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医用有机化学课后习题答案（2009）
第1章 绪 论
习 题
7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解： （1） （2）CHCHOCH3233sp3spsp3sp3CH3CH=CH2sp2sp2（3）CH3CH2≡sp3spCH （4）CH3CH=CH-OH
sp2sp2 sp sp2第2章 链烃
习 题
1 用IUPAC法命名下列化合物或取代基。
解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔
3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：
4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。 解：
（1） 2–乙基–1，3–丁二烯
（2） 2–乙烯基–1，4–戊二烯 （3） 3–亚甲基环戊烯 （4） 2.4.6–辛三烯 （5） 5–甲基–1.3–环己二烯 （6） 4–甲基–2.4–辛二烯 8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4）
9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 解：（1）d＞b＞c＞a （2）d＞c＞b＞a
12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。 解：（1）无 （2）有
（3）有 （4）有 （6）有
14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。
解：（1）CH2=CH—CH=CH2 （2） CH3C CH2CH3CH3 （4）CH3CH （3） CH 2 C CHCH 2 CH 3=CHCH2CH3 2CH
CH3 （5）
15 完成下列反应式 解：（1）
（3）CH3CH2C(Br)2CHBr2 （5） CH3CH2CH=CHBr
17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。 解：（1）CH3CH2CH2CH=CH2 （2） CH3CH2C CHCH3CH3CH3 （3） （4）
CH321 用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）1–庚炔 1.3–己二烯 庚烷 （3）丙烷 丙炔 丙烯 解：（1） （3）
24 解：（1） CH3CHC≡CH （2）CH2＝C—CH＝CH2 25 解：A．CH3CH2CH=CHCH2CH3 B．CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3 CHCH33C．CH3CH2C≡CCH2CH3 D．CH3CH=CH—CH=CHCH3 E. CH3CH2COOH
26 解：CH3CH2C≡CCH2CH3
第3章 环 烃
习 题
1 命名下列化合物：
解： （1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1，3-二乙基环丁烷
（3）1-甲基-3-乙基环戊烷 （5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 （6）1，6-二甲基螺[3.4]辛烷 5 写出下列反应的产物： 解：
6 写出下列芳香烃的名称：
解： （1）甲苯 （2）对异丙基甲苯 (1-甲基-4-异丙基苯) （3）2，4-二硝基甲苯
9 根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性：
解：Hückel规则：π电子数为4n+2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；
（6）有（n=2）；（7）有（n=1）；（8）无； 10 用化学方法区别下列化合物 解： 11 解：
13 解：
14 写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：
解：（2） 甲苯>苯>溴苯>硝基苯
第
4章 对映异构
习 题
2 用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型： 解： （5）R-3-溴戊烯 （6）S-2-溴丁烷
（7）S-2-羟基丙酸 （8）（2S，3R）-2-羟基-3-氯丁酸 4 请判断下列各对化合物中哪种是有手性的。
解：（2）第一个是非手性分子，第二个手性分子（有1个手性碳原子） （3）第一个是手性分子，第二个非手性分子（内消旋体） 6 写出下列化合物的Fischer投影式: 解：
8 解： (1)错误；(2) 错误；(3) 错误；（4）错误； (5) 错误 9 解：
第5章 卤代烃
习题
1 在卤代烷的亲核取代反应中，SNl反应与SN2反应各有哪些特点？
解：SN1机理的特点可总结为：①反应是分步进行的；②单分子反应，一级反应；③有碳正离
子中间体，可能发生分子重排；④产物部分外消旋化。
SN2反应的特点可总结如下：① 反应不分步连续完成；②双分子反应，二级反应；③构型完全转化。 4 命名下列化合物：
解：（1）2-甲基-3-溴丁烷 （2）2-甲基-2-溴丁烷 （3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷 （4）4-溴-2-戊烯 （6）3-苯基-1-氯丁烷 6 完成下列反应式（写出主要产物）：