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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

BrBrBrHHHHHBrHHH交叉式 最稳定重叠式 最不稳定

8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)

- 1 -

第三章 烯烃

1、略

2、（1）CH2=CH— （2）CH3CH=CH— （3）CH2=CHCH2— (4)HHMeEt2CCHCH3(5)Hn-PrMeMei-Pr(6)n-PrMe(7)i-PrEt

3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、

CH3CH3(1)CH3CH2CHCH2CH3(2)CH3CH2CCHCH3(3)CH3CH2CCHCH3OHBrClClCH3CH3(4)CH3CH2CCHCH3(5)CH3CH2CHCHCH3OHOHOHCH3(6)CH3CH2COCH3CH3CHO(7)CH3CH2CHCHCH3Br

7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ ＞ CH3CH+CH3 ＞ (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯

8、略

9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种) （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)

用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3

（6）① NH3，O2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为：

CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3H3CCH3或H3CCH2CH3

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13、该化合物可能的结构式为：

CH3CH2HCH2CH3H或CH3CH2HHCH2CH3

14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl2，500℃ ② Br2，

第四章 炔烃 二烯烃

1、略

2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯 3、

(1)H3CCHCH2C≡CHCH3(2)CH3CHCCCHCH3(3)(CH3)2CHCCCH(CH3)2(4)HCCCH2CH2CCH(6)CH2CH=CHCH2(5)CH2=CHC(CH3)=CH2CHCH2n

（7） (CH3)3C—C≡CCH2CH3

4、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3 5、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应

6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr

(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7、 (1)CHOO(2)OO(3)CN(4)CH2CCHCH2Cln

8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

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