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专题检测（十一） 有机合成与推断

1．(2018·

苏

州

期

初

调

研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下：

(1)化合物B中的含氧官能团的名称为____________和____________。

(2)A→B的反应类型为__________。

(3)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为________________。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：__________________。

①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中有4种不同化学环境的氢。

解析：(1)根据B的结构简式可知，B中有羟基和羰基。(2)比较A和B的结构可知，A→B的反应是A中苯环上的氢原子被取代，反应类型为取代反应。(3)比较D和E的结构简式结

合X的分子式可判断X的结构简式为(4)①能发生银镜反应，其水解产物之一能与

FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基形成的酯基；②分子中有4种不同化学环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为

(5)以

和CH3COOH为原料制备

①，在

可以先利用题合成路线中的反应

的酚羟基的邻位引入羰基，再利用与氢气的加成，再消去，再加

成可得产品。

答案：(1)羟基 羰基 (2)取代反应

2．(2018·苏州一模)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：

(1)化合物C中含氧官能团的名称为____________、____________。

(2)D→E的反应类型为________________。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________________

①不能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中有4种不同化学环境的氢。

。

(4)化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：_________________________。

以苯

甲醇、乙醛为原料制备

，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。

(2)比较D和E的结构，不难发现D中碳氧双键转化为醇羟基，则D→E的反应类型为

加成反应。

的一种同分异构体满足：

①不能发生银镜反应，说明无醛基；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中

的氧连接在苯环上；

③分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构高度对称。则该同分异构体的结构简式为

(4)结合A和C，推出B。化合物B的分子式为C10H14O，则B的结构简式为

，苯甲醇先被氧化转化为苯甲醛，再与乙醛加成使

(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备

碳链增长，苯丙烯醛再氧化成羧酸(

)，结合信息①与SOCl2反应，