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第七章 黄酮类化合物

黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大部分与糖结合成苷，一部分以游离状态存在。

黄酮类化合物有多方面的生物活性。例如在心血管系统方面，槐米中的芸香苷和陈皮中的橙皮苷等成分有调节血管通透性和维生素P样作用，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助药物；银杏中的银杏黄酮、葛根中的葛根素等成分有明显的扩张冠状动脉作用。在抗肝脏毒方面，水飞蓟素有护肝的作用，可用作治疗急慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。在抗菌作用方面，黄芩中的黄芩苷、黄芩素等成分有一定程度的抗菌作用。此外，黄酮类化合物在镇咳、祛痰、解痉等方面也有一定治疗作用。因此黄酮类化合物是天然药物中的一类重要的有效成分。

第一节 黄酮类化合物的结构与分类

以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A环与B环）通过中央三碳链相互连接而成，具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物。

O768A5O12/21/3/B5/4/C4O36/HO

色原酮(苯并-γ-吡喃酮) 2-苯基色原酮(黄酮)

根据中央三碳链的氧化程度、三碳链是否成环及B环连接位置等特点，可将黄酮类化合物进行分类（表7-1）。

表7-1 黄酮类化合物的主要结构类型 类型 基本母核 2/21/36H/举例 3/B5/存在植物 黄芩 芫花 芹菜 O8O1HO4/黄酮类 76A5C4OHOOHO 12/21/36/OH黄芩素 OHO 8黄酮醇类 O3/B5/4/HOOHOH76A5C4O OHO槲皮素 OHOHO 槐米 二氢黄酮类 8765AO12/21/3H3/B4/5/OCH3C4O6/OHO 橙皮素 橙皮 杜鹃

二氢黄酮醇类 87658OHO12/21/36/B3/45//OHOOHAC4O1OOHOHOOH OHO22'3'4'5'二氢桑色素 大豆 葛根 红花 补骨脂 水飞蓟 异黄酮类 7651'4O36'OHO 34大豆素 3'4'2'1'5'6'O216 HOHOOHOH查耳酮类 5 glcOOOHOHOH 红花苷（黄色） 花色素类 O+OHO+ 黄烷-3-醇类 OHOOH 矢车菊素 OHOOH 玫瑰花 飞燕草 OHOH CH3OOH 双黄酮 是由二分子黄酮衍生物聚合而成的 二聚物。通过碳—碳键或醚—氧键缩 合。 （+）儿茶素 OOCH3HOOHOO 儿茶 OHOHO银杏素 银杏 扁柏 黄酮类化合物多为上述基本母核的衍生物，在A环和B环上常有羟基、甲氧基、异戊烯基等取代基。组成苷的糖类常有D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖、D-木糖及D-葡萄糖醛酸等。也有双糖和三糖，如芸香糖、龙胆二糖、龙胆三糖等。糖多结合在C3、C5、C7位，其它位置也有连接。

下面将黄酮类化合物的主要类型举例如下：

一、黄酮和黄酮醇类

基本结构：

ORR=H 黄酮 R=OH 黄酮醇

O

OHHOOOHOHOOHOHOHOOHO

芹菜素 槲皮素

二、二氢黄酮和二氢黄酮醇类

基本结构：

OR

OHCH3OHOHOOCH2OHOHOHOOO

OHOR=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇

OHOHOCH3OOHOHOHO

三、查尔酮类

OHO

橙皮苷 二氢槲皮素

这类化合物的主要特点是C环未成环，其定位也与其他黄酮不同。查尔酮的2′- 羟基衍生物与二氢黄酮互为异构体，二者可以相互转化，在酸的作用下转为无色的二氢黄酮，碱化后又转为深黄色的2′-羟基查尔酮。

OOHH+OO

二氢黄酮 2′-羟基查尔酮

-OH

红花中含红花苷、新红花苷和醌式红花苷。开花初期，红花中主要含无色的新红花苷，故花冠呈淡黄色；开花中期花中主要含黄色的红花苷，故花冠呈深黄色；开花后期由于植物体中酶的作用，红花苷氧化成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色。

HOHOglcOOOOH异构化HOglcOOHOOHOH氧化酶SO2OglcOOHOOOH 新红花苷（无色） 红花苷（黄色） 醌式红花苷（红色）

四、异黄酮类

此类化合物与黄酮和黄酮醇类的区别是B环连接在C3位