高三一轮复习有机化学整理 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/6/27 22:42:37星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

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2、饱和一元醇的通式: CnH2n+2O 或者 CnH2n+1 OH 3、分类:一元醇、二元醇、多元醇。 二、物理性质:

1、甲醇、乙醇、丙醇等能与水混溶,甲醇有剧毒。

2、饱和一元醇随碳原子数目的增加,其熔点、沸点逐渐升高。

三、化学性质:

1、与活泼金属反应:

2CH3CH 2OH+2Na

2CH3CH 2ONa+H 2↑

现象: 钠在乙醇中缓慢游动,并有气泡产生,产生的气体能够在空气中燃烧。

附:CH 3CH2ONa 在水中完全水解, 即 CH 3CH 2ONa+H 2O→ CH 3CH 2OH + NaOH 其水溶液遇酚酞变红。

2CH3 CH2OH+ Mg

+2Na

2、消去反应:

CH3CH2OH

浓硫酸

(CH 3CH 2O)2Mg +H 2↑

+H 2↑

浓硫酸

CH 2=CH 2↑ +H 2O;CH3 CH 2CH2OH

CH 3CH=CH 2↑+ H2O

170 ℃

注意: 与— OH 相邻的碳上有氢的醇都可以与浓

生消去反应的同时,也有副产物醚生成。 3、乙醇的氧化反应:

( 1)燃烧:

H2SO4 在加热的条件下反应生成不饱和烃。在发

CH 3CH 2OH+3O 2

2CO2+ 3H2O

( 2)大多数醇能与酸性 KMnO 4 溶液缓慢褪色 。

R—CH2OH 一般被氧化生成 R— CHO ;

一般被氧化生成

一般不被氧化。

( 3)催化氧化:

催化剂

2CH 3CH 2OH+O 2

△ 催化剂 △

2CH 3CHO+2H 2O

2

4、乙醇的酯化反应:

+O 2

2

+2H 2O

CH 3CH 2OH + CH3COOH 5、乙醇与 HX 的取代:

CH 3COOCH 2CH 3+H 2O

CH 3CH 2OH + HBr (浓)

四、其它:

CH3 CH2Br+ H 2O

乙二醇、丙三醇能与水任意比混溶;均可用作抗冻剂。

-OH 是重要的亲水基。

一、结构特点:

1、定义: —OH 与苯环直接相连的烃的衍生物,属于 酚类 。

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2、结构: 由于苯环是个吸电子基团,将— OH 上的电子拉向苯环,从而使— OH 上的 O—H 键容易断裂而显酸性,同时也使与— OH 的邻、对位比较活泼,容易发生取代。 二、苯酚的物理性质:

苯酚是无色的有毒晶体,因在空气中被氧化而呈粉红色。常温时在水中的溶解度不大,易溶于乙醇等有机溶剂,但在 65℃以上能与水任意比混溶。少量的苯酚溶液可以用于消毒。三、苯酚的化学性质:

1、弱酸性: 酸性介于 H 2CO3 和 HCO 3之间,不能使指示剂变色。

+H 2O +Na 2CO3

2、与浓溴水的取代:

+H3O

ONa+NaHCO 3

+NaOH

ONa+CO 2( )+H 2O

ONa+H 2O

+NaHCO 3

+3Br 2

3、氧化反应:

( 1)燃烧:

+7O 2

↓ +3HBr

6CO2+3H 2O

( 2)能与酸性 KMnO 4 等强氧化剂作用。 4、与 H 2 的加成:

催化剂

+3H2

5、苯酚遇 Fe 显紫色,其它酚类遇

3+

Fe 也会显色。

3+

乙醛,醛类

一、结构特点:

1、官能团: — CHO 。

2、通式: CnH 2nO 或者 Cn H2n+1CHO 二、醛的物理性质及用途:

乙醛为无色有刺激性气味的液体,沸点:

混溶, 35%—40%的甲醛溶液为福尔马林溶液。 三、化学性质:

1、还原反应: (有机物 加氢去氧 的反应为还原反应, 加氧去氢 的反应为氧化反应)

催化剂

20.6℃,能与水以任意比混溶。甲醛常温时为气体,能与水 醛类是使细胞高度致畸、致癌的物质

CH 3CHO + H2

CH 3CH 2OH

2、氧化反应: ( 1)燃烧:

2CH 3CHO + 5O2

4CO 2+ 4H 2O

( 2)催化氧化:

催化剂

2CH3CHO + O2

2CH 3COOH

( 3)特殊氧化:

① CH3CHO + 2Ag(NH 3)2OH

CH 3COONH 4 +2Ag ↓+ 3NH 3+H 2O

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HCHO + 4Ag(NH 3 )2OH

(NH 4) 2CO3+ 4Ag ↓+ 6NH 3+ 2H 2O

② CH3CHO + 2Cu(OH) 2 ③ CH3CHO + Br 2+ H2O

CH 3COOH + Cu2O↓+ 2H2O(配制 C u ( O H ) 2 时碱要过量)

