内容发布更新时间 : 2024/6/3 15:39:55星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

第八章 三萜类化合物

三萜类化合物也是萜类化合物的一种，由30个碳原子组成，三萜类化合物在自然界中分布很广，是一类重要的中药化学成分。

第二节 三萜类化合物的结构与分类

重点是四环三萜和五环三萜，掌握它们的基本结构特点，并不需要将每种类型的所有细节都记住，而是组成四环和五环的几个主要部分，包括环、侧链、甲基等。难点是结构中的绝对构型和相对构型，这可以在课堂上补充相关的有机化学知识，如环与环之间的顺反，α/β构型，R/S构型。

四环三萜的结构特点：包括三个部分，一、具有环戊烷骈多氢菲的基本母核；二、母核的17位上有一个由8个碳原子组成的侧链；三、在母核上一般有5个甲基。四环三萜的进一步分为7类，主要依据环与环的稠和方式、C17侧链的构型、取代基的构型及手性碳的绝对构型等。这7类里面，楝烷型和环菠萝蜜烷型结构容易识别，其他则较难，也不要求大家掌握，但要熟悉各种类型的代表中药或代表成分，重点是达玛烷型。

五环三萜主要的结构类型有齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型和木栓烷型等。这几种类型区别较为明显，掌握它们的结构特点，要求能区分，并熟悉各类型的代表成分。

第三节 三萜类化合物的理化性质和溶血作用

重点是三萜的溶解度、发泡性、溶血作用和显色反应。

溶解度：分为游离三萜和三萜皂苷两类。游离三萜类化合物能溶于石油醚、乙醚、氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂，而不溶于水。三萜皂苷类，由于糖分子的引入，使极性增大，可溶于水，易溶于热水，稀醇、热甲醇和热乙醇中，几不溶或难溶于丙酮、乙醚以及石油醚等极性小的有机溶剂。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好，是提取皂苷最常用的有机溶剂。

发泡性：这是皂苷的特性之一。皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，

且不因加热而消失，可用来初步检识皂苷的存在。

溶血作用：皂苷的特性之二。皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用。但并不是所有皂苷都能破坏红细胞而产生溶血现象，相反，有的皂苷甚至还有抗溶血作用。值得注意的是，中药提取液中的—些其他成分也有溶血作用，如某些植物的树脂、脂肪酸、挥发油等亦能产生溶血作用。鞣质则能凝集血红细胞而抑制溶血。因此，要判断是否由皂苷引起溶血除进一步提纯后再进行试验外，还可以结合胆甾醇沉淀法，如沉淀后的滤液无溶血现象，而沉淀分解后有溶血活性，则表示确系由皂苷引起的溶血现象。

显色反应：检识三萜的反应有较多种，最常用的是醋酐浓硫酸反应，即Liebermann-Burchard反应，掌握其试剂组成和显色特点。

第四节 三萜类化合物的提取与分离

三萜类化合物一般可根据其溶解性采用不同的溶剂进行提取，如游离三萜类化合物可用极性小的溶剂如氯仿、乙醚等提取，而三萜皂苷则用极性较大的溶剂如甲醇、乙醇等进行提取，三萜酸类可用碱溶酸析法提取等。三萜类化合物的分离虽然可采用分段沉淀法、胆甾醇沉淀法等，但目前应用最多、且分离效果最好的仍是各种色谱法。

熟悉醇提法、酸水解有机溶剂萃取法、碱水提取法的基本流程，理解了各种方法的原理，学习难度不大。

分离方法重点是各种色谱分离法，也是难点，包括吸附柱色谱、分配柱色谱、高效液相色谱、大孔树脂柱色谱、凝胶色谱法等，掌握各种色谱分离法的基本原理和基本操作步骤，常用溶剂和适用对象。这部分比较难理解和掌握的正反相色谱的判断和应用。关键是固定相和流动相极性的比较，流动相极性小于固定相的为正向，洗脱剂主要是有机溶剂；反之，则为反向，洗脱剂常为含水的溶剂系统。反向色谱多用于极性较大的化合物的分离。

第五节 三萜类化合物的检识

重点是薄层色谱，三萜类化合物常用硅胶为吸附剂，常用的显色剂有10％硫酸溶液、三氯乙酸试剂、五氯化锑试剂、香草醛-硫酸试剂等。

第六节 三萜类化合物的结构研究

这部分是难点，可辅以三萜类化合物的氢谱和碳谱进行讲解，突出其共性和特征性，便于熟悉该类化合物的谱图特征。

第七节 含皂苷的中药实例

实例主要是巩固之前所学内容，把几部分知识点综合起来，以人参和甘草为主要介绍对象，熟悉其活性成分的类型、结构特点、提取分离方法。