内容发布更新时间 : 2024/5/3 18:00:35星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

答案：

高场是化学位移数值较小的一侧（图的右边），而质子H的电子密度越大，屏蔽效应越大，化学位移值则越小，因此：

a. 是离Br最远的H ；b. 是单取代 ； c. 是环己烷的H d. 是烯烃的H ； e. 是丙酮的H 7.13 在1HNMR谱测定中是否可用(CH3CH2)4Si代替(CH3)4Si做内标？为什么？ 答案：不能，因为乙基中有两组质子，并且可以裂分。无法确定零点。 7.14 计下列各化合物的HNMR谱中信号的数目及信号分裂情况。

a. CH3CH2OH b. CH3CH2OCH2CH3 c. (CH3)3CI d. CH3CHBr CH3 答案：

a. 三组，CH3裂分为3重峰。CH2裂分为四重峰，OH不裂分（单峰）。 b. 二组，CH3裂分为3重峰。CH2裂分为四重峰。 c. 一组，CH3不裂分（单峰）。

d. 二组，CH3裂分为2重峰。CH2裂分为7重峰。

7.15 根据表7-1中给出的数据，大致估计上题中各组氢的化学位移。 答：

1

abcCH3CH2OHa.

ab CH3CH2OCH2CH3b.

a?c>?b>?a

?b>?a

dc. (CH3)3CI CH3不裂分（单峰） δ~0.9

OCH2-CH3bc Cl2CH-CH-OCH2-CH3d. 2重峰1

2重峰4重峰3重峰

7.16 下列化合物的HNMR谱各应有几个信号？裂分情况如何？各信号的相对强度如何？

a. 1,2-二溴乙烷 b. 1,1,1-三氯乙烷 c. 1,1,2-三氯乙烷 d. 1,2,2-三溴丙烷 e. 1,1,1,2-四氯丙烷 f. 1,1-二溴环丙烷 答案：

a.

Cl2CH-CH-OCH2-CH32重峰2重峰4重峰3重峰 由于两个碳上的氢是等同时，

aOCH2-CH3bcdH核之间不发生自旋裂分。

一组单峰（1个信号） b.

abcOCH2-CH3 Cl2CH-CH-OCH2-CH3d 2重峰2重峰4重峰3重峰 一组单峰（1个信号） c.

Cl2CH-CH-OCH2-CH32重峰2重峰4重峰3重峰 一组三重峰，强度比

aOCH2-CH3bcd1∶2∶1；

一组二重峰，强度比1∶1 （2组信号）

d.

aOCH2-CH3bc Cl2CH-CH-OCH2-CH32重峰2重峰4重峰3重峰 两组单峰，两组的强度比为1∶1

（2组信号） e.

adOCH2-CH3bc Cl2CH-CH-OCH2-CH32重峰2重峰4重峰3重峰 一组四重峰，强度比1∶3∶3∶1；

一组二重峰，两组的强度比为1∶1 （2组信号）

f.

d Cl2CH-CH-OCH2-CH32重峰2重峰4重峰3重峰 由于两个碳上的氢是等同时，

H核之间不发生自旋裂分。 一组单峰（1组信号）

7.17 图7-21的HNMR谱图与A、B、C中哪一个化合物符合？

Cl2CH-CH-OCH2-CH3a1

abcOCH2-CH3dOCH2-CH3bcd Cl2CH-CH-OCH2-CH3aOCH2-CH3bcdA．2重峰答案：

2重峰4重峰3重峰 B. Cl

2

CHCH(OCH2CH3)2 C. 2重峰2重峰4重峰3重峰

从谱图获取到该化合物的信息为： （1）有四组峰，即有四类氢；排除A、C

（2）假设是B，有四类氢，有2组二重峰，组个四重峰，1组三重峰 （3）验证：化学位移 a > b > c > d 结果：图7-21的1HNMR谱图与B化合物符合。

7.18 指出谱图7-22中（1）、（2）及（3）分别与a ~ f 六个结构中哪个相对应？并指出各峰的归属。

a. CH3COCH2CH3 b.

CH3CH2--I c.

OCH3COCH(CH3)2

OBr-d. 答案：

从谱图获取的信息可知：

图（1）有12个氢，将a、b、c、d、e排除，验证f与图（1）的关系； 结果：谱图（1）与f结构式对应。

图（2）有9个氢，将a、c、e排除，验证b、d与图（2）的关系；

-OCH2CH3 e. (CH3)2CHNO2 f.

