高考化学一轮复习第11章 有机化学基础第11章第3讲 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/5/20 18:06:44星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

第3讲 烃的含氧衍生物

[考纲要求] 1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。

考点一 醇、酚

1.醇、酚的概念

(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)。

(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚((3)醇的分类

)。

2.醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性

低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度

一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm3。 (3)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 3.苯酚的物理性质

(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。

1

(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。

(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4.醇和酚的化学性质

(1)由断键方式理解醇的化学性质

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:

反应 与活泼金属反应 断裂的价键 (1) 化学方程式(以乙醇为例) 2CH3CH2OH+2Na―→ 2CH3CH2ONa+H2↑ 2CH3CH2OH+O2――→△2CH3CHO+2H2O 与氢卤酸反应 (2) CH3CH2OH+HBr――→ CH3CH2Br+H2O 分子间脱水反应 (1)(2) 2CH3CH2OH――→ 140 ℃CH3CH2OCH2CH3+H2O 浓硫酸△Cu催化氧化反应 (1)(3) 分子内脱水反应 (2)(5) 酯化反应 (1) (2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性

电离方程式为C6H5OH液变红。

C6H5O+H,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试

写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:

2

②苯环上氢原子的取代反应

苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为

③显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。 深度思考

1.由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的是__________,属于酚类的是__________。

答案 CE BD

2.设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。

(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是________接D,E接______,______接______。

(2)有关反应的化学方程式为____________________________________________。 (3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,你认为是否有道

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