内容发布更新时间 : 2024/12/26 18:06:55星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

官能团与有机化学反应 烃的衍生物微型专题重点突破（三）

[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：能根据有机物组成和结构特点分析能与何种试剂发生何种类型的反应、生成何种产物。能根据有机物所含官能团，理解卤代烃、醇、酚的主要性质。理解官能团、化学性质与反应类型的关系。2.证据推理与模型认知：能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质及反应类型，形成“结构决定性质”的思维模型，知道卤代烃在有机合成中的应用。

一、常见有机基本反应类型的判断

例1 下列反应中，属于有机氧化反应的有__________(填序号，下同)，属于取代反应的有________，属于加聚反应的有__________。 点燃①C2H5OH＋3O2――→2CO2＋3H2O ②2FeCl2＋Cl2===2FeCl3 ③CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl 浓硫酸④CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O 170℃

⑤

Ni

＋3H2――→△

⑥

FeBr3＋Br2――→

＋HBr

催化剂

⑦3CH≡CH――→

(苯)

催化剂⑧nCH≡CH――→CH===CH

⑨

【考点】 有机反应类型

催化剂

――→

【题点】 有机反应类型的判断 答案 ① ⑥ ⑧⑨

1

有机基本反应类型的理解与判断

(1)从反应物类别判断

烷烃、芳香烃、卤代烃能发生取代反应。 (2)从产物判断

生成物中有不饱和物质或产物的不饱和度增大，一定发生消去反应；生成物中的不饱和物质变成饱和物质或不饱和度减小，一定发生加成反应。 (3)从反应形式判断

两种物质互换原子或原子团，一定发生取代反应；物质由“多”变“少”，一定发生加成反应；物质由“少”变“多”，一般发生消去反应。

HBr

变式1 已知：R—CH===CH2过氧化氢――→R—CH2—CH2Br，则由2-溴丙烷制取少量的1-丙醇(CH3CH2CH2OH)时，需要经过的各反应分别为( ) A．加成→消去→取代 C．消去→加成→取代 答案 C

B．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去

解析 要制取1-丙醇，应先使2-溴丙烷发生消去反应制得丙烯：＋

醇NaOH――→CH3—CH===CH2＋NaBr＋H2O；再由丙烯与HBr发生加成反应得到1-溴丙烷：△HBrCH3—CH===CH2过氧化氢――→CH3CH2CH2Br；最后由1-溴丙烷水解得到产物1-丙醇：CH3CH2CH2Br＋水NaOH――→CH3CH2CH2OH＋NaBr，故答案为C。 △二、卤代烃的结构与性质

例2 (2018·山东高二检测)有两种有机物Q(它们的说法中正确的是( )

A．将酸化的AgNO3溶液分别与二者混合均有沉淀生成 B．二者与NaOH醇溶液共热时均可发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有两种 【考点】 卤代烃的结构与性质 【题点】 卤代烃的取代反应与消去反应

)与P()，下列有关

2

答案 C

解析 卤代烃中卤素原子不能发生电离，加入酸化的AgNO3溶液后二者均不能反应，A项错误；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到两种一氯代物，P中有两种不同位置的氢原子，故P的一溴代物有两种，D项错误。

通常情况下卤代烃有两个性质：

(1)在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成醇类化合物：如果此有机物含有一个卤原子，则发生取代反应时只能在原有机物分子结构中引入一个—OH，若此有机物含有两个或多个卤原子时，则在原有机物分子结构中会引入两个或多个—OH。

(2)在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应形成不饱和的烃类：若与和卤原子相连的碳原子相邻的两个碳原子上均含有氢原子时，则此有机物在发生消去反应时可能会形成两种不同结构的

烯烃，如发生消去反应可生成或，二者互为同分异构体；若相

邻的两个碳原子上均含有卤原子时，可发生消去反应形成碳碳叁键，如发生消去

反应可生成

。

变式2 用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：

Cl2/光照甲――→①NaOH，乙醇Br2的CCl4溶液④

―――――→乙――――――→丙――→△③

下列有关判断正确的是( ) A．甲的化学名称是苯

B．乙的结构简式为C．反应①为加成反应

D．有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应 【考点】 卤代烃的结构与性质

3

【题点】 卤代烃结构与性质的综合 答案 B

解析 通过反应①的产物及反应条件(Cl2/光照)可以推断，该反应是烷烃的取代反应，所以

甲为环己烷，A、C错误；结合已知反应可知，乙的结构简式为，B正确；中有不

饱和键，在溴的四氯化碳溶液中可以发生加成反应，故丙的结构简式为能发生加成反应，D错误。 三、醇的结构与性质

，丙不

例3 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，

D.CH3(CH2)5CH2OH

(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填字母，下同)。 (2)可以发生催化氧化生成醛的是________。 (3)不能发生催化氧化的是________。 (4)能被催化氧化为酮的有________种。 (5)能使酸性KMnO4溶液退色的有________种。 【考点】 醇的结构与性质 【题点】 醇结构与性质的综合 答案 (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3

解析 (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃，表明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心，分子不对称，C符合。 (2)可以发生催化氧化生成醛，说明含有—CH2OH结构，D符合。 (3)不能发生催化氧化，说明羟基所连碳原子上没有氢原子，B符合。 (4)能被催化氧化为酮，说明羟基所连碳原子上含有1个氢原子，A、C符合。

4