-CH2CH2OCCH3

b、d结构HNMR谱图的区别在CH2信号峰（4重峰）的化学位移?：

1

CH3CH2--I Ar-CH- ?=2.2~3

Br-

-OCH2CH3 醚-CH- ?=3.3~4

结果：谱图（2）与d结构式对应。

图（3）有8个氢，将b、c、d、e、f排除，验证a与图（3）的关系； 结果：谱图（3）与a结构式对应。

7.19 一化合物分子式为C9H10O其IR及HNMR谱如图7-23，写出此化合物的结构式，并指出HNMR谱中各峰及IR谱中主要峰（3150~2950cm，1750cm，750~700cm）的归属。 答案：

从分子组成推知C9H10O可能有以下三种结构：

-1

-1

-1

1

1

O-CH2-C-CH3 ；

1

O-C-CH2-CH3 ；

O-CH2-CH2-C-H

再从HNMR谱图得知此化合物有三个单峰，即有三类氢，且这三类氢都不产生偶合。由此得出结论，化合物的结构是： 并验证IR谱中主要峰：

3150~2950cm是ph-C-H中C-H键的伸缩振动； 1750cm是C=O键的伸缩振动；

750~700cm是ph的一元取代物ph-C-H中C-H键的弯曲振动。

7.20 用粗略的示意图说明(Cl2CH)3CH应有怎样的HNMR谱。表明裂分的形式及信号的相对位置。 答案：

(Cl2CH)3CH的结构式为

Cl2CH里的H是等同的，故此结构有两类氢，且两类氢都为单峰；Ha的屏蔽效应大于Hb，则在HNMR谱图中出现两个单峰，Hb的峰在左，Ha的峰在右。

7.21 化合物A及B的分子式分别为C3H7Br及C4H9Cl。根据它们HNMR谱的数据，写出它们的结构式，并注明各峰的归属。

A C3H7Br HNMR谱

?1.71（6H） 二重峰 ?4.32（1H） 七重峰 B C4H9Cl HNMR谱

?1.04（6H） 二重峰 ?1.95（1H） 多重峰

11

1

1

1

-1-1

-1

?3.35（6H） 二重峰

答案：

A的结构为： B的结构为：

7.22 分子式为C1

1

7H8的IR及HNMR谱如图7-24，推测其结构，并指出HNMR中各峰及IR中主要峰的归属。 答案：

从1

HNMR谱中得知C7H8有两类H，且都不产生偶合，则其结构为：

IR中CH的-C-H的伸缩振动在3800~2500cm-1

；芳环C=C的伸缩振动在1600~1450cm-1

3；ph的一元取代物ph-C-H中C-H键的弯曲振动有两个特征峰，分别在710~690cm-1

和770~730cm-1

。

第八章醇酚醚

8.1命名下列化合物 答案：

a.(3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten－1－ol b.2－溴丙醇 2－bromopropanol

c.2,5－庚二醇 2,5－heptanediol d.4－苯基－2－戊醇 4－phenyl－2－pentanol e.(1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol

f.乙二醇二甲醚 ethanediol－1,2－dimethylether g.(S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane h.间甲基苯酚 m－methylphenol i.1－苯基乙醇 1－phenylethanol j.4－硝基－1－萘酚 4－nitro－1－naphthol

8.2写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），命名，指出伯仲叔醇。

pentan-1-olOH1-戊醇 或

CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-戊醇（伯醇）

OH*pentan-2-olCH3CHCH*2CH2CH32-戊醇（两个对映体）或

OH 2-戊醇（仲醇）

OHpentan-3-olCH3CH2CHCH2CH33-戊醇或OH 3-戊醇（仲醇）

Fulin 湛

师

OH3-methylbutan-1-olCH3CHCH2CH2OHCH33-甲基-1-丁醇或 3-甲基-1-丁醇（伯醇）

OH*OHCH3CHCHCH33-methylbutan-2-olCH33-甲基-2-丁醇(两个对映体)或 3-甲基-2-丁醇（仲醇）

OH2-methylbutan-2-ol2-甲基-2-丁醇或

OHOHCH3CCH2CH3CH3 2-甲基-2-丁醇（叔醇）

**HOCH2CHCH2CH3CH32-甲基-1-丁醇(两个异构体)或 2-甲基-1-丁醇（伯

2-methylbutan-1-ol醇）

OH2,2-dimethylpropan-1-ol2,2-二甲基-1-丙醇包括以下6种立体异构:

或

CH3CH3CCH2OHCH3 2，2-二甲基丙醇（伯醇）

8.3说明下列异构体沸点不同的原因。

a.CH3CH2CH2OCH2CH2CH3℃℃) ℃℃)