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Cl解：ClClNaOHOHClClClO-ClNO2

ClClClClOCl-NO2- Cl-ClClONO2

第八章 波谱习题

一、分子式为C2H4O的化合物(A)和(B)，(A)的紫外光谱在λ

max=290nm(κ

=15)

处有弱吸收；而(B)在210以上无吸收峰。试推断两种化合物的结构。 二、用红外光谱鉴别下列化合物：

(B)CH3CH2CH=CH2

CH3CH2CH2CH3CH3CH2HC=CC=C(2) (A) (B)HHHCH2CH3(B)CH3CH2CCH (3) (A)CH3CCCH3(1) (A)CH3CH2CH2CH3(4) (A)(B)

三、指出以下红外光谱图中的官能团。

(1)

四、用1H-NMR谱鉴别下列化合物：

(1) (A) (CH3)2C=C(CH3)2 (B) (CH3CH2)2C=CH2

(2) (A) ClCH2OCH3 (B) ClCH2CH2OH (3) (A) BrCH2CH2Br (B) CH3CHBr2

(4) (A) CH3CCl2CH2Cl (B) CH3CHClCHCl2

五、化合物的分子式为C4H8Br2，其1HNMR谱如下，试推断该化合物的结构。

(六) 下列化合物的1H-NMR谱中都只有一个单峰，写出它们的结构式：

序号 分子式及波谱数据 结构式 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8)

C8H18 ，δ=0.9 C5H10 ，δ=1.5 C8H8 ，δ=5.8 C12H18 ，δ=2.2 C4H9Br ，δ=1.8 C2H4Cl2 ，δ=3.7 C2H3Cl3 ，δ=2.7 C5H8Cl4 ，δ=3.7

(七) 在碘甲烷的质谱中，m/z=142和m/z=143两个峰是什么离子产生的峰？各叫什么峰？而m/z=143的峰的相对强度为m/z=142的1.1%，怎么解释？

P360 第九章 醇和酚习题(P360)

(一) 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：

(1) H2SO4，加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu，加热 (5) K2Cr2O7+H2SO4 解：(1) CH3CH=CHCH3 (2)

BrCH3CH2CHCH3O

(3)

ONaCH3CH2CHCH3

(4)

OCH3CH2CCH3 (5)

CH3CH2CCH3(二) 完成下列反应式：

ONa+ClCH2CHCH2OHOHOCH2CHCH2OHOH(1)

OH(2)

OClK2Cr2O7H2SO4ClO

OHOH(3)

OH+ ClCH2COCl吡啶OCOCH2ClOHOHAlCl3CS2OHCOCH2Cl

Cl(4)

ClOH+ 2 Cl2乙酸OHClClCl

Cl(三) 区别下列化合物：

(1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和异丁醇 (3) 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇

乙醇解：(1)

H2O溶解

正丁醇 分层仲丁醇(2)

HCl/ZnCl2放置片刻出现混浊

异丁醇1,4-丁二醇2,3-丁二醇(1) HIO4(2) AgNO3室温下无变化，加热后出现混浊(3)

xAgIO3(白色沉淀)

CH3(4)

OHCH2OHFeCl3显色x(1) 5%NaHCO3(2) 分液

(四) 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。

2,4,6-三甲基苯酚解：

有机层水层H+2,4,6-三甲基苯酚

2,4,6-三硝基苯酚2,4,6-三硝基苯酚(五) 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka值 ？

OH(1)

(2)

OH (3)

OH (4)

OH (5)

OH (6)

OH

CH3所以，对硝基苯酚( HOClOCH3NO2C2H5解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5) ＞ (3) ＞ (1) ＞ (2) ＞ (6) ＞ (4) ；

NO2 )具有最小的pKa值。

(六) 完成下列反应式，并用R，S-标记法命名所得产物。

(1) (R)-2-己醇浓HXSN2

CH3HCOH解：

CH3(CH2)3(R)-2-己醇浓HXSN2CH3CXH (CH2)3CH3(S)-2-卤己烷浓HX(2) (R)-3-甲基-3-己醇