内容发布更新时间 : 2024/12/27 9:25:49星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
② HOOHOHOHOOOHHOOHOHOHOHOOHOOHOH,OHAB
3. 写出苷类成分常用的几种水解方法，并比较各方法的异同点。
4. 对于苷元结构不稳定的化合物，宜选用哪些方法进行水解？为什么？
选作：
1、用波谱方法（H-NMR）鉴别下列各组化合物 HHOH2CHOHHOOHHAORHBHHOHOHHOOHHHHOH2CHORO1
2、菊糖属于哪种多糖？其组成如何？一般临床上可做何种用途？ 3、用一般的水提醇沉法提的的多糖中常含有较多的蛋白质而影响质量，问如何予以纯化（脱蛋白）？
第二章 糖和苷类化合物
一、填空题 必做：
1、D，L；同侧，异侧。
2、配糖体；糖或糖的衍生物，糖的端基碳原子；苷元，配基；N-苷，O-苷，S-苷，C-苷。 3、亲脂性，亲水性；增大。
4、酸水解，碱水解，酶水解，Smith水解；两相酸水解，酶水解。 5、α-葡萄糖苷，β-葡萄糖苷。
选作:
1、强酸 芳胺 酚类 缩合 浓硫酸 α-萘酚，糖类 苷类 两液交界面出现紫红色环 2、酯苷，酚苷，烯醇苷 β位有吸电子基团。 3、共存
4、ESI-MS（或FAB-MS，或HR-MS等） EI—MS
5、均多糖，杂多糖；提高免疫功能，抗肿瘤作用；淀粉，纤维素，半纤维素，果聚糖，树胶、黏液质和黏胶质；糖元，甲壳素，肝素，硫酸软壳素和透明质酸。
二、简答题（）
1、排列出下列化合物酸水解由易到难的顺序，并说明理由
EBDAC，理由：略（查阅教材90~97））
2、用化学方法鉴别下列各组化合物
① Molish反应：A有紫色环产生，B呈阴性。略（查阅教材84~90）） ② 菲林反应：B有砖红色沉淀，A呈阴性。略（查阅教材84~90）） 的2H处于反式，J1’-2’为6 ~ 9 Hz。 3. 答案参考教科书（90~97）或课件。 4. 答案参考教科书（90~97）或课件。
选作：
1、用波谱方法（1H-NMR）鉴别下列各组化合物
基于两个单糖的1位和2位上2个H的偶合常数J1’-2’ 不同：A的1和 2为2个H处于顺式，且一个为竖键，另一个为横键，其两面角为60°，偶合常数（J1’-2’）为2~4 Hz；B的1和 2为2个H处于反式，均为竖键，其两面角为180°，偶合常数（（J1’-2’））为6~8 Hz。（详见教材P98）
2、略（参考教材P77） 3、略（参考教材P114）
第三章 苯丙素类化合物
一、填空题 必做：
1、广义的苯丙素类化合物包括（ ），（ ），（ ）和（ ），（ ）。 2、天然香豆素类化合物一般在（ ）上具有羟基，因此，（ ）可以认为是天然香豆素类化合物的母体；按其母核结构，可分为（ ）类，（ ）类，（ ）类，（ ）类。
3、香豆素因具有内酯结构，可以发生（ ）反应并显（ ）色而可以鉴别；并且，因在碱液中开环，酸液中闭环，而可以用（ ）法提取；小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸汽蒸馏法提取。
4、香豆素在碱溶液中适当加热，则内酯环（ ），在经酸化后内酯环又（ ），利用此原理可用（ ）方法进行提取某些香豆素类成分。
选作： 1、（ ）为苯丙素中广泛分布于植物界的酚酸类成分，其主要结构单元为（ ）、（ ）、（ ）及其衍生物类。如广泛存在于金银花、茵陈和菊花等常用中药中成分（ ），具有明显的抗菌、消炎、利胆等作用，其结构为（ ）和奎宁酸形成的酯类成分。 2、丹参为常用传统中药，属（ ）鼠尾草属植物丹参（Salvia miltiorrhiza）的干燥（ ）。其水溶性化学成分主要有（ ）、（ ）等化合物，主要具有（ ）、（ ）和（ ），是丹参治疗冠心病的主要活性成分。其另一类活性成分为丹参菲醌类成分，主要有（ ）和（ ）成分，也有类似的疗效，临床上治疗冠心病和心肌梗死有效。 3、小分子的香豆素有（ ），能随水蒸汽蒸出，并能具有升华性。
