内容发布更新时间 : 2024/4/19 19:29:37星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

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强极性溶剂： 水

亲水性有机溶剂：与水任意混溶（甲、乙醇，丙酮）

亲脂性有机溶剂：不与水任意混溶，可分层（乙醚、氯仿、苯、石油醚） 常用溶剂的极性顺序：

石油醚—四氯化碳—苯—氯仿—乙醚—乙酸乙酯—正丁醇—丙酮—乙醇—甲醇—水

苯丙素

二、提取分离 1. 苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的酯类衍生物具有挥发性，是挥发油芳香族化合物的主要成分，可用水蒸气蒸馏。 2. 苯丙酸衍生物可用有机酸的方法提取。 香豆素 二、理化性质 （一）物理性质 游离香豆素----多有完好的结晶，大多具香味。 小分子的有挥发性和升华性。苷则无。 在紫外光照射下，香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光。 （二）溶解性 游离香豆素----难溶于冷水，可溶于沸水，易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇。 香豆素苷----能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。

香豆素遇碱水解 与稀碱水作用可水解开环，形成水溶性的顺式邻羟基桂皮酸的盐。

酸化，又可立即环合形成脂溶性香豆素而析出。

如果与碱液长时间加热，将转为反式邻羟基桂皮酸的盐，酸化后不

能环合。

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与浓碱共沸，往往得到的是裂解产物——酚类或酚酸。

（三）成色反映 1.异羟肟酸铁反应

内酯在碱性条件下开环，与盐酸羟胺缩合，在酸性条件下，与三价铁离子络和成红色。

? 内酯[异羟肟酸铁反应、盐酸羟胺（碱性）、红色] 2.酚羟基反应 ? FeCl3溶液与具酚羟基物质反应产生绿色至墨绿色沉淀 ? 若酚羟基的邻、对位无取代，可与重氮化试剂反应而显红色至紫红色。 ? 含酚羟基的化合物[三氯化铁反应、FeCl3、绿色] 3. Gibb’s反应 Gibb’s试剂2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下，与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。6位无取代的香豆素显阳性。 ? Ph-OH对位无取代[Gibb’s反应， Gibb’s试剂，蓝色] 4Emerson反应 Emerson试剂2%的4-氨基安替比林和8%的铁氰化钾。其余同Gibb’s。 ? Ph-OH对位无取代[Emerson反应， Emerson试剂试剂，红色] 三．香豆素的提取与分离 （一）提取 利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进行提取分离。 游离香豆素一般可以用乙醚、氯仿、丙酮等提取(香豆素苷可用甲醇、乙醇或水提取)。 碱溶酸沉法提取。

1. 溶剂提取法 常用甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。

乙醚是多数香豆素的良好溶剂。 苷则在正丁醇、甲醇中被提出。

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2.碱溶酸沉法 0.5%氢氧化钠水溶液稍加热提取，冷后用乙醚除杂质，加酸调PH

到中性，适当浓缩，再酸化，则香豆素或苷即可析出，也可用乙醚萃取。

对酸碱敏感的香豆素不可用。 3.水蒸气蒸馏法

小分子的香豆素具有挥发性，可采用水蒸气蒸馏法提取和分离。如受热时间过长，则结构可变。 四．香豆素类化合物检识 （一）理化检识 1、荧光：紫外光下一般显蓝色或紫色。 7-羟基蓝色荧光较强 加碱后更强 羟基甲基化荧光减弱。 2、显色反应 常用异羟肟酸铁反应、三氯化铁、 Gibb’s反应 及Emerson。 （二）色谱检识 薄层色谱法 ? 吸附剂：硅胶 ? 展开剂： 游离香豆素： 正（环）已烷：乙酸乙酯（5：1~1：1） 氯仿：丙酮（9：1） 苷类： 氯仿-甲醇不同比例

? 规律： 母核上羟基取代数目愈多（极性增大），则Rf值愈小 羟基变为甲氧基（极性减小），则Rf值增大。 ? 显色：紫外光下观察荧光----蓝色或紫色 ? 异羟肟酸铁试剂