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第3课时 有机

化学反应的应用

[学习目标定位] 1.理解卤代烃的制备方法。2.掌握卤代烃的性质，知道卤代烃在有机合成中的作用。

一、卤代烃

1．概念：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2．结构：卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子)，—X是卤代烃的官能团。 3．卤代烃的生成

(1)利用烷烃与卤素单质的取代反应，但得到的卤代烃不纯。

(2)利用烯烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应，是制备卤代烃最常用的方法。 4．化学性质

H2O

(1)溴乙烷取代(水解)反应：CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr。 △乙醇(2)溴乙烷消去反应：CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 △

1．卤代烃的水解反应与消去反应的比较

结构水解反应 卤代烃碳原子上连有—X 消去反应 β位碳原子上必须有氢原子 特点 反应实质 反应条件 NaOH的水溶液，常温或加热 NaOH的醇溶液，加热 有机物碳架结构不变，生成反应有机物碳架结构不变，—X变或—C≡C—，可能有其他副反应

2.卤代烃中卤素原子检验方法 ①加NaOH溶液②加稀硝酸

R—X――――――――→――――→ △酸化

若产生白色沉淀，则X为氯原子??③加AgNO3―――――→?若产生浅黄色沉淀，则X为溴原子溶液

??若产生黄色沉淀，则X为碘原子

特点 为—OH，无其他副反应

例1 (2017·长沙高二期末)某学生将1-氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是( ) A．加热时间太短

B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液后未加稀HNO3 D．加AgNO3溶液前未加稀HNO3 答案 D

解析 1-氯丙烷在碱性溶液中水解后溶液显碱性，不能直接加AgNO3溶液，否则Ag与OH反应生成Ag2O黑色沉淀，影响氯的检验，所以应加入足量稀硝酸酸化后，再加AgNO3溶液检验，故选D。

【考点】 卤代烃的性质

【题点】 卤代烃的水解反应及卤素的检验

例2 下列反应：(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热；(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，关于反应中生成的有机物的说法中正确的是( )

A．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同 B．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同 C．(Ⅰ)产物相同，(Ⅱ)产物不同

2

＋

－

D．(Ⅰ)产物不同，(Ⅱ)产物相同 答案 C

解析 1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热，均发生消去反应生成丙烯CH3CH===CH2；1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，均发生取代反应，分别生成1-丙醇和2-丙醇，故选C。 【考点】 卤代烃的性质

【题点】 卤代烃水解与消去反应的比较

易错警示 (1)卤代烃的水解和消去反应都需要强碱(如NaOH)参与，不同的是二者在反应时所处的溶剂环境不同。卤代烃的水解反应是在强碱的水溶液中进行；而消去反应是在强碱的醇溶液中进行。(2)卤代烃的消去反应还要求在分子结构上与卤素原子相连碳的邻位碳上有氢原子，而水解反应则没有这样的结构要求。 二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用

1．利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。 如乙烯转化为乙酸的转化途径为：

①②③④乙烯――→溴乙烷――→乙醇――→乙醛――→乙酸。 催化剂反应①的化学方程式为CH2===CH2＋HBr――→CH3CH2Br。

2．利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。 如乙醇转化为乙二醇的转化途径为：

①②③乙醇――→乙烯――→1,2-二溴乙烷――→乙二醇。 反应③的化学方程式为

H2O

＋2NaOH――→△＋2NaBr。

3．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。

如

①

――→②

――→

反应②的化学方程式为

醇

＋2NaOH――→△＋2NaBr＋2H2O。

例3 (2017·桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇

时，需要经过下列哪几步反应( )

3