内容发布更新时间 : 2024/6/30 12:10:19星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

羧基中含有碳氧双键，因此1mol醋酸中含有π键的物质的量为1mol，即π键和σ键的数目之比为1：7；羰基上的O原子有两个孤电子对，孤电子对之间的斥力大于成键电子对之间的斥力，因此分子中键角α小于键角β。

点睛：本题的易错点是第一电离能的大小的比较，学生能够掌握中同周期从左向右第一电离能增大，但IIA>IIIA，VA>VIA，学生常常不注意审题，写成Mg>Al>Na，出现不必要的失分，因此学生平时训练中应注意审清题意。

12. 美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）写出C中的官能团的名称为_________________. （2）美托洛尔的分子式________________.

（3）写出反应①的化学方程式__________________________________________；反应②的反应类型是_____________

（4）反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为____________________.

（5）满足下列条件的B的同分异构体有有_______种，其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的是________________________(写结构简式) ①能发生银镜反应而且能发生水解 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③只有一个甲基

（6）根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以为原料制备

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的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

_______________________

【答案】 (1). 羟基 醚键 (2). C15H25O3N (3).

+CH3ONa→

+ NaCl (4). 还原反应 (5).

(6). 23 (7). (8).

【解析】考查有机物的推断和合成，（1）根据C的结构简式，含有官能团是羟基和醚键；（2）根据有机物成键特点，美托洛尔的分子式为C15H25O3N；（3）根据A和B结构简式的对比，反应①为取代反应，其反应方程式为

+CH3ONa→

+ NaCl；根据B和C结构简式的

对比，B中羰基上的氧原子转化成H原子，此反应为还原反应；（4）对比C和D结构简式，反应③发生的取代反应，即试剂X结构简式为：

；（5）能发生银镜反应且能发生水解，说明此物质应是甲酸

某酯，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，符合条件的同分异构体：

、（甲基在苯环上位置有4种）、(甲

基在苯环上位置有4种)、（甲基在苯环上位置有2种）、（乙基在

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苯环上位置有4种）、（乙基在苯环上位置有4种）、（乙基在

苯环上的位置有2种），共有23种，有六种不同的化学环境的氢，且峰面积比为3：2：2：1：1：1，因此结构简式为：

；（6）根据美托洛尔合成路线，得出：

。

点睛：本题的难点是同分异构体数目的判断，首先根据题目中信息，推断出含有官能团或结构，然后按照烷烃同分异构体书写的规律，先整后散，以及定一移一、定二移一，书写同分异构体，平时书写时，多注意总结规律，按照规律来书写，避免重复和丢失。

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