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第七章 习 题

7.1 命名下列各化合物（包括构型名称）。

CH3(1)HBrC2H5(4)(CH3)2CHCHBr(CH2)2CH3(2)ClHHCH3(5)CH2Cl(3)CH3CH3BrH

7.2 写出C4H9Br的所有异构体，并按伯、仲、叔卤代烷分类。 7.3 如果(CH3)3C是一个Brφnsted酸（即质子酸），其相应的共轭碱是什么？ 7.4 排列下列化合物的次序：

(1) 题7.2中各异构体与NaI／丙酮溶液反应的活性次序；

(2) 根据NH3、CH3CO2H、HCl、CH4、H2O的共轭碱的碱性次序排列其酸性次序。 7.5下列每一个反应的平衡常数是比１大还是比１小？

(1)HCl + NaOH+ H2O(2)CH3CO2 Na(3)CHCHO Na+ H2O32(4)HCN + NaNH2NaCl + H2OCH3CO2H + NaOHCH3CH2OH + NaOHNaCN + NH3

7.6 写出下列反应的主要产物

(1)CH2(2)(3)CHCH2Br + NaOCH3CH3OHH2O, C2H5OH(CH3)2CHCHBrCH3 + Ag醚CH2CH2Br + MgClAD2OB(4)(5)(6)H3CCH(CH3)2碱醇(R)ClCH2CH2CHDBr + NaCN(CH3)3CCl + NaOC2H5C2H5OH

1

(7)CH3CH2CH2Br + NH3BrKOH/醇(8)CH3(9)C6H5CHBrCH2Br1), NaNH22), HZn

(10)(11)meso-CH3CHBrCHBrCH3CH3Br +CHCNa(12)(H3C)3CBrCH3+ NaOC2H5C2H5OHA + B取代消去

7.7 比较下列每种情况下，哪一个化合物更容易反应（或生成）？说明理由。

(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(CH3)3CCl或CH3(CH2)3Cl与NaI在丙酮溶液中反应(CH3)3CCl或CH3(CH2)3Cl与H2O反应(CH3)3CCl3(CH2)3Cl与KOH在乙醇溶液中反应NaOCH3或NaI在甲醇溶液中与(CH3)3CBr反应CH3CH2CH2Cl或(CH3CH2)2CHCl与AgNO3醇溶液反应顺-CH3CBr=CBrCH3或反-CH3CBr=CBrCH3与金属锌反应Br或Br与AgNO3水溶液反应(8)(9)(10)溴乙烷与NaSCN在乙醇-水中反应生成C2H5SCN或C2H5NCS对甲苯苄基氯或对硝基苄基氯在水中加热NaSH或NaOH在水溶液中与溴丙烷反应

7.8 指出下列各反应大致属于何种机理？

2

(1)(CH3)3CCHBrH3(CH3)3COK(CH3)3COHNa2CO3H2O, DMSO(CH3)3CCHCH2(2)(CH3)3CCHBrCH3(CH3)3CCHCH2(3)(4)(5)(1)(2)CH3CHClC(CH3)2CHICH2CH2I + Mg4C4H9Br + LiAlH4CHCH3BrCH2NaN3, 醇CH3CHClC(CH3)2CHCHCH2N3CH2 + MgI24 C4H10 + LiBr + AlBr3

7.9 说明下列反应中的快、慢现象或旋光性现象。

(CH3)3CCH2Br与AgNO3水溶液反应和与NaI丙酮反应都慢CH3OCHBrCH3与 H2O反应很快Br(3)在浓KOH醇溶液中脱卤化氢,CH(CH3)2Br

比CH3CH3快

2% 构型转化98%外消旋化CH3H2OHOHC6H5+ HBrCH3(4)C6H5HBrCH3OHCH3CH3OC6H5+ HBr27% 构型转化73% 外消旋化H

7.10 碘化钾能够催化下列氯代烷的水解，为什么？写出其反应。

RCH2Cl + H2OKI, NaHCO3RCH2OH + HCI (被 NaHCO3中和)

7.11 (1) 如何从丙烷出发制备１-氘代丙烷和２-氘代 丙烷。

(2) 由1-碘丙烷合成：ａ．α-溴丙烯。ｂ．异丙醇。ｃ．1,3-二氯-2-丙醇。

第七章

7.1 (1) (s)-2-溴丁烷；(2) 反-2-氯-1-甲基环戊烷；(3) (S)-2-溴-1，1-二甲基环己烷；

(4) 3-溴-2-甲基己烷. 7.2

CH3CH(CH3)CH2BrCH3CH2CH2CH2Bro211o1

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