2019年有机化学李景宁主编第5版习题答案.doc 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/6/3 21:44:57星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

(15)2-phenyl-2-butene

2-苯-2-丁烯

5、写出下列反应的反应物构造式。

C8H10(2)

KMnO4溶液HOOCCOOH

C8H10H3CKMnO4溶液CH3

C9H12(3)

C6H5COOH

C9H12CH2CH2CH3orCHCH3CH36、完成下列反应:

CH3+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3(1)

AlCl3CCH2CH3

CH32-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环,生成叔戊基苯。

8、试解释下列傅-克反应的实验事实。

16

+ CH3CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH3+ HCl(1)

产率极差

11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。 (1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯

硝化反应从易到难的顺序为: 1,2,3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯 (3)对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯

硝化反应从易到难的顺序为:甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸 12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。

13、某芳烃分子式为C9H10,用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反

17

应。

答:根据题意,该化合物是一个二元取代物,其结构有邻、间、对三种,又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,所以该芳烃的可能构造式为对位结构,即:

H3CC2H5 反应式为:

15、比较下列碳正离子的稳定性。

17、解释下列事实。

(2)用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂,使甲苯氧化成苯甲酸,反应产率差,而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸,反应产率好。

答:因为甲基是第一类定位基,使苯环的活性增强,重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用,使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用,与甲基的作用相互抵消,因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。

19、下列化合物或离子哪些具有芳香性,为什么?

(2) 有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性

+(3) 有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性

18

C6H5+(6) C6H5C6H5 有2个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性

20、某烃类化合物A,分子式为C9H8,能使溴的CCl4溶液褪色,在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10);在高温高压下,A能与4mol的H2加成;剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。

解:根据A的分子式,推断A含有一个芳环,又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧

酸,说明A的结构中具有二个邻位取代基。

又A能使溴的CCl4溶液褪色,说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10),说明A的结构中含碳-碳三键,推测A的结构为:

CCH3CH

19