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高三有机化学知识点整理

官能团的变化；

“碳架” 的变化（碳原子数增多、减少，成环、破环）。

H3CCH2BrC2H5OC2H5CH4H3CCH3CH3COONa

CH3COOC2H5 CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHH2CCH2 CHOCOOHH2CCH2H2CCH2HCCH CHOCOOHBrBrOHOH

OOOO

[CCOCH2CH2O]n或O O

COOHCHOCH2OHCH2Cl

CH3 CH3 CH3CH3CH3OHOHCl CH3

*深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。 能够举一反三、触类旁通、联想发散。 （1）乙醇的催化氧化，可推测：

OHO OHO H3CCHCH3H3CCCH3 ⑵由乙醇的消去反应，可推测：

H2CCHCHCH2HOCH2CH2CH2CH2OH

OH HO或OH

(3)由乙醇的脱水生成乙醚，可推测：略 ⑷由酯化反应原理，可推测：（肽键同）

O

HOOCCOCH2CH2OH链状 酯

OOHOCH2COOH +环 状 酯OHOCH2COOHO

OO

[CCOCH2CH2O]n聚 酯十一、有机化学计算 1、有机物化学式的确定 (1)确定有机物的式量的方法

①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：M = 22.4ρ(标准状况) ②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA = DMB ③求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总) ④根据化学反应方程式计算烃的式量。

⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。

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(2)确定化学式的方法

①根据式量和最简式确定有机物的分子式。

②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。

③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。 ④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。

确定有机物化学式的一般途径

(4)有关烃的混合物计算的几条规律 ①若平均式量小于26，则一定有CH4

②平均分子组成中，l < n(C) < 2，则一定有CH4。 ③平均分子组成中，2 < n(H) < 4，则一定有C2H2。 2、有机物燃烧规律及其运用

CnHm?(n?mmmxm点燃点燃)O2?????nCO2?H2O CnHmOx?(n??)O2?????nCO2?H2O 42422

(1)物质的量一定的有机物燃烧

规律一：等物质的量的烃CnHm和Cn?mH5m，完全燃烧耗氧量相同。 [n?mm5m?(n?m)?(?m)?(n?m)?] 444规律二：等物质的量的不同有机物CnHm、CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2O)y（其中变量x、y为正整数），完全燃烧耗氧量相同。或者说，一定物质的量的由不同有机物CnHm、CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2O)y(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。 符合上述组成的物质常见的有：

①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为 CnH2n与CnH2n?2O即CnH2n(H2O)；CnH2n?2与CnH2nO即CnH2n?2(H2O)。 ②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。

CnH2nO2即Cn?1H2n(CO2)、CnH2n?2O3即Cn?1H2n(CO2)(H2O)。 ③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯

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CnH2n?2与Cn?1H2n?2O2即CnH2n?2(CO2)

规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，则氢原子数相同，符合通式

；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同，则碳原CnHm(CO2)x（其中变量x为正整数）

子数相同，符合通式CnHm(H2O)x（其中变量x为正整数）。

(2)质量一定的有机物燃烧 规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将CnHm→CHm/n，从而判断%m(H)或%m(C)。推知：质量相同的烃（CnHm），m/n越大，则生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。

规律二：质量相同的下列两种有机物CnHmOq与CnHm?16xOq?x完全燃烧生成CO2物质的量相同；质量相同的下列两种有机物CnHmOq与Cn?xHmOq?0.75x，燃烧生成H2O物质的量相同。

规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。

(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成

当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：

CnHm(g)?(n?mm点燃)O2?????nCO2?H2O(g) 42①△V > 0，m/4 > 1，m > 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。

②△V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。 ③△V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有C2H2符合。

(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构 ①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为Cn(H2O)m ②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(CxHy)n(H2O)m ③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(CxOy)n(H2O)m

(以上x、y、m、n均为正整数) （五）、不饱和度的计算方法

1．烃及其含氧衍生物的不饱和度 2．卤代烃的不饱和度 3．含N有机物的不饱和度 （1）若是氨基—NH2，则 （2）若是硝基—NO2，则

（3）若是铵离子NH4+，则 十二、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 ③当n（C）︰n（H）= 1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

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④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。 ⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。 十三、有机物的结构

牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价 （一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式，同结构） 3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类 1．碳链异构 2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表） 4．顺反异构

5．对映异构（不作要求） 常见的类别异构 组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO 与CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 20

典型实例 CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 （三）、同分异构体的书写规律