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2008年高考化学复习有机综合题集锦
1、中国是《日内瓦协定书》的缔约国，一贯反对使用化学武器，反对任何形式的化学武器扩散。苯氯乙
酮是一种具有荷花香味且具有强催泪作用的化学毒剂，它的结构式为：
—(C=O)—CH2Cl
一定条件
已知 R—CHOH—CH2OH R—(C=O)—COOH
（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面内的碳原子最多有 个。
（2）苯氯乙酮不可能发生的化学反应是 （用序号填充）。 A．取代反应 B．加成反应 C．水解反应 D．分解反应
E．消去反应 F．硝化反应
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，分子中无甲基，在一定条件下可以和新制氢氧化铜反应产生红色沉
淀，符合上述条件的芳香族化合物有 种。
（4）苯氯乙酮的一种同分异构体有如下转化关系：
A B Cl— —CHBrCH2Br C
D Cl— —(C=O)—COOH
试剂W 一定条件 E
请写出：①B的结构简式 ，试剂Z为 。
Cl— —CH2CHO ②写出实现下列转化的化学方程式：
C→D 。 A + E→ F 。 2．(14分)Ⅰ、下图是某药物中间体的结构示意图：
试剂X 浓硫酸，△
试剂Z
观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et示 ；该药物中间体分子的化学式为 。
O O H+
CH3—C—NH2 + H2O CH3—C—OH + NH3
Ⅱ、已知： 有机物A是一种镇痛解热药品，其结构简式为：
（1）B、D的关系是 （填序号）；
a
催化加氢 脱水
（2）写出反应②的化学方程式，注乙酸、乙酸酐
明反应类型： 一定条件
， ；
（3）1molA在氢
氧化钠溶液中水解，最多消耗氢氧化钠 mol；
（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，且属于酯类的C的同分异构体有多种，写出其中一种的结构简
式 。
②+③→④
3．莽草酸是合成抗禽流感药物“达菲”的重要中间体，其分子式为C7H10O5。莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，等质量的莽草酸与足量的金属钠或NaHCO3反应时产生的气体体积不等。以下是以莽草酸为原料的一种合成路线（部分反应条件已省略）。 莽草酸 H2 ① A（含1个六元碳环） 浓硫酸/－H2O ② B（含六元环和五元环） －H 2O ③ C（遇 FeCl显紫色） 乙醇/浓硫酸 3其中A分子中的羧基邻位上没有取代基，④ D（有香味的油状物） C分子中碳环上的氢被取代的一溴代物只有2种。已知有机物分子中含有 或 —C＝C—的结构不能稳定存在。请回答下列问题：OH
OH （1）写出莽草酸分子中含有的官能团名称：羧基、C OH 、 。 （2）指出反应类型：① ，③ 。 （3）写出莽草酸的结构简式： 。
（4）写出化学反应方程式：
反应② 。 反应④ 。 4．（18分）A~K分别代表九种不同的有机物。它们之间的相互转化关系如下图：
（1）A的结构式为 ；F的结构简式为 ；指出C→G的反应类
型 。
（2）写出下列转化的化学方程式
①C→D
②G→H
（3）与有机物Ⅰ互为同分异构体，且结构中含有羧基和羟基的有机物共有 ——种。
（4）已知标准状况下1.68L气体A在足量氧气中完全燃烧，若将产物通入足量的澄清石灰水，得到白
色沉淀的质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。
①燃烧产物中水的质量为 g。
②假如气体A是两种等物质的量的气体混合物，其中只有一种是烃，请写出它们可能的分子式（只要求写出一组） 。 5．( l 2 分）有机物A 只含C、H、O 三种元素，相对分子质量为130 ，在酸性条件下，1 molA 水解得到1mol B 和l mol 乙二醇。B 能使溴水褪色，还能溶解碳酸钙，B 与H2的加成产物分子中有2 个甲基。请回答下列问题：
( l ) B 的相对分子质量为_____________________，结构简式是_______________。 ( 2 ) 1 mol 乙二醇与2 mol B 反应的化学方程式是
________________________________________________________________________。 已知：
由丙烯合成B 可以经过下列五步反应：①与H2O 加成 ②催化氧化 ③与HCN 加成 ④水解 ⑤消去， 则反应② 的化学方程式是________________________________，反应④ 的产物结构简式是________________。
( 4 ）软质隐形眼镜常用A 经加聚反应生成的HEMA 制成超薄镜片，HEMA 的结构简式是_______________________________________________________________。
6．（16分）某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为 ．．．
（其中I、II为未知部分的结构）
为推测X的分子结构，进行如图15的转化：