内容发布更新时间 : 2024/5/13 20:16:16星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

第一节 脂肪烃

什么样的烃是烷烃呢？请大家回忆一下。 一、烷烃

1、结构特点和通式：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。） 烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)

接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？ 表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/oC 相对密度 甲烷 CH4 -164 0.466 乙烷 CH3CH3 -88.6 0.572 丁烷 CH3(CH2) 2CH3 -0.5 0.578 (根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律) 2、物理性质

烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态。还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有 我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。 3、化学性质（与甲烷相似）

（1）取代反应

光照 CH3CH2Cl + HCl 如：CH3CH3 + Cl2 →（2）氧化反应

3n+1 点燃 nCO2 +(n+1)H2O CnH2n+2 + — O2 →2 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质，便于进一步学习烯烃。 二、烯烃

1、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。 通式：CnH2n (n≥2) 例：

乙烯 丙烯 1-丁烯 2-丁烯

师：请大家根据下表总结出烯烃的物理性质的递变规律。

表2—1 部分烯烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/oC 乙烯 CH2=CH2 -103.7 丙烯 CH2=CHCH3 -47.4 (根据上表总结出烯烃的物理性质的递变规律) 2、物理性质（变化规律与烷烃相似）

烯烃结构上的相似性决定了它们具有与乙烯相似的化学性质。 3、化学性质（与乙烯相似）

（1）烯烃的加成反应：（要求学生练习）

（简单介绍不对称加称规则）

（2）

（3）加聚反应：

相对密度 0.566 0.519

；1，2 一二溴丙烷 ；丙烷

2——卤丙烷

聚丙烯

聚丁烯

△ 二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）

4、烯烃的顺反异构

烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外，还可能出现顺反异构。

顺—2—丁烯 反—2—丁烯

三、炔烃

分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。

[自学讨论]在学生自学教材的基础上，教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征，并推测乙炔可能的化学性质 [小结]乙炔的组成和结构

1、乙炔(ethyne)的结构

分子式：C2H2，实验式：CH，电子式： 结构式：H-C≡C-H，分子构型：直线型，键角：180° ［投影］乙炔的两钟模型 2、乙炔的实验室制取

(1)反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2 (2)装置：固-液不加热制气装置。 (3)收集方法：排水法。

[思考]用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味，这是因为其中混有H2S，PH3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的（提示：PH3可以被硫酸铜溶液吸收）。

[讲]使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气味。H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸收，不会干扰闻乙炔的气味。

(4)注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。②点燃乙炔前必须检验其纯度。

[思考]为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率？

［讲］饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应的速率。 [思考]试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。

3、乙炔的性质

乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。 （1）氧化反应

①可燃性（明亮带黑烟）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O

[演示]点燃乙炔（验纯后再点燃）

［投影］现象；燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。

推知：乙炔含碳量比乙烯高。

②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）

[演示]将乙炔通入KMnO4酸性溶液

［投影］现象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。

［讲］乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定

（2）加成反应

[演示]将乙炔通入溴的四氯化碳溶液

［投影］现象：颜色逐渐褪去，但比乙烯慢。

证明：乙炔属于不饱和烃，能发生加成反应。

[板书]乙炔与溴发生加成反应 分步进行

［随堂练习］以乙炔为原料制备聚氯乙烯

[学与问]1、哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化，它们有什么结构特点? 烯烃、炔烃，含有不饱和键

[学与问]2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?

不存在，因为三键两端只连有一个原子或原子团。

第二节 芳香烃

一、苯的结构与化学性质

［复习］请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质 ［投影］1、苯的物理性质 (1)、无色、有特殊气味的液体

(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂

(3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体 (4)、苯有毒 2、苯的分子结构

(1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH

（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。

－10

（3）苯分子中碳碳键键长为40×10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 H(5) 结构简式（凯库勒式） CHCCCHCCHH或 三.苯的化学性质3、苯的化学性质 (1) 氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⒈氧化反应(不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）点燃2C6H6+ 15O2 12CO2+ 6H2OH现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量大于乙烯） 三.苯的化学性质［讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。

4⒉取代反应［投影］(2) 取代反应 ⒉取代反应1卤代：①卤代○ ①卤代+ Br2 + Cl2Fe + Br2 Fe （溴苯）+HBr（溴苯）+HBr（氯苯）+HCl ［投影小结］溴代反应注意事项： ②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。 锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。 浓H2SO4－NO2－NO+ H2O2+ HO、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3 250℃~60℃3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。

（硝基苯）4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流 5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。 方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O ［思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？

Fe锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水） 2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？ 证明是取代反应，只要证明有HBr生成。 3、HBr可以用什么来检验？

①卤代+ Br2 Fe （溴苯）+HBrFe+ Cl2（氯苯）+HClHBr用AgNO3 溶液检验或紫色石蕊试液 ②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）2硝化：［投影］○ + HO－NO2浓H2SO450℃~60℃－NO2（硝基苯）+ H2O 硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂 ［思考与交流］1、药品添加顺序？ 先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯 2、怎样控制反应温度在60℃左右? 用水浴加热，水中插温度计 3、试管上方长导管的作用? 冷凝回流 4、浓硫酸的作用？ 催化剂

5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？ 硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液 ③磺化H原子被磺酸基取代的反应）3磺化（苯分子中的［投影］○ + HO－SO3H70℃~80℃－SO3H （苯磺酸）－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 (3) 加成反应 + H2O小结：易取代、难加成、难氧化［板书］易取代、难加成、难氧化 ［小结］ 反应的化学方程式 C6H5Br+HBr 反应条件 液溴、铁粉做催化剂 50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 苯与溴发生取代反应 C6H6+Br2苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反CH+3H镍做催化剂 C6H12 662 应 [引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。 ［问］什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？

［板书］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物

苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6)

[板书]二、苯的同系物 1、物理性质

[展示样品]甲苯、二甲苯

[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。

[板书]①苯的同系物不溶于水，并比水轻。 ②苯的同系物溶于酒精。

③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 ④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

[思考]如何区别苯和甲苯?

分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。

2、化学性质

[讲1]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：

［讲2］由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。 [讲3]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。

（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。

[小结] 氧化反应比

的取代反应比

[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?

更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；

的

更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。