内容发布更新时间 : 2024/12/23 0:33:47星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

1.苯 芳香烃 芳香亲电取代

伯奇还原 (Birch reduction)【苯及苯同系物得到环己二烯系，独到之处在于可将苯环部分还原为环二烯】

不与苯环共轭的双键不能在该条件下发生还原，与苯环共轭的C=C双键能在该条件下发生还原。而且反应首先在双键处发生。

机理：

傅-克（Friedel-Crafts）烷基化反应【苯环上引入烷基】

机理：

特点一：烷基化反应易发生重排，不适合制备长的直链烷基苯。 特点二：反应不易控制在一元取代阶段，常常得到一元、二元、多元取代产物的混合物。 特点三：反应是可逆的，所以经常发生烷基移位、移环。

傅-克（Friedel-Crafts）酰基化反应【苯环上引入酰基，可用于制备芳酮，配合Clemmensen还原制备直链烷烃】

特点一：酰基是一个钝化的间位定位基，所以反应能控制在一元取代阶段，产率很好。特点二：反应是不可逆的，不会发生取代基的转移反应

哈武斯（Harworth）合成法【制备稠环化合物】

加特曼-科赫（Gattermann-Koch）反应【在酸性条件下，在苯和甲苯上引入甲酰基】