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23 有序思维突破同分异构体的书写及判断

1．同分异构体的书写规律

(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例如：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)

(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各

种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法

①丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种，丁醛、丁酸有2种。②丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种，戊醛、戊酸有4种。

③戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。

④苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种，苯环上三个不同取代基时有10种。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和

Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

1．科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。下面是三种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构

体数目是( )

B．2种 4种 6种D．1 种 3种 8种

A．2种 4种 8种

C．1种 3种 6种

解析：选C。正四面体烷中含有1种氢原子，一氯代物有1种，二氯代物只有1种；立方烷中含有1种氢原子，一氯代物有1种，二氯代物有3种：两个氯原子在立方体同边有一种情况，两个氯原子在对角有两种情况；金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个

(次甲基)，6个—CH2—(亚甲基)，分子中含有2种氢原

子，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种，故选C。

2．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )

A．8种 C．12种

B．10种 D．14种

解析：选C。分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、

(CH3)3COH，共4种同分异构体；C4H6O2的链状结构羧酸的结构是CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种，故C正确。

3．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是( )

A．与浓氢溴酸卤代 B．与浓硫酸共热消去 C．铜催化氧化 D．与戊酸催化酯化

解析：选B。戊醇可能的结构有HO—CH2CH2CH2CH2CH3(消去反应产物为1-戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO—CH(CH3)CH2CH2CH3(消去反应产物为1-戊烯和2-戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO—CH(CH2CH3)2(消去反应产物为2-戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO—CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反应产物为2-甲基-1-丁烯，铜催化氧化产物1种)、HO—C(CH3)2CH2CH3(消去反应产物为2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯，不能进行铜催化氧化)、HO—CH(CH3)CH(CH3)2(消去反应产物为2-甲基-2-丁烯和3-甲基-1-丁烯，铜催化氧化产物1种)、HO—CH2CH2CH(CH3)2(消去反应产物为3－甲基-1-丁烯，铜催化氧化产物1种)、HO—CH2C(CH3)3(不能消去，铜催化氧化产物1种)，即醇的结构有8种，对应的卤代烃也有8种；消去产物有5种；铜催化氧化产物有7种；戊酸有4种，与醇形成的酯有32种。

4．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有种。

(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族

化合物有种。

(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有种。

①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基 解析：(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是