内容发布更新时间 : 2024/9/22 2:04:02星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

实验 六 阿司匹林的合成

一、实验目的

1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法； 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作；

3、进一步掌握红外光谱仪的使用方法及对化合物结构的定性分析。

二、实验原理

乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用。

阿司匹林的合成是以水杨酸为原料，在硫酸催化下，用醋酐乙酰化得到。反应式如下：

OHCOOH+(CH3CO)2OH2SO4OCOCH3COOH+CH3COOH

反应过程的副产物：

（1）水杨酸会自身缩合，形成一种聚合物，利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。

（2）存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。

三、实验操作步骤

1、向干燥的100ml三口烧瓶中放入称量好的干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）、乙酐10ml（0.100mol），滴入10滴浓硫酸，搅拌至水杨酸全部溶解，然后升温至70℃左右，反应20min。反应完毕，稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗产品。

2、将阿斯匹林的粗产物移至250ml烧杯中，边搅拌边加入饱和NaHCO3（150ml

水加10g碳酸氢钠搅拌溶解即得）溶液，持续搅拌，直至无CO2气泡产生。然后抽滤，副产物水杨酸聚合物被滤出，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣（水杨酸聚合物）。

3、将上述滤液倒入250ml烧杯中，加盐酸溶液调pH为2左右，有阿斯匹林复沉淀析出。同样冰水浴冷却，令结晶完全析出后，抽滤，并用冷水洗涤两次，压干滤饼并取出放在培养皿中，置于真空干燥箱中干燥。

4、阿司匹林的精制：取250ml烧杯，将所得粗品用35%酒精（按95%乙醇：水

=1:2配置）水浴50℃溶解，酒精分多次加入，搅拌下加入的酒精的量直到刚好溶

解为止，冷却析晶，也可以放冰箱里冷冻析晶；然后抽滤得到阿司匹林的精制品，用熔点仪测其熔点，并称量得到的阿司匹林的质量，计算得率。

5、阿司匹林的再精制 将所得阿司匹林转250ml烧杯中，置于水浴锅中保持70℃恒温，缓慢加入乙酸乙酯，边加边搅拌，直至阿司匹林刚好溶解。放在冰箱里冷冻降温，待晶体洗出，减压抽滤，真空干燥，即得较纯的阿司匹林晶体。

四、阿斯匹林的鉴定

① 外观及熔点

纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p．135~136℃，但由于它受热易分解，因此熔点难测准。

②通过红外光谱，对所合成的产品进行鉴定，与谱库中阿司匹林标准红外光谱图进行对比。

五、实验操作注意事项：

1、酯化反应温度在70度左右，太高乙酰水杨酸易发生分解,分解温度为

128~135℃。

2、加入饱和碳酸氢钠溶液时要一边加一边搅拌，会产生大量气泡，少量多次加完。

3、用盐酸酸化后，如果没有固体析出，可测一下pH，最佳为2~2.4. 4、当用有机溶剂重结晶时，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生，应避免明火，以防着火。

六、思考题

1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？ 2：加入浓硫酸的目的是什么？ 3：为什么控制反应温度在70℃左右？