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高中化学学习材料
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选修5 有机化学基础 分章节复习提纲
2008-6-30
请结合教材进行复习，边看教材边看本学案，并完成课本的课后习题（不要轻视基础！！）。 引言
1828年， 发现由无机化合物 通过加热直接转变为 的实验事实，打破了传统的“ ”。
有机物：含碳的化合物大多数是有机物（除CO、CO2和碳酸盐、碳化物） 有机物的特点：种类繁多数量巨大（三千多万种）、大多数易燃、为非电解质、分子晶体、
难溶于水、熔沸点低、有副反应。
第一章 认识有机化合物
一、有机化合物的分类
1．按碳的骨架分类 化合物（如 CH3CH2CH2CH3）
有机化合物 脂环化合物（如 ） 化合物 芳香化合物（如 ）
2．按官能团分类
二、有机化合物的结构特点
1．有机化合物中碳原子的成键特点
化学家 和 国化学家 共同奠定 学说。 甲烷分子 CH4 正四面体（二氯甲烷无同分异构体） 109o28′ 2．有机化合物的同分异构现象
同分异构的三种形式： 异构、 异构、 异构 三、有机化合物的命名 1．烷烃的命名
2．烯烃和炔烃的命名
主链 ：含双键或三键的 碳链为主链 编号：距离双键或三键 的一端开始编号 取代基：位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后 3．苯和同系物的命名
①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行
命名。先读侧链，后读苯环。如甲苯、 乙苯。
②如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如邻二甲苯。 ③给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如1，2－二甲苯
四、研究有机化合物的一般步骤和方法 1．分离、提纯 ①蒸馏： 适用条件： 态有机物含有少量杂质，且该有机物 较强，与杂质 相差较大（一般约大于 ℃）。 蒸馏速度：以每秒 滴蒸馏产物为宜。 ②重结晶 （适用于不纯 物质的提纯）
溶剂要求：杂质在此溶剂中溶解度 或溶解度 ，易于除去；被提纯
的物质在此溶剂中的溶解度，受温度的影响 。
操作步骤： 、 、 。 ③萃取 分为“液—液萃取”和“固—液萃取” ④色谱法
2．元素分析与相对分子质量的测定 ①元素分析
②相对分子质量的测定——质谱法 3．分子结构的鉴定 ①红外光谱 ②核磁共振氢谱
第二章 烃和卤代烃
仅含 和 两种元素的有机物成为 ，又称 。 一、脂肪烃 1．烷烃和烯烃 2．烯烃的顺反异构
两个相同的原子或原子团排列在双键的 的称为顺式结构，（如顺－2－丁烯）； 两个相同的原子或原子团排列在双键的 的称为反式结构，（如反－2－丁烯） 3．炔烃
①分子里含有 的一类 烃称为炔烃 ②乙炔的物理性质：
③乙炔的分子组成和结构： ④乙炔的化学性质：
聚氯乙烯的制备：要求熟练写出各步反应的化学方程式
⑤ 乙炔的实验室制法： 4．脂肪烃的来源及其应用
烷烃来源：石油的 、 ， ，
烯烃来源：石油的 （轻质油）及 （气态烯烃） 应用：燃料、化工原料。 二、芳香烃
1．苯的结构和化学性质
C6H6 平面正六边形分子 120o 介于 2．苯的同系物
①苯的同系物通式： ②化学性质：
氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链上的烃基被氧化为 。（表现了苯
环对烃基的影响） 取代反应：苯环上的邻对位上的氢原子较活泼，在 硝化时主要得到 取代产物，加热条件下得到 取代产物。（表现侧链对苯环的影响） 写出甲苯和浓硝酸反应方程式： 注意反应条件
该反应的主要产物为 ，简称 ，又叫 ，是一种 晶体， 溶于水。是一种 。 3．芳香烃的来源及其应用
来源：石油的 ， 的分馏 应用：合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 三、卤代烃 1．溴乙烷
①溴乙烷的分子组成和结构。
②溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于有机溶剂。 ③溴乙烷的化学性质：
溴乙烷的水解反应：实验试剂、条件、现象、方程式
检验卤原子特别注意：先加硝酸后再加硝酸银
溴乙烷的消去反应：实验试剂、条件（反应条件和物质自身条件）、现象、方程式 2．卤代烃
氟氯代烷（氟里昂）性质稳定、 毒、易 、易 ，用作 、 、 ，但对臭氧层产生破坏作用，其分解出的氯原子对臭氧的分解起 作用。
第三章 烃的含氧衍生物
一、醇 酚 1．醇
①常见的醇
甲醇起初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明液体，有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。 甲醇、乙醇、丙醇可与水以 ，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了 ； 乙二醇和丙三醇都是 色、 、有 的液体，都易溶于 和 ；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的 ；丙三醇 强，有 作用，俗称 。丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性 ，俗称 。
②乙醇的性质与重要反应（与Na【可通过实验确定乙醇的结构式】、氧化、消去【实验室制乙烯】、取代、脱水反应【注意不同温度的不同产物】）
掌握不能被催化氧化的醇的结构特征；掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征；掌握不能发生消去反应的醇的结构特征。
乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化，其氧化过程分两个阶段：乙醇先被氧化为 ，再进一步被氧化为 。现象：溶液由 色变为 色。 2．酚
①苯酚的用途：苯酚（俗称 酸）是一种重要的化工原料，主要用于制造 （俗称电木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。苯酚有毒，它的