内容发布更新时间 : 2024/12/23 4:03:21星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
(CH3)2CCH2Br+(CH3)2CCH2Cl+(CH3)2CCH2OH
BrBrBrb解释:(CH3)2CBr(4) CH3CH2CaCH2Br- or Cl- or H2Oa 方式空间障碍小,产物占优
CH(1) 1/2(BH3)2-HOHCHCHCCHCH3CH2CH2CHO
(2) H2O2 , OH32(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)
OHCl(5)
OHCH3+ ClCl2 + H2OCH+
3CH3CH3CH3(6)
(1) 1/2(BH3)2OH
CH3(2) H2O2 , OH-CH3(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)
CH3ClCH2Cl3HBrClCH3(7)
CH2500 CoCH2ROORCH2Br
(A)(B)Br(8) (CH3)2CHCCHHBr过量(CH3)2CHCCH3
Br(9) CHHgSOO43CH2CCH + H2OH2SO4CH3CH2CCH3
(10)
CH=CHCHKMnO43?COOH + CH3COOH
O(1) O3(11)
(2) H2O , Zn
O(12)
+ Br300 Co2Br
(13)
Br+ NaCCH
H(14)
C6H5C=CHCH3CO3HHCC6H5OCC6H5
C6H5H(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:
(1) (A)(B)(C)
(A)解:(B)(C)Br2CCl4x褪色褪色KMnO4褪色
x(B)CH3(CH2)4CCHAg(NH3)2NO3(2) (A)(C2H5)2C=CHCH3(C)CH3
(A)解:(B)(C)Br2CCl4xH褪色褪色x银镜
(六) 在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么?
H(1) (A)
H , (B)
CH3C=CCH(CH3)2CH3C=CCH(CH3)2
H解:(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小,更加稳定。 (2) (A)
CH3 , (B)
CH3
解:(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭,故(A)比较稳定。 (3) (A)
, (B)
, (C)
解:(C)的环张力较小,较稳定。 (4) (A)
, (B)
解:(A)的环张力较小,较稳定。 (5) (A)
, (B)
, (C)
解:(C)最稳定。 (6) (A)
CH3 , (B)
CH2
解:(A)的环张力很大,所以(B)较稳定。
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:
(1) (A)CH3CHCH3(B)Cl3CCHCH3(2) (A)(CH3)2CHCH2CH2解:(1)C>A>B (2)B>C>A
(C)(CH3)3C
(B)(CH3)2CCH2CH3(C)(CH3)2CHCHCH3
(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后碳正离子的结构。
(1) CH3CH2CH2 (2) (CH3)2CHCHCH3 (3) (CH3)3CCHCH3 (4) 解:题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子:
(1) CH3CHCH3 (2) (CH3)2CCH2CH3 (3) (CH3)2CCH(CH3)2 (4)
CH3
CH3
(九) 在聚丙烯生产中,常用己烷或庚烷作溶剂,但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质?若有,如何除去?
解:可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有,可用浓硫酸洗去不饱和烃。
(十) 写出下列各反应的机理:
(1) 解:
CH=CH2HBrCH2CH3BrCHCH3H
CH=CH2H+CH2CH3Br -CH2CH3Br
(2)
CH3(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH -CH3HHOHCH3BH22
解:
CH31/2(BH3)2CH3CH33B
3 H2O2 , OH -
CH3HHOH
(3)
CH3BrHBrROORCH3
解:该反应为自由基加成反应:
引发: ROORh??or ? RO+ HBr2 RO
ROH + Br
Br增长:
CH3+ BrCH3
Br CH3Br+ HBrCH3+ Br
… …
终止: 略。
CH3(4)
CH3
(CH3)2C=CHCH2CHCH=CH2CH3H+CH3H+解:
(CH3)2C=CHCH2CHCH=CH2CH3CH3分子内亲电加成(CH3)2CCH2CH2CHCH=CH2
CH3 (箭头所指方向为电子云的流动方向!)
CH3- H+CH3CH3
CH3CH3(十一) 预测下列反应的主要产物,并说明理由。
解:(1) CH2=CHCH2CCHHClHgCl2ClCH3CHCH2CCH
双键中的碳原子采取sp2杂化,其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳,离核更远,流动性更大,更容易做为一个电子源。
所以,亲电加成反应活性:C=C>CC