本理论的同时，注重考查考生运用有机化学的基本规律和基本理论分析问题和解决问题的能力以及对各类有机化合物化学性质的综合运用能力，具体表现为以下几个方面：

1、命名及书写结构：各类化合物（包括立体异构体）的命名；结构式（包括透视式、Fischer投影式、Newman投影式及Harworth式等）的书写。该部分约占15%。 2、有机化学基本知识、基本规律、基本理论。该部分约占25%。

3、化合物的重要化学性质及综合运用：完成反应、鉴别、分离提纯、有机合成及结构推导等。该部分约占50%。

4、有机化学实验基本知识。该部分约占10%。

二、基本内容

1、 绪 论

有机化合物的特性；有机化合物中的化学键、价键理论，碳原子的电子结构和原子轨道的杂化；σ键、π键的电子结构及反应性能，有机化合物的结构式及其书写方法，有机

化合物的官能团及其分类，有机化合物的构性相关理论。

2、 波谱法在有机化学中的应用

初步了解核磁共振谱和红外光谱的基本原理、表示方法及在有机化学中的简单应用。 3、 开链烃

普通命名法和系统命名法，碳链异构、官能团位置异构、顺反异构及构象异构，自由基取代反应和亲电加成反应的历程，诱导效应、共轭效应及马氏规则的应用；烷烃的卤代反应；烯烃和炔烃的加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢、加水、加酸），聚合反应，氧化反应（烯烃的羟基化和臭氧化、烯和炔的开裂氧化）；烯烃的α-卤代，端基炔生成金属炔化物的反应，共轭二烯的1,2-和1,4-加成及Diels-Alder反应。萜类化合物的异戊二烯规

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律。

4、碳环烃

脂环烃、芳香烃的命名及结构-性质相关分析，芳香烃的亲电取代反应历程，取代苯的定位规律及应用，芳香性和Hückel规则，环烷烃的立体化学。脂环烃的开环反应（氢解、卤解、酸解）；取代反应。芳香烃的亲电取代反应（卤代、消化、磺化、烷基化、酰基化），侧链的卤代及氧化反应。

5、 旋光异构

旋光异构的基本概念，旋光异构体的构型及标记方法，旋光异构体的性质，含手性碳原子和不含手性碳原子化合物的旋光异构；初步了解有机化学反应中的立体化学。 6、 卤代烃

卤代烃的命名，结构-性质相关分析，卤代烃的结构和化学活泼性的关系；亲核取代反应和消除反应历程，查依采夫规律。取代反应（卤素被羟基、烷氧基、氰基、氨基、硝酸根取代）；消除反应。格氏试剂的制备及在有机合成中的应用。

7、 醇、酚、醚

醇、酚、醚的命名，结构-性质相关性分析，醇和氢卤酸的反应历程，初步了解环醚及其在有机合成上的应用。醇与活泼金属的反应，酯化反应，与氢卤酸等卤代试剂的反应，氧化和脱氢反应，消除反应。酚的酸性，酯化反应，成醚反应，与FeCl3的颜色反应，氧化反应，芳香烃基的取代反应（卤代、硝化、磺化）。醚生成钅羊 盐，与氢卤酸的反应，生成过氧化物。

8、 醛、酮、醌

醛、酮及醌的命名，结构-性质相关分析，羰基的亲核加成反应历程。醛、酮的加成反应（与氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物、醇、格氏试剂的反应及羟醛缩合反应），还原反应（加氢还原、Clemmensen还原及Wolff-kishner-黄鸣龙还原），氧化反应（弱氧化剂Tollen 试剂、Fehling 溶液和Benedict试剂的氧化反应，强氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾的氧化反应，歧化反应），α-氢原子的卤代及卤仿反应。

9、 羧酸、羧酸衍生物和取代物

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羧酸、羧酸衍生物和取代酸的分类及命名，结构—性质相关分析；乙酰乙酸乙酯及

其互变异构现象，酯化反应历程。羧酸的酸性和成盐反应，生成羧酸衍生物的反应，还原反应，脱羧反应，脂肪族羧酸的α-卤代反应。

羧酸衍生物的水解、醇解和氨解；酰胺的Hofmann降解。羟基酸的酸性、氧化、脱水。羰基酸的氧化、脱羧。

10、 含氮有机化合物

胺的分类及命名，各类胺碱性强弱的原因及比较，重氮盐的反应及应用，初步了解有机化合物的颜色与分子结构的关系。胺的碱性和成盐反应，烷基化反应，氧化反应，酰基化反应，与亚硝酸的反应；季铵碱的消除反应。重氮盐重氮基被-OH、-X、-CN、-H等取代的反应，还原反应及偶联反应。

11、 含硫和含磷有机化合物

硫醇、硫酚及磺酸的命名。硫醇、硫酚的酸性和成盐反应，氧化反应。磺酸的羟基及磺酸基被取代的反应。

12、 杂环化合物及生物碱

杂环化合物的分类和命名，单杂环化合物的结构—性质相关分析，单杂环化合物的主要化学性质，生物碱的提取和鉴别方法。呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶、嘌呤衍生物的基本特点。呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的亲电取代反应，加成反应；吡咯和吡啶的酸碱性；吡啶的亲核取代反应；吡啶的侧链氧化。

13、 碳水化合物

单糖的构型、单糖的环状结构及其表示方法，变旋现象产生的原因；单糖的结构—性质相关分析；重要单糖及双糖的结构。单糖的氧化反应（T0llen 试剂、Fehling溶液、 Benedict试剂、 Barfoed试剂的氧化，溴水的氧化，硝酸的氧化）；加成反应（加氢，加HCN，与苯肼及其衍生物的成脎反应）；成苷反应；成醚反应；酯化反应；差向异构化反应；莫利施反应；谢里万诺夫反应。

14、 氨基酸、蛋白质和核酸

α-氨基酸的分类、命名，结构-性质相关分析，蛋白质的一级和二级结构及主要理化性质。核酸的组成。氨基酸的酸性、碱性及两性反应，酯化反应，脱羧及氧化脱氨反应，

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与甲醛的反应，与2，4-二硝基氟苯的反应，与亚硝酸的反应，成肽反应，与茚三酮的反应。蛋白质的两性反应，水解反应，颜色反应，沉淀作用，变性作用。

15、油脂和类脂化合物

油脂的命名、结构-性质相关分析。油脂的水解，加成（氢化、加碘），酸败作用，干性作用。

16、有机化学实验基本知识

安全知识；基本操作（物理常数测定：沸点、熔点、旋光度、折射率；分离纯化：普通蒸馏、重结晶、波层色谱、柱色谱、纸色谱）；有机合成（乙酸乙致）；天然产物提取（烟碱）。

三、典型题型

1、 命名

2、 按要求写结构式 3、 选择题 4、 填空 5、 判断正误 6、 完成反应 7、 鉴别 8、 分离、提纯 9、 合成 10、推导结构

四、主要参考书

1、 傅建熙主编.《有机化学》. 高等教育出版社，2000.12

2、 周文明主编.《有机化学典型题解析及自测试题》.西北工业大学出版社2002.12 3、 有机化学教研室编.《有机化学复习指导》.2001.11

生命科学学院有机化学教研室

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2002、11

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