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四、分析比较题，并简要说明理由

NH2NNNOOHHOOHOOHNOSO3KCH2OHOSCCH2CHCH2OHHOHOHOH2CNOHOHCH2OHCH2OHOOOHHOOHOH1．

OH

OHOH

OH

A B C D 酸催化水解的难→易程度： C > A > D > B 理由：

五、完成下列反应

1. 某苷经箱守法甲基化（CH3I，NaH，DMSO）及甲醇解（CH3OH，HCl）得到如下产物，根据产物推测原苷的结构，并写出上述两个反应的全部过程。

OCH3OOCH3OOCH3OCH3OCH3OHOCH3OCH3

OHOHOCH3

OCH3OOCH3OCH3

OCH3OOOHOOCH3OOCH3I,NaHDMSOOCH3OCH3OCH3OOOCH3

OCH3

OOCH3OCH3OCH3OOCH3CH3OHHClOCH3OHOCH3OCH3

OHOCH3

OCH3OCH3

六、问答题

1．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？

2．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？

1．答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。

2．答：苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。酸催化水解难易大概有以下规律：

（1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。 （2）按糖的种类不同

1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。 2)酮糖较醛糖易水解。

3)吡喃糖苷中，吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，其水解速率大小有如下顺序：五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥

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六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5上取代基为-COOH（糖醛酸苷）时，则最难水解。

4)氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。其水解的易难顺序是：2，6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。

第三章 苯丙素类化合物

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）、 1．D 2．C 3．A 4．C 5．A 6．C 7．A 8．B 9．C 10．C 11．C 12．B 13．A 14．C 15．B 16．D 17． D 18．C 19．D 20．E 1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ ）

A. 三氯化铁反应 B. Gibb’s反应 C. Emerson反应 D. 异羟肟酸铁反应 E. 三氯化铝反应

2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）

A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基 3．香豆素的基本母核为（ ）

A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃酮 4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（ ）

A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素 D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素 5．Labat反应的作用基团是（ ）

A. 亚甲二氧基 B. 内酯环 C. 芳环 D. 酚羟基 E. 酚羟基对位的活泼氢

6．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）

A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基 7．下列化合物属于香豆素的是（ ）

A. 七叶内酯 B. 连翘苷 C. 厚朴酚 D. 五味子素 E. 牛蒡子苷

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8．Gibb′s反应的试剂为（ ）

A. 没食子酸硫酸试剂 B.2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D. 三氯化铁—铁氰化钾 E. 醋酐—浓硫酸

9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ ）

A. 红色 B. 黄色 C. 蓝色 D. 绿色 E. 褐色

10．香豆素的HNMR中化学位移3.8～4.0处出现单峰，说明结构中含有（ ）

A. 羟基 B. 甲基 C. 甲氧基 D. 羟甲基 E. 醛基

11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ ）

A. 脱水化合物 B. 顺式邻羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 脱羧基产物 E. 醌式结构 12．补骨脂中所含香豆素属于（ ）

A. 简单香豆素 B. 呋喃香豆素 C. 吡喃香豆素 D. 异香豆素 E. 4-苯基香豆素 13. 有挥发性的香豆素的结构特点是（ ）

A.游离简单香豆素 B.游离呋喃香豆素类 C.游离吡喃香豆素

D.香豆素的盐类 E.香豆素的苷类

14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ ）

A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸

D.先酸后碱 E.在中性条件下

15．下列成分存在的中药为（B ）

A.连翘 B.五味子 C. 牛蒡子 OCH3D.叶下珠 E. 细辛 H3COH3COH3COH3COCH3CH3OHOCH3１

H3COH3CO

16．下列结构的母核属于（ D ）

OOOROCH3

A.简单木脂素 B.单环氧木脂素 C. 环木脂内酯 D.双环氧木脂素 E. 环木脂素

17．中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ ）

A. 抗菌作用 B. 光敏作用 C. 解痉利胆作用 D. 抗维生素样作用 E. 镇咳作用 18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ ）

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DCBAEA.是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位

