内容发布更新时间 : 2024/12/23 18:00:48星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
第2课时 逆合成分析法
[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法,学会有机合成推断题的解答方法。
1.烃和烃的衍生物转化关系如图所示:
(1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。
(2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH,则依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。
2.某有机物A由C、H、O三种元素组成,在一定条件下,A、B、C、D、E之间的转化关系如下:
已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍,并可发生银镜反应。 (1)写出下列物质的结构简式:A________;B________;C________。 (2)写出下列变化的化学方程式:
A→B:__________________________________________________________; C与银氨溶液反应:___________________________________________________; A+D→E:______________________________________________________。 答案 (1)C2H5OH CH2===CH2 CH3CHO 浓硫酸(2)C2H5OH170 ℃――→CH2===CH2↑+H2O
△
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH
浓硫酸
CH3COOCH2CH3+H2O △
氧化氧化
解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系:由A――→C――→D,且C可发生银镜反应,可知C为醛,则A为醇,D为羧酸,E应是酯。再根据题意C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍,可得Mr(C)=44,所以C为乙醛。故A为乙醇,B为乙烯,D为乙酸,E为乙酸乙酯。
探究点一 有机合成路线的设计
1.有机合成路线设计思路
(1)设计有机合成路线时,首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪些官能团,与哪些知识信息有关;
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择最佳的合成方案。 2.乙醛有三种工业制法:
①最早是用粮食发酵制取乙醇,再用乙醇氧化法制乙醛。 催化剂2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O △
②后来采用乙炔水化法,产率和产品纯度高。 Hg,H2SO4CH≡CH+H2O――→CH3CHO △
③现在采用乙烯直接氧化法,产率和产品纯度高。
2+
PdCl2~CuCl2
2CH2===CH2+O2――→2CH3CHO △
请你说说①、②两种方法被淘汰的原因是什么?
答案 第①种方法成本高;第②种方法生产过程中用到重金属盐(Hg盐),毒性强,故被淘汰。
2+
3.请设计合理方案:以CH2===CH2为原料,合成
H2O,催化剂答案 CH2===CH2――→CH3CH2OH △O2,催化剂O2,催化剂――→CH――→CH3COOH 3CHO△△
。
CH3CH2OH,浓H2SO4―――――――――→△[归纳总结] 常见的有机合成路线
HXNaOH水溶液[O][O](1)一元合成路线:R—CH===CH2――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸△醇、浓H2SO4,△
――→酯
X2NaOH水溶液[O](2)二元合成路线:CH2===CH2――→CH2X—CH2X――→CH―→2OH—CH2OH―△HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线:
[O]
――→