CH 3COOH + 2HBr

附: 能够与银氨溶液、新制的 C u ( O H ) 2 反应包括:醛类、 HCOOH 、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、

1mol HCHO 完全反应会产生

4mol Ag 。

麦芽糖等。一般 1mol R-CHO~2mol Ag ,在一元醛中只有

乙酸,羧酸和酯

一、羧酸的结构特点:

1、官能团: — COOH 。

2、通式: CnH 2nO2 或者 CnH 2n+1COOH (羧酸和酯可互为同分异构体) 二、乙酸物理性质及用途:

乙酸为无色有刺激性气味的液体,能与水以任意比混溶。

三、乙酸化学性质:

1、酸性:( HCOOH>CH 3COOH>H 2CO3>

>HCO 3-

>醇)

①与指示剂变色:遇石蕊变红

②与活泼金属反应: 2CH 3COOH+Mg=(CH 3COO) 2Mg +H 2 ↑ ③与碱反应: CH 3COOH+NaOH=CH 3COONa+H 2O ④与碱性氧化物反应:

2CH3 COOH+CaO=(CH 3COO) 2Ca+H2O

⑤与某些盐反应: CH3COOH+NaHCO 3=CH 3COONa+CO 2+H 2O 2、酯化反应: (醇与 含氧酸 在浓硫酸、加热作用下均可发生酯化反应)

CH3CH 2OH + CH 3COOH CH 3COOCH 2CH3 +H 2O CH3CH 2OH+HNO 3(浓)

CH 3CH 2ONO 2 +H 2O

HOCH 2- CH 2OH+ HOOC - COOH +2H2O

2

+2H 2O

浓硫酸

nHOCH 2- CH2 OH+ nHOOC -COOH△

+2nH 2O

n

+nH 2O

四、酯的水解:

CH 3COOCH 2CH3+ H2O

CH3 CH2OH+CH 3COOH

CH 3COOCH 2CH3+ NaOH

CH 3CH 2OH + CH 3COONa( 酯在碱性条件下可以完全水解△

+2NaOH

ONa+ CH 3COONa+H 2O

糖类

人们每天摄取的热量约有 75% 来自糖类。

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)

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一、单糖:

葡萄糖和果糖( C6H 12O6 ),互为同分异构体。 其中人的血液中含质量分数为

+2Ag(NH 3)2OH

0.1% 的葡萄糖, 叫血糖。 + 2Ag ↓+ 3NH 3+ H2O

+2Cu(OH) 2

二、二糖: 蔗糖和麦芽糖( C12H22O11),互为同分异构体。 麦芽糖是还原性糖,可以与银氨溶液、新制的C u ( O H ) 2

+ Cu2O↓+ 2H2 O

在酸性条件下, 1mol 蔗糖水解生成 1mol 葡萄糖和1 mol 果糖; 1mol 麦芽糖水解生成

在加热时反应。

2mol 葡萄糖。

三、多糖: 淀粉和纤维素 (C6H 10O5 )n

淀粉和纤维素都是天然高分子,都不是还原性糖,它们的水解产物都是葡萄糖。纤维素分子是由很多

单糖单元构成的,每一个单糖单元有 3 个醇羟基,可和醋酸、硝酸反应生成胶棉和火棉。

油脂

油脂属于酯类,是高级脂肪酸的甘油酯。是维持生命活动的一种备用能源。

一、油脂的氢化: (便于油脂的保存和运输)

催化剂

+3H2

二、油脂的水解:

浓硫酸

+3H 2O

3C 17H 35COOH+

+3NaOH 3C 17H 35COONa+

(油脂通过皂化反应生成的高级脂肪酸的钠盐可用于制肥皂 )

蛋白质

一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质有关,蛋白质是天然高分子。蛋白质在人体中水解成氨基酸,氨基酸被人体吸收后重新结合成人体所需的各种蛋白质。 一、蛋白质的性质:

1、盐析: 可利用盐析提纯分离蛋白质,盐析是可逆的。

2、变性: 蛋白质与重金属离子的盐,醛类,醇类,紫外线等作用会变性死亡,不可逆。 3、颜色反应: 某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。 4、灼烧有味: 灼烧有烧焦羽毛的味道。 二、酶

酶是一种特殊的蛋白质,有以下特点: 1、条件温和,不需要加热。 2、具有高度的专一性。 3、具有高效催化作用。

基础练习:

1.将浓溴水加入苯中,溴水的颜色变浅,这是由于发生了 ( D )

A .氧化反应 B .取代反应 C.加成反应 D .萃取作用 2.制取 1,2—二溴乙烷最合理的方法是

( B )

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