O

19．下列成分的名称为（ ）

OHOHOA.连翘酚 B.五味子素 C. 牛蒡子苷 D.厚朴酚 E. 和厚朴酚

20．能与Gibb′s试剂反应的成分是（ E ） 葡萄糖OHOOHOOHOOHOOOO

A B C

H3CHOOO HOOO

D E

（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）

1．下列含木脂素类成分的中药是（ ）

A．白芷 B．秦皮 C．补骨脂 D．五味子 E．牛蒡子 2．七叶苷可发生的显色反应是（ ）

A．异羟肟酸铁反应 B．Gibb′s反应 C．Emerson反应 D．三氯化铁反应 E．Molish反应 3．小分子游离香豆素具有的性质包括（ ）

A．有香味 B．有挥发性 C．升华性 D．能溶于乙醇 E．可溶于冷水 4．香豆素类成分的荧光与结构的关系是（ ）

A．香豆素母体有黄色荧光 B．羟基香豆素显蓝色荧光 C．在碱溶液中荧光减弱 D．7位羟基取代，荧光增强 E．呋喃香豆素荧光较强 5．游离木脂素可溶于（ ）

A．乙醇 B．水 C．氯仿 D．乙醚 E．苯 6．香豆素类成分的提取方法有（ ）

A．溶剂提取法 B．活性炭脱色法 C．碱溶酸沉法 D．水蒸气蒸馏法 E．分馏法

7． 区别橄榄脂素和毕澄茄脂素的显色反应有（ ）

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A．异羟肟酸铁反应 B．Gibb′s反应 C．Labat反应 D．三氯化铁反应 E．Molish反应 8．属于木脂素的性质是（ ）

A．有光学活性易异构化不稳定 B．有挥发性 C．有荧光性 D．能溶于乙醇 E．可溶于水 9．木脂素薄层色谱的显色剂常用（ ）

A．1%茴香醛浓硫酸试剂 B．5%磷钼酸乙醇溶液 C．10%硫酸乙醇溶液 D．三氯化锑试剂 E．异羟肟酸铁试剂 10．香豆素类成分的生物活性主要有（ ）

A．抗菌作用 B．光敏活性 C．强心作用 D．保肝作用 E．抗凝血作用。

11．单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还存在四氢呋喃结构，连接方式有（A． 7-O-7’ 环合 B．9-O-9’ 环合 C．7-O-9’ 环合 D． 8-O-7’ 环合 E．8-O-9’ 环合 12．水飞蓟素的结构，同时属于（ ）

A．木脂素 B．香豆素 C．蒽醌 D．黄酮 E．生物碱 13．秦皮中抗菌消炎的主要成分是（ ）

A．七叶内酯 B．七叶苷 C．7,8-呋喃香豆素 D．白芷素 E．6,7-呋喃香豆素 14．下列含香豆素类成分的中药是（ ）

A．秦皮 B．甘草 C．补骨脂 D．五味子 E．厚朴 15．提取游离香豆素的方法有（ ）

A．酸溶碱沉法 B．碱溶酸沉法 C．乙醚提取法 D．热水提取法 E．乙醇提取法

16．采用色谱方法分离香豆素混合物，常选用的吸附剂有（ ）

A．硅胶 B．酸性氧化铝 C．碱性氧化铝 D．中性氧化铝 E．活性碳 17．Emerson反应呈阳性的化合物是（ ）

A． 6，7-二羟基香豆素 B．5，7-二羟基香豆素 C．7，8 -二羟基香豆素 D．3,6 –二羟基香豆素 E．6-羟基香豆素

18．区别6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用（ ）A．异羟肟酸铁反应 B．Gibb′s反应 C．Emerson反应 D．三氯化铁反应 E．醋酐-浓硫酸反应 19．Gibb′s反应为阴性的化合物有（ ）

A．7，8-二羟基香豆素 B．8-甲氧基-6，7-呋喃香豆素 C．6，7-二羟基香豆素 D．6-甲氧基香豆素 E．七叶苷

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）