内容发布更新时间 : 2024/12/24 1:05:55星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

(5)能使酸性KMnO4溶液退色，说明羟基所连碳原子上含有氢原子，A、C、D符合。

(1)醇发生消去反应失去羟基的同时，还要失去与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子，因此，并不是所有的醇都能发生消去反应。

(2)醇能发生催化氧化反应的条件是连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子。连有羟基(—OH)的碳原子上有氢原子的醇，其结构不同，催化氧化的产物也不相同。

变式3 (2018·河南安阳一中高二期中)今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( ) A．3种 C．7种

【考点】 醇的结构与性质 【题点】 醇结构与性质的综合 答案 C

解析 这两种分子式可对应的醇有三种：CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，其中CH3OH不能发生分子内脱水，即不能发生消去反应，另外两种醇可发生消去反应生成同一种物质丙烯。任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，则这三种醇任意组合，可生成6种醚，故共可生成7种有机物，C项正确。 四、醇、酚的结构与性质综合

例4 (2018·湖南长郡中学高二期末)膳食纤维具有突出的保健功能，称为人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )

B．4种 D．8种

A．芥子醇的分子式中只有一种含氧官能团 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C．芥子醇能与FeCl3溶液发生显色反应，且1mol芥子醇能与3mol的Br2反应 D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应 【考点】 醇、酚的结构与性质 【题点】 醇、酚结构与性质的综合 答案 D

解析 芥子醇的分子式中有2种含氧官能团，分别是羟基和醚键，故A错误；分子中含有苯环、乙烯等基础分子的共面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子在同一平面内，故B

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错误；只有碳碳双键与溴水反应，虽然含有酚羟基，但羟基邻位、对位没有氢原子，不能发生取代反应，1mol芥子醇只能与1molBr2反应，故C错误；分子中含有碳碳双键，可发生氧化、加成和聚合反应，含有—OH，可发生取代反应，故D正确。

酚类物质与溴水反应时，是苯环上的氢原子与溴水发生的取代反应，每取代一个氢原子消耗一分子溴单质，而且是酚羟基邻位或对位上的氢原子被取代，间位上的氢原子不能取代。当苯环连接多个酚羟基时，按照每个酚羟基的位置分别独立考虑即可。 相关链接

类别 实例 官能团 结构特点 脂肪醇 CH3CH2OH 醇羟基(—OH) —OH与链烃基相连 芳香醇 苯酚 醇羟基(—OH) —OH与苯环侧链碳原子相连 酚羟基(—OH) —OH与苯环直接相连 ①弱酸性； ②取代反应； ③显色反应； ④加成反应； ⑤与钠反应； ⑥氧化反应 遇FeCl3溶液显紫色 ①与钠反应； 主要化学性质 ②取代反应； ③脱水反应(个别醇不可以)； ④氧化反应； ⑤酯化反应 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质产生(生成醛或酮) 特性

变式4 (2018·辽宁葫芦岛高中高二期中)天然维生素P(结构如图，图中R为烷基)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是( )

A．可与溴水反应，且1mol该物质与足量溴水反应消耗6molBr2 B．能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应

C．一定条件下1mol该物质与H2加成消耗H2的最大量为7mol D．维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应 【考点】 酚的结构与性质 【题点】 酚结构与性质的综合 答案 C

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解析 维生素P分子中酚羟基的邻位和对位上的5个氢原子可被溴原子取代，还有一个碳碳双键，1mol该物质与足量溴水反应消耗6molBr2，故A正确；酚羟基能与NaOH溶液反应，但不与NaHCO3溶液反应，故B正确；分子中有两个苯环、一个碳碳双键和一个碳氧双键，1mol该物质消耗H2的最大量为8mol，故C错误；分子结构中含酚羟基，则维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应，故D正确。 五、卤代烃在有机合成中的应用

例5 (2018·西安交大附中高二月考)按以下步骤可由分试剂和反应条件已略去)，请回答下列问题。

合成(部

(1)分别写出B、D的结构简式：B___________________、D________________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填反应序号)。

(3)结果不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为______________ _______________________________________________________。

(4)写出反应④C→D的化学方程式：__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (注明反应条件)

【考点】 卤代烃的结构与性质 【题点】 卤代烃结构与性质的综合

答案 (1) (2)②④

(3)

(4)

乙醇

＋2NaOH――→△

＋2NaBr＋2H2O

解析 解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。

和H2反应，只能

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是加成反应，所以A为；而B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br2反应，

B为；C为，而D能与Br2反应生成E，E再与H2反应，所以D中含有不饱和，E为

，F为

卤代烃在有机物的制备和合成中的应用

键，综合得出D为

(1)通过卤代烃的消去反应可形成碳碳双键或叁键，再通过加成反应引入其他原子或基团，从而得到新的有机物。

(2)可以通过卤代烃与活泼金属等的反应实现碳链的增长(如R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，常以已知条件给出)，得到新的有机物。

(3)卤代烃经取代反应能得到醇，再由醇又可以得到其他类别的有机物。 相关链接

1．卤代烃在有机合成中的作用

卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。

(1)引入羟基官能团制备醇或酚

由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。 (2)在分子指定位置引入官能团

在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物。

(3)改变官能团在碳链上的位置。由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。 2．在烃分子中引入卤素原子的方法

卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。 在烃分子中引入—X有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应 光照CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl

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