天然药物化学离线作业 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/5/22 19:51:16星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

第一章 总论

一、填空题 必做:

1、天然药物化学是指( )的一门学科,它的主要研究内容包括对各类天然药物的化学成分——主要是( )或( )的( )、( )、( )、( )及其生物合成途径等内容。

2. 天然药物是药物的一个重要组成部分,它来源于( )、( )、( )和( ),并以( )为主,品种繁多。

3、大孔树脂法分离皂苷,以乙醇-水为洗脱剂时,随着醇浓度的增大,洗脱能力( )。 4、凝胶过滤色谱又称排阻色谱、( ),其分离原理主要是( ),根据凝胶的( )和被分离化合物分子的( )而达到分离目的。

5、正常H-NMR谱技术能提供的结构信息参数,主要是质子的( )、( )及( )。 选作:

1、( )是我国药品质量控制遵照的典范,记载有关中药材及中成药质量控制的是( )部?

2、大孔树脂是一类具有( ),但没有( )的不溶于水的固体高分子物质,它可以通过( )有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。 3、中药和天然药物中常见的( )、( )、( )等属于一次代谢产物,而天然药物化学中最常见的( )、( )、( )、( )、( )、( )等几类化合物一般均属于二次代谢产物,主要来源于来源于( )、( )、( )、( )和复合途径等主要生物合成途径。 4. 具有C6-C3骨架的( )、( )和( )以及C6-C3- C6骨架的( ),在生源途径上均来源于( )途径。

5、涡流色谱是一种在线( )技术,可以实现生物样品的在线( )并直接用于( ),可大大缩短处理过程,是当前处理生物样品较为先进的一种技术。其处理的原理是利用( )的填料使流动相在( )下产生的涡流状态,从而对生物样品进行( )和( )。

二、问答题 必做:

1、天然药物化学的基本概念?其研究对象、研究内容及研究意义是什么? 2、基本概念和名词解释:

⑴ 天然药物化学,天然药物,活性成分;

⑵ 相似相溶原则,亲水性有机溶剂,亲脂性有机溶剂; ⑶ 分配色谱、吸附色谱、滤过色谱、离子色谱;

⑷ 正相分配色谱,反相分配色谱,加压液相色谱,高效液相色谱,液滴逆流色谱,高

速逆流色谱; ⑸ 红外光谱,紫外光谱,核磁共振,质谱;1H-NMR,13C-NMR,2D-NMR;EI-MS,FAB-MS,ESI-MS。

3、写出下列各种色谱的分离原理:正相分配色谱,反相分配色谱,硅胶色谱,聚酰胺色谱,凝胶滤过色谱,离子交换色谱。

4、中药有效成分的提取方法有哪些?其中最常用的方法是什么?从具体操作上大致与可分为哪几种方法?

5、对天然药物化学进行研究过程中常用的有机溶剂有哪些?其极性大小顺序如何?什么溶

剂沸点特别低而需隔绝明火?什么溶剂毒性特别大?什么溶剂密度大于1?哪些是亲脂

1

性溶剂?哪些是亲水性溶剂?

6、根据物质在两相溶剂中的分配比的不同进行分离的方法有哪些?各有什么特点? 7、天然药物化学成分结构鉴定时常见有哪几种波谱技术?特有什么特点?

选作:

1、基本概念和名词解释:

⑴ 浸渍法,渗漉法,煎煮法,回流法,超临界流体萃取法,超声提取法,微波提取法;水蒸气蒸馏法。

⑵ 极性吸附剂,非极性吸附剂,聚酰胺,大孔树脂,阳离子交换树脂,阴离子交换树脂;Sephadex LH-20;超滤膜;

2、中药有效成分的分离精制方法有哪些?最常用的方法是什么? 3、判断一个被分离得到的化合物的纯度,可选用哪些方法? 4、简答有关涡流色谱的含义、原理和技术优缺点。

