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第六章 单环芳烃

一、课时：5学时 二、教学课型：理论课 三、题目：单环芳烃 四、教学目的、要求

（1）掌握苯的结构、单环芳烃的构造异构和命名 （2）掌握单环芳烃的来源和制法 （3）掌握单环芳烃的物理和化学性质 （4）芳环上亲电取代反应的定位规律 五、教学重点：

（1）单环芳烃的化学性质

（2）芳环上亲电取代反应的定位规律

六、教学难点：芳环上亲电取代反应的定位规律的解释 七、教学手段：多媒体 教学方法：讲授 八、教学内容：

芳香族碳氢化合物(又名芳烃)是一类在结构上具有单、双键相间的环状化合物。因这类化合物具有芳香气味而得名。芳烃虽然含有单键、双键和碳环， 但它们的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃以及脂环烃都有很大区别。这种特殊性曾经被作为芳香性的标志。芳香族碳氢化合物及其衍生物在有机化学中占有非常重要的地位。最常见的芳烃是含苯环的化合物，而不含苯环的芳烃称为非苯芳烃。

芳烃按其结构可分类如下： (1) 单环芳烃 (2) 多环芳烃 (3) 非苯芳烃

6.1 苯的结构 6.1.1凯库勒结构式

非苯芳烃环戊二烯负离子环庚三烯正离子薁多苯代脂烃多环芳烃稠环芳烃萘CH2单环芳烃苯苯系芳烃乙苯联苯CH2CH3CHCH3CH3CH=CH2异丙苯苯乙烯联苯对三联苯 蒽二苯甲烷1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢

原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。简写为 称为：

这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明下列问题

第一、既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？

第二、根据上式，苯的邻二元取代物应当有两种，然而实际上只有一种。

凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构，并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构：

由此可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。

6.1.2苯分子结构的近代概念

现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。图示如下：

HH。120H0.108nmHHH0.140nm理论解释：

1．杂化轨道理论解释

苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同一平面上。未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应使π电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。