4、一香豆素单糖苷经H-NMR测试其端基氢质子的δ为5.53ppm(J=8Hz)， 经酸
1
水解得葡萄糖，其苷键端基的构型为（ ）。
二、简答题 必做：
1、写出下列化合物的结构式并写出成分母核类型
⑴ 对羟基桂皮酸 ⑵ 丹参素 ⑶ 伞形花内酯 ⑷ 补骨脂内酯 ⑸ 鬼臼毒素 ⑹ 五味子素
2、写出下列化合物的化学结构，并比较下列已知条件下各化合物Rf值的大小顺序，并写明分离原理
样品：7-羟基香豆素、7，8-二羟基香豆素、7-O-葡萄糖基香豆素、7-甲氧基香豆素等4个化合物；
色谱条件：硅胶G薄层板，以苯-丙酮（5:1）展开，紫外灯下观察荧光。 3、用化学方法鉴别下列化合物，并写明实验条件和结果现象 ① 伞形花内酯、槲皮素、黄花夹竹桃苷元 ②
GlcOHOOOHOOOHOOOHOOOA
B
C
D
选作：
1、完成化学反应式，并根据这两个反应式的结果，简单叙述酸碱法提取香豆素的原理及关键注意点。
OH-HOOO( )长时间加热( )
OH-( )H( )HOOO
2、用波谱方法鉴别下列化合物，并写明实验条件和结果现象 ① 1H-NMR：线型呋喃香豆素与角型呋喃香豆素。
3、中药王不留行是石竹科麦蓝菜属植物麦蓝菜的种子，具有行血通经的作用，提取分离得
+
其主成分经鉴定为麦蓝菜苷，主要光谱数据列举如下：FAB-MS（m/z）521 [M+H]；分子式为C22H32O14；IR（υKBr cm-1）3391，1724，1603，1518，993；1H-NMR（500 MHz,C5D5N,δ）7.02 (1H, d, 1.5 Hz),7.23 (1H, d, 7.9 Hz), 6.91 (1H, dd,7.9,1,5 Hz ),3.04 (2H, t,7.5 Hz),2.84 (2H , t, 7.5 Hz),4.0 ~ 6.0 (14H, m)。【并且已知13C-NMR（500 MHz,C5D5N,δ）在65 ~ 106区域有12个C，数据与蔗糖一致；根据其二维谱已知葡萄糖的6’位上与苷元的酯基碳相连。】请推测并写出其苷元结构，简述各波谱数据与结构的关系（对号标注）。
三、分析题 必做：
1、波谱综合解析题
在罗布麻叶的化学成分研究中，分离得到一棒状晶体，mp 203-205℃，175℃以上具有升华性；UV灯下显蓝色荧光，异羟肟酸铁反应呈红色；测得波谱数据如下： 1
H-NMR（CDCl3）δ: 3.96 (3H, s); 6.11 (1H, s, D2O交换消失)；6.26（1H，d，J = 10 Hz）；6.38（1H，s）；6.90（1H，s）；7.60（1H，d，J = 10 Hz）。 MS m/z: 192 (M+), 177, 164, 149, 121。 根据以上数据推断该化合物的结构式。
第三章 苯丙素类化合物
一、填空题 必做：
1、 简单苯丙素类，香豆素类，木脂素，木质素类，黄酮类。
2、 C7位，7-羟基香豆素（伞形花内酯）；简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 其他香
豆素。 3、 异羟肟酸铁，红色；碱溶酸沉 对羟基桂皮酸 4、 开环，闭环，碱溶酸沉法
选作：
1、苯丙酸类，桂皮酸，咖啡酸，阿魏酸，绿原酸，咖啡酸
2、唇形科，根。丹参素，丹酚酸，耐缺氧，扩张冠脉流量，抑制凝血和（或）促进纤溶作用；丹参醌类，丹参新醌类（P123，P159） 3、挥发性 4、β构型
二、简答题 必做：
1、写出下列化合物的结构式并写出成分母核类型
COOH⑴ HO简单苯丙素类
⑵ 丹参素结构 见教材P124，（苯丙酸类）苯丙素
⑶ HOOO 简单香豆素类
⑷
OOO 呋喃香豆素类
⑸ 鬼臼毒素结构见教材P137，（芳基萘类）木脂素
OCH3CH3OCH3OCH3OOHCH3OOCH3CH3CH3⑹
联苯环辛烯类
2、比较列化合物Rf值的大小
各化合物结构式：略（查见教材P126并请“举一反三”应用）
Rf值从大到小的排列顺序是：7-甲氧基香豆素、7-羟基香豆素、7，8-二羟基香豆素、7-O-葡萄糖基香豆素。
分离原理：遵守吸附色谱原理。。。。。。