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课时32 专题提升

1. (2015·新课标Ⅰ卷)A(乙炔C2H2)是基本有机化工原料。写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体： (填结构简式)。 【答案】 HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、

【解析】 异戊二烯有两个不饱和度，乙炔也有两个不饱和度；与乙炔具有相同官能团，即含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体中只能含有1个碳碳三键，5个碳原子在一条链上，三键有2种位置：HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3；有1个支链的只有一种结构：

。

2. (2014·新课标Ⅰ卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ②核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 请判断：

F的同分异构体中含有苯环的有 (不考虑立体异构)种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1的是 (写出其中一种的结构简式)。 【答案】 19

或或

【解析】 由题中信息：D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106可推知D是乙苯，由反应条件和题中信息“核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢”依次推出E为

，F为

；分子式为C8H11N含有苯环的结构有：苯环上只有一

个取代基，可以为—NHCH2CH3、—N(CH3)2、—CH(NH2)CH3、—CH2CH2NH2、—CH2NHCH3；含有两个取代基，可以为—NHCH3和—CH3、—NH2和—CH2CH3、—CH2NH2和—CH3，两个取代基分别可以位于邻、间、对三种位置；还可以含有3个取代基，可以为—NH2、—CH3、—CH3，当两个甲基处于邻位时，氨基有两种可能的位置，当两个甲基处于间位时，氨基有3种可能的位

置，当两个甲基处于对位时，氨基有1种可能的位置。所以F的同分异构体(除F外)的数目为5+3×3+2+3+1-1=19种。核磁共振氢谱有4组峰表示有4种氢原子，是比较对称的结构，原子个数比为6∶2∶2∶1的有

或

或。

3. (2014·南京二模)有机物D的结构简式为

写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式： 。 Ⅰ. 含1个手性碳原子的α-氨基酸

Ⅱ. 苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢 Ⅲ. 能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

【答案】 、

【解析】 α-氨基酸分子中都含有由要求Ⅲ可知分子中含有

结构，故该手性碳原子为与羧基相连的碳原子，

(甲酸酯基)，该基团直接连接到苯环上，且含有两个该基团，

结合要求Ⅱ可知苯环上的三个H原子为两类H原子，则符合要求的同分异构体为

、

。

4. (2015·苏锡常二模)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯(的结构简式： 。

)的一种同分异构体

Ⅰ. 能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色

反应

Ⅱ. 核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1

【答案】 或

结构；

【解析】 根据Ⅰ可知，分子中含有醛基，分子中没有酚羟基，分子中含有

由龙胆酸乙酯的结构简式以及Ⅱ可知，在该分子中含有4类H原子，且分别是6个、2个、1个、1个；由此可知分子中含有1个甲酸酯基，2个处于对称位置的CH3O—基团。

5. (2015·广东联考)香豆素是用途广泛的香料，其结构简式为

。

Ⅴ是香豆素的同分异构体，写出符合下列条件的Ⅴ的结构简式： 。 ①苯环上只有两个处于对位的取代基 ②能使氯化铁溶液呈紫色 ③能发生银镜反应

【答案】

【解析】 1个香豆素分子除了苯环外有3个不饱和度、3个碳原子、2个氧原子，能使氯化铁溶液呈紫色说明分子中含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，1个羟基、1个醛基中各含有一个氧原子，醛基有一个不饱和度，则剩余的2个碳原子中含有2个不饱和度，即含有1个碳碳三

键，结构简式为

。

6. (2015·河北模拟)分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团