5.、简答离子对色谱的的分离原理及其在高效液相色谱中的应用。 6、比较分析下列化合物的Rf值大小顺序,并说明理由。 (1)吸附剂:Ⅲ级中性氧化铝(小于160号筛孔) (2)展开剂:氯仿—甲醇(99∶1) (3)显色剂:Kedde试剂。

Rf值大→小顺序: > > > >

O

OROR1CH3OHOOOH

名称 R R1 黄夹次苷甲 CHO H 黄夹次苷乙 CH3 H 黄夹次苷丙 CH2OH H 黄夹次苷丁 COOH H 单乙酰黄夹次苷乙 CH3 COCH3

OCH3第一章 总论

一、填空题 必做:

1、略,见教材P1 2、略,见教材P1 3、增强

4、分子筛色谱,分子筛作用,孔径,大小 5、化学位移 偶合常数 质子数目 选做:

1、中华人民共和国药典,一部(中药版) 2、多孔结构 可解离基团 物理吸附

3、糖类,氨基酸和蛋白质,脂类;苯丙素类(简单苯丙素类,香豆素类,木脂素类),醌类(苯醌,萘醌,蒽醌,菲醌类),黄酮类(黄酮,黄酮醇,二氢黄酮,异黄酮,查尔酮,橙酮,儿茶素),萜类和挥发油,甾体类(强心苷,皂苷),生物碱类;乙酸-丙二酸途径 甲戊二羟酸途径 莽草酸途径 氨基酸途径 ;

4、苯丙素类,香豆素类,木脂素类,黄酮类成分,莽草酸

5、萃取,处理,分析检验;大粒径,高流速,净化,富集。

6、Rf值大→小顺序:单乙酰黄夹次苷乙 > 黄夹次苷乙 > 黄夹次苷甲 > 黄夹次苷丙 > 黄夹次苷丁 。 分离原理:略

二、问答题 必做:

1、略(找出教材中相关内容,P1~6) 2、略(找出教材相关内容并注明页码) 3、略(找出教材相关内容并注明页码)

4、中药有效成分的提取方法有:⑴ 溶剂提取法,⑵ 水蒸气蒸馏法,⑶ 升华法;其中最常用的为:溶剂提取法;它又可分为:⑴ 浸渍法,⑵ 渗漉法,⑶煎煮法,⑷ 回流提取法和连续回流提取法,⑸ 压榨法;⑹ 超临界流体萃取法;⑺ 超声提取法;⑻ 微波提取法等。其中溶剂提取法最为常用。

5、溶剂种类及其极性大小顺序,以及属于亲脂性溶剂和亲水性溶解请见课件或教材教材相关内容。沸点特别低而需隔绝明火的溶剂:乙醚,石油醚。毒性特别大的溶剂:苯,氯仿,甲醇。密度大于1(比水重)的溶剂是三氯甲烷(氯仿)和二氯甲烷。

6、略(见教材P25~33或课件)

7、各波谱技术名称和特点:⑴ 红外光谱:主要用于检查功能基;⑵ 紫外光谱:主要用于检查共轭体系或不饱和体系大小;⑶ 核磁共振光谱:主要用来提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境,以及构型、构象的结构信息等;⑷ 质谱:主要用于检测和确证化合物分子量及主要结构碎片。

选作:

1、⑴ 略(见教材P22~23)

⑵ 略(见教材P33~47)

2、中药有效成分的分离精制方法有:⑴ 溶剂法;⑵ 沉淀法; ⑶ 分馏法;⑷ 膜分离法;⑸ 升华法;⑹ 结晶法;⑺ 色谱法。最常用的方法是溶剂法和色谱法。 3、略(见教材P47~48或课件) 4、略(见教材P31-32)

5、略(见教材P32-33)

第二章 糖和苷类化合物

一、填空题 必做:

