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专题四 有机化学基础 第1讲 常见有机物及其应用

真题试做

1．(2009安徽理综，7)石墨烯是由碳原子构成的单层片状结构的新材料(结构示意图如下图)，可由石墨剥离而成，具有极好的应用前景。下列说法正确的是( )

A．石墨烯与石墨互为同位素

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B．0.12 g石墨烯中含6.02×10个碳原子 C．石墨烯是一种有机物

D．石墨烯中碳原子间以共价键结合

2．(2012课标全国理综，10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )

A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 3．(2012课标全国理综，12)分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为( )

1 2 3 4 5 C2H4 C2H6 C2H6O C2H4O2 C3H6 6 7 8 9 10 C3H8 C3H8O C3H6O2 C4H8 C4H10 A．C7H16 B．C7H14O2 C．C8H18 D．C8H18O 4．(2011课标全国理综，8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种

5．(2011新课标全国，9)下列反应中，属于取代反应的是( )

①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br

浓硫酸

②CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O △

③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O

浓硫酸

④C6H6＋HNO3――→C6H5NO2＋H2O △

A．①② B．③④ C．①③ D．②④

6．(2010课标全国理综，8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

7．(2010课标全国理综，9)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( ) A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸

C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 考向分析

近几年所考查的热点：①同分异构体的书写及数目判断；②有机反应类型的判断；③常见有机物的组成、结构、主要性质、重要用途及分类。

热点例析

热点一、常见有机物的结构及组成 【例1】下列说法正确的是______。

①丙烷中三个碳原子在同一条直线上；②烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合；③乙醇分子中无碳碳双键，所以是饱和烃；④糖类、油脂、蛋白质均是由C、H、O三种元素组成的；⑤淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物；⑥含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键；⑦所有的烃中碳原子与碳原子之间

均是以碳碳单键相连；⑧表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似。

思路点拨我们在复习时要从以下几个方面进行此知识点复习：

(1)元素组成：烃是只含C、H两种元素的有机物；乙醇、糖类、油脂均是由C、H、O三种元素组成；蛋白质除含C、H、O元素外，还含有N、P等元素。

(2)立体结构：碳原子数≥3的烷烃分子中的碳原子一定不会在同一条直线上；碳原子数≥4的烷烃才有同分异构现象。

(3)化学键：写结构简式时烯烃中的碳碳双键不能省；苯没有碳碳单键，也没有碳碳双键；乙烯有碳碳双键，而聚乙烯、烷烃没有碳碳双键，只有碳碳单键。

(4)类别：淀粉、纤维素、蛋白质均是天然高分子化合物，油脂、单糖、二糖不属于高分子化合物。

(5)同分异构体：淀粉、纤维素虽然分子表达式(C6H10O5)n相同，但不属于同分异构体。 热点二、同分异构体

【例2】Ⅰ．分子式为C8H8O的F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。

(1)F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为__________________________。

(2)化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式____________________。

Ⅱ．芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是______________________。

Ⅲ．分子式C4H8O2的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有____________种，其相应的结构简式是____________________________________。

思路点拨1．同分异构体的判断： 判断同分异构体一定要紧扣定义。

(1)一看“同分”分子式一定相同：①“同分”相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同的物质，不一定“同分”；②原子个数及元素种类相同。

(2)二看“异构”是结构一定不同：“异构”包括碳链骨架不同、官能团种类不同、官能团在碳链的位置不同。

2．同分异构体数目的判断： (1)识记法

记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。例如：

甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种；戊烷有3种。 (2)替代法

例如：C5H11Cl的同分异构体共有8种，分子式为C5H11OH的醇也有8种；二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的也有3种。

(3)等效氢法

判断烃发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。

①同一碳原子上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。 (4)一般步骤：如书写分子式为C5H11OH的醇的同分异构体。 ①第一步，写出C5H12的同分异构体；

②第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的分子式为C5H11OH的醇的同分异构体。

3．同分异构体的书写规律 (1)具有官能团的有机物

一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 (2)芳香族化合物的同分异构体

①只有一个侧链，取决于侧链类别的个数，即碳链异构。 ②若有两个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 4．限定范围的同分异构体的书写方法

高考题经常给出信息，根据信息限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限定范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，书写时只考虑碳链异构、官能团种类及位置异构，最后根据价键补上氢原子，如：写出C8H8O2有苯环属于酯类的同分异构体。

(1)首先分析分子式C8H8O2除一个苯环、一个酯基外，还有一个碳原子。

(2)写出酯基的结构：，然后把苯环或一个碳原子连接在酯基上，有下列几

种连接方式，①甲酸某酯类：、(邻、间、对)；

②乙酸某酯类：；③苯甲酸某酯类：。

酯类的同分异构体的书写比较复杂，数目较多，书写时一定按照规则和顺序来进行，否则容易重复或漏写，造成不必要的失分，因此在解题时注意总结书写的规律和规则。

即时训练1 X、Y都是芳香族化合物，1 mol X水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH；X的相对分子质量为176，完全燃烧只生成CO2和H2O，且分子中碳和氢元素总的质量分数约为81.8%，Y能使Br2的CCl4溶液褪色。

(1)X的分子式是__________。

(2)H与X为同分异构体，且具有相同的官能团，苯环上有两个取代基，1 mol H水解也得到1 mol芳香族化合物和1 mol CH3CH2OH，满足上述条件的H共有________种。

热点三、有机物的性质

【例3】下列叙述正确的是______。

①乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色，则聚乙烯也可以使其褪色；②酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和甲烷；③可以用溴水鉴别乙醇与乙酸；④可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸；⑤淀粉、纤维素、葡萄糖均属于糖类，都可以水解；⑥乙醇与乙酸中均含有—OH，所以均与Na反应生成氢气；⑦可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸；⑧鸡蛋清溶液遇浓硝酸变为黄色；⑨淀粉溶液遇碘化钾变为蓝色。

归纳总结(1)常见有机物与常用试剂的反应 常用试剂 常见有机物 现象及原因 烷烃、苯 液体分层、溴水褪色，发生萃取 溴水 乙烯、植物油 褪色，发生加成反应 液体分层、上层无色，下层紫色，烷烃、苯、乙酸乙酯 酸性高锰 不反应 酸钾溶液 乙烯、乙醇 褪色，发生氧化反应