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第二章 饱和烃

习题2.1 写出分子式为C6H14烷烃和C6H12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26) 解：C6H14共有5个构造异构体：

CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CCH2CH3CH3C6H12的环烷烃共有12个构造异构体：

CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3

CH2CH2CH3CH9CH3)2CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-甲基戊烷 (3) CH3CH(CH3)(CH2)2CH3 2-甲基戊烷 (4) (CH3)2CHCH2CH2CH3 2-甲基戊烷 (5)

CH3(CH2)2CHCH3CH3 2-甲基戊烷

(6) (CHJ3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷

解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。 习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29)

1234CH3CHCH(1)

6CHCH2CH235CH2CH3 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

CH3CH35CHCH37CHCH3CHCH(2)

123CHCH2CH34CH26CH3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷

7CH3CH3CHCH3(3)

CH3CHCHCH3CH3123CH2CHCH345CH36 2,3,5-三甲基己烷

习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。(P30) (1)

CH3CHCH2CH3C2H5 2-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷

CH3(2) CH3CH2CHCHCH3 2,3-二甲基戊烷 √

CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3(3)

CHCH3CH3 4-异丙基庚烷 √

(4)

CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷

CH3CH2CH2CHCH2CH3(5)

3-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷

(6)

CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3C2H5CH2CH2CH3 6-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷

习题2.5 命名下列化合物：(P30)

215CH2CH334(1) CH3CHCH2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基辛烷

6CH2CH2CH378345678(2) CH31CH3CH32CH3CH3CHCCH2CH2CH2CCH3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷

CH312CH3CHCHCH2CHCH2CH3(3)

345CH3CH3CH2CHCH3 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷

678CH3(4) CH3CHCH2CHCCH2CH2CH2CHCHCH3 2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷

12345CH36789CH31011CH3CH3CH3CH3习题2.6 命名下列各化合物：(P31)

1CH323CH3(1)

654C2H5CH(CH3)2 (2)

CH3

CH3CH31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷

(3) (4)

正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷

(5) (6)

C2H5

CH2(CH2)4CH31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷 习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)

(1)(2)(3) 稳定性：2＞3＞1习题2.9 已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿C1和C2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。(P 44) 解：可以写出2种典型构象式：

HHHHCH2CH3HHHHHCH2CH3H

交叉式 重叠式

习题2.10 构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。(P24) 解：构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。

构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相

对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。

BrCl (3)

HClHBrClHBr (4)

BrHClBrClHClHClBrH

BrHClBr构象异构体(实际上是同一化合物) 同一化合物(构象也相同) 习题2.11 写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。(P44)

H(1)

CH3H (2)

HHCH3CH3H

HH解： (1)

CH3CH3CH3CH3CHCH3 (2)

CH3CH3CH2CHCH3

习题2.12 写出2,3-二甲基丁烷沿C2—C3 σ键旋转时，能量最低和能量最高的构象式。(P45) 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

CH3CH3HCH3( I )最稳定构象能量最低HCH3CH3HHHCH3CH3CH3CH3( III )HCH3

H3CCH3( II )CH3CH3H3CCH3( IV )HHCH3CH3CH3CH3( III )HHH3CCH3HCH3( II )HCH3

最不稳定构象能量最高习题2.14 比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。(P 48)

(1) 正丁烷和异丁烷

解：b.p: 正丁烷＞异丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低) (2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

解：b.p: 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低) (3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷

解：b.p: 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低) 习题2.15 比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。(P 48)

(1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷

解：m.p: 新戊烷＞正戊烷＞异戊烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高) (2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

解：m.p: 2,2,3,3-四甲基丁烷＞正辛烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)

习题2.16 在己烷(C6H14)的五个异体中，试推测哪一个熔点最高？哪一个熔点最低？哪一个沸点最高？哪一个沸点最低？(P48)

CH3CH2CH2CH2CH2CH3解：

CH3CHCH2CH2CH3CH3熔点最低

沸点最高熔点最高？CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3熔点最高?CH3CH3CCH2CH3CH3沸点最低

习题2.17 试比较下列各组化合物的相对密度高低， 并说明理由。(P48) (1) 正戊烷和环戊烷 (2) 正辛烷和环辛烷

解：相对密度：正戊烷(0.626)＜环戊烷(0.745)；正辛烷(0.703)＜环辛烷(0.836)。 解释：分子中所含碳原子相同时，环状结构比链状结构的对称性更高。 (正如“圆圈”比“长棍”的对称性更高一样)

习题2.18 甲烷氯化时观察到下列现象，试解释之。(P55)

(1) 将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。

解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引

发反应，不生成甲烷氯代产物。 (2) 将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。

解：氯气经光照后可产生自由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷的氯代产物；

(3) 甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。 解：甲烷分子中C─H键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。

习题2.19 环己烷和氯气在光照下反应，生成(一)氯环己烷。试写出其反应机理。 解：链引发：Cl链增长：Cl+Clh?2 Cl

HCl +

H+ Cl2Cl+ Cl

Cl+… …

HHCl +