1、糖的绝对构型,在哈沃斯(Haworth)式中,只要看六碳吡喃糖的C5(五碳呋喃糖的C4)上取代基的取向,向上的为( )型,向下的为( )型。糖的相对构型是指端基碳原子C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)取代基的相对关系,当C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基在环的( )为β构型,在环的( )为α构型。 2、苷类又称为( ),是( )与另一非糖物质通过( )连接而成的一类化合物。苷中的非糖部分称为( )或( )。按苷键原子分类,常将苷类分为( )、( )、( )和( )等。

3、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言,苷元是( )物质而糖是( )物质,所以苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而( )。

4、苷类常用的水解方法有( )、( )、( )和( )等。对于某些在酸性条件下苷元结构不太稳定的苷类可选用( )、( )和Smith降解法等方法水解。 5、麦芽糖酶只能使( )水解;苦杏仁酶主要水解( )。

选作:

1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在( )作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠醛衍生物的一系列反应;糠醛衍生物则可以和许多( )、( )以及具有活性次甲基基团 的化合物( )生成有色化合物。据此原理配制而成的Molish试剂就是有( )和( )组成,通常可以用来检查( )和( )成分,其阳性反应的结果现象为( )。

2、由于一般的苷键属缩醛结构,对烯碱较稳定,不易被碱催化水解。但( )、( )、( )和( )的苷类易为碱催化水解。

3、苷类成分和水解苷的酶往往( )于同一生物体内。

4、用质谱法测定苷类成分的分子量可以选用( )等,而不能选用( )等。 5、多糖根据其单糖的组成一般可分为( )和( )。存在于植物中的多糖大多具有( )或( )等生物活性,其种类可分为( )、( )、( )、( )、( )、( )等。动物多糖则主要分为( )、( )、( )、( )等。

二、简答题

必做:

1、排出下列各化合物在酸水解时的难易程度,请按由易到难的顺序列出并简单说明理由。

NOSO3KHOCH2ACSGlcGlcOBOHCH2OH OHOOH CH2OHOOOOOHOHNGlcOCDHOE

2、用化学方法鉴别下列各组化合物 ①

HO

CH2AOHGlcOBCH2OH

② HOOHOHOHOOOHHOOHOHOHOHOOHOOHOH,OHAB

3. 写出苷类成分常用的几种水解方法,并比较各方法的异同点。

4. 对于苷元结构不稳定的化合物,宜选用哪些方法进行水解?为什么?

选作:

1、用波谱方法(H-NMR)鉴别下列各组化合物 HHOH2CHOHHOOHHAORHBHHOHOHHOOHHHHOH2CHORO1

2、菊糖属于哪种多糖?其组成如何?一般临床上可做何种用途? 3、用一般的水提醇沉法提的的多糖中常含有较多的蛋白质而影响质量,问如何予以纯化(脱蛋白)?

第二章 糖和苷类化合物

一、填空题 必做:

1、D,L;同侧,异侧。

2、配糖体;糖或糖的衍生物,糖的端基碳原子;苷元,配基;N-苷,O-苷,S-苷,C-苷。 3、亲脂性,亲水性;增大。

4、酸水解,碱水解,酶水解,Smith水解;两相酸水解,酶水解。 5、α-葡萄糖苷,β-葡萄糖苷。

选作:

1、强酸 芳胺 酚类 缩合 浓硫酸 α-萘酚,糖类 苷类 两液交界面出现紫红色环 2、酯苷,酚苷,烯醇苷 β位有吸电子基团。 3、共存

4、ESI-MS(或FAB-MS,或HR-MS等) EI—MS

5、均多糖,杂多糖;提高免疫功能,抗肿瘤作用;淀粉,纤维素,半纤维素,果聚糖,树胶、黏液质和黏胶质;糖元,甲壳素,肝素,硫酸软壳素和透明质酸。

二、简答题()

1、排列出下列化合物酸水解由易到难的顺序,并说明理由