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烃 卤代烃（原创）

李银方

【要点精讲】

要点1：几类重要烃的代表物比较 结构简式 结构特点 甲烷 CH4 乙烯 CH2=CH2 乙炔 CH≡CH 苯 或 正四面体结构，C原子居平面型结构，分子直线型结构，分子中的 平面型结构，分子于 中的 4个原子处于同一直线中的12个原子都正四面体的中心，分子中6个原子处于同一上。 处于同一平面内。 的 平面 同一直线上的原子当然 5个原子中没有任何4个内，键角都约为也处于同一平面内。 原 120° 子处于同一平面内。其中 任 意三个原子在同一平面内， 任意两个原子在同一直线上。 空间构型 物理性质 燃烧 无色气体，难溶于水 无色气体，难溶于无色气体，微溶于水 无色液体 水 易燃，完全燃烧生成C02和水 加成反应 加成反应 不反应(在Fe作 用下发生取代反应) 不反应 化 溴 不反应 学 (CCl4) 性 质 KMnO4(H2S04 不反应 ) 主要反 应类型 取代反应 氧化反应 氧化反应 加成反应、聚合反加成反应、聚合反应 加成反应、取代反应 氧化反应 应 氧化反应 要点2：卤代烃的结构及性质 1．卤代烃的结构及性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 卤 代 烃 R－X R代表烃基 卤素原子－X 溴乙烷C2H5－X 卤素原子直接与烃基相连。 与碱的水溶液能发生取代反应； 与碱的醇溶液共热能发生消去反应； 2．卤代烃中卤素原子的检验

⑴实验原理：R—X+H2O

R—OH+HX，HX+NaOH==NaX+H2O，HNO3+NaOH==NaNO3+H2O，

AgNO3+NaX====AgX↓+NaNO3

根据沉淀（AgX)的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。

⑵实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。 ⑶实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 要点3：同分异构体的分类 种类 碳链异构 官能团异构 概念 分子式相同，由于碳链上碳原子排列的顺序不同而引起的异构 典例 戊烷的正、异、新三种结构 分子式相同，由于所含官能团（包括C=C、C 单烯烃和环烷烃、炔烃和二C）不同而引起的异构。 烯烃、醇和醚、醛和酮、酸和酯 分子式相同，碳链相同，由于官能团位置不同而引起的异构 指的是分子中组成相同，各官能团的位置也相同，但在空间的排列方式不同 甲苯的邻、间、对三种结构 2——丁烯的顺、反两种异构体） 位置异构 顺反异构

【典例精析】

典例1：烃的结构与性质

（08全国Ⅱ卷）2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是（ ）

A．分子中的碳原子不在一条直线上 B．光照能够发生取代反应 C．比丁烷更易液化 D．是石油分馏的一种产品下 解析：丙烷的熔点比丁烷低，所以丁烷与丙烷更容易液化。 答案：C。 变式训练．（08宁夏卷）在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( ) A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 解析：烯烃中与C=C所连的原子、与苯环相连的原子，与C C相连的原子均在同一平面内，丙烯、甲苯中的－CH3中的C与H原子、H原子之间不可能同在一平面内。 答案：B。

典例2：卤代烃的性质

（05广东）烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如： CH2=CHCH3 + HBr → CH3CHBrCH3 + CH3CH2CH2Br

(主要产物) (次要产物)

H+

CH2=CH CH2CH3 + H2O → CH3CH（OH）CH2CH3 + CH3CH2CH2 CH2 OH

(主要产物) (次要产物)

下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物（部分条件、试剂被省略），且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。

① Br2，光照 A B

⑤ ②

H2O

③ D C ④ 上述框图中，B的结构简式为____________________________属于取代反应的有

________（填框图中序号），属于消去反应的有__________（填序号）；写出反应④的化学方程式（只写主要产物，标明反应条件）： _______ ____________

解析：从各物质之间的转化关系可以推出以上四种物质的种类，然后即可得出答案。 答案： (3)（CH3）3CBr ①② ③ H+.CH(CH3)3COH 2=C(CH 3)2 + H2O → 5 典例3：同分异构体

（08全国Ⅰ卷）下列各组物质不属于同分异构体的是（ ） ．．．A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2-甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

解析：根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构简式，然后

写出各物质

分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。选项A中两种物质的分子式均为C5H12O；选项B中两种物质的分子式均为C7H7Cl；选项C中两种物质的分子式均为C5H12；选项D中的两种物质的分子式分别为：C4H6O2和C4H8O2。

答案：D。

【演练提高】

一．选择题

1.（2007·海南）分子式为C5H10的烯烃共有（要考虑顺反异构体）

A．5种 B．6种 C．7种 D．8种

解析： C5H10的烯烃有CH2＝CH2CH2CH2CH3、、

答案： B。

、

共6种，故选B。

(顺式)、(反式)、