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中南大学考试试卷

2008 -- 2009 学年 2 学期 时间110分钟

有机化学 课程 140学时 6.5分考试形式： 闭 卷 专业： 药学专业 总分100分，占总评成绩 60 %

注：此页不作答题纸，请将答案写在答题纸上 一、选择题(本题10分，每小题1分）

1、 下列结构中所有碳原子都是sp2杂化的是

A、CH2D、CCH2B、E、CH2CHCHCHCH3C、CH2OH

C、异丙醇

2、 下列物质与金属钠钠放出氢气速度最快的是

A、甲醇

B、丙醇 E、环己醇

NND、E、

D、叔丁醇

3、 下列结构不具有芳香性的是

A、B、C、

4、 下列反应不属于亲核加成反应的是

A、丙酮与亚硫酸氢钠反应 D、Claisen酯缩合反应 A 乙酰乙酸乙酯 D 苯甲醛

B、羟醛缩合反应

C、D-A反应

E、乙酰乙酸乙酯与苯肼反应 B 葡萄糖

C 苯乙酮

5、 下列化合物在~1700cm-1处无IR吸收峰的是

E 乙酰水杨酸 B、CH3COOCH2CH3 E、CH3COCH2COOCH3 B、苯甲酰氯

C、丁二酸酐 C、C6H5OCH(CH3)3

6、 下列化合物的质子在1H-NMR中不产生耦合裂峰的是

A、CH3CH2COCH3 D、CH3CH2OCH2CH3 A、乙酸乙酯

7、 下列化合物水解速度最快的是

D、N-甲基乙酰胺

E、对甲氧基苯甲醚

8、 下列化合物中存在有p-π、π-π共轭和σ-π超共轭效应及诱导效应的是

NNCH3A、H2NClB、CHCH2C、NNCH2CHCHCHCH3CH3CHCHCHCHClD、E、

9、 下列叙述不是SN1反应特点的是

A、反应分两步完成

B、有重排产物生成

C、产物构型翻转

D、产物构型外消旋化 10、 下列化合物碱性最强的是

A、二甲胺 D、吡啶

B、乙胺 E、吡咯

C、N-甲基苯胺

E、有碳正离子中间体生成

二、填空题（本题10分，每小题2分）

1、下列物质酸性由强至弱的排列顺序是

A、苯甲酸

B、对甲氧基苯甲酸 D、对硝基苯甲酸 B、甲醛 E、苯乙酮

B、CH3COCH2COCH3 D、 C6H5COCH2COCH3 B、CH2=CH2

C、三氟乙醛

C、对氯苯甲酸 A、苯甲醛 D、3-戊酮

2、下列物质与HCN亲核加成活性由高到低排列顺序是

3、烯醇式含量由高到低排列顺序是

A、CH3COCH3 C、CH3COCH2COOCH3 A、CH3CH3

4、下列化合物质子的化学位移δ值由大至小的顺序是 C、Ar-H D、HCHO

5、在硫酸作用下，脱水活性由强至弱的排列顺序是：

A (C6H5)2CCH3B OHOHC C6H5CHCH3OHDCH(CH)OH 323

三、命名与写结构式（本题10分，每小题1分）

1 CH3CHCCHCH2CH32

CH3CH2OH（英文名称）

3 H2NCOOC2H5OCH34 CH3CHCC6H5COOHCH2HC2H55 CH3OCOCH36 NNCONHCH2CH3

8、2-ethyl-3-phenyl pentanal 10、2-chloro-3-ethyl hexanoic acid

7、1-methyl-4-isopropyl cyclohexane 9、E-3-methyl-2-pentene

三、写出下列反应机理（本题15分，每小题5分）

1 OHOHH+O 2+ (CH3)3CCH2OHH+CH3CCH2CH3CH3 OCH33CHCCHCHCHCHO322KOHCH3OH, H2OOCH3

四、完成下列反应，写出主产物、中间体、试剂或条件（本题30分，每空2分）

1 CHCHCH3NBS2 + HI3 OCOBr2Fe4 CH2OCHCH3+ CHOH3H+ CH35CH3hv

6浓HNO3/浓H2SO4N0℃Br2NaOH

7 (CH3)2CHCH2CH2CONH2 8C6H5CHCCH3C6H5CCCH3H

9C2H5OOC①O3COCl+ H2Pd/BaSO4二甲苯10%NaOH

B1011HO②Zn/H2OCH2COOC2H5C2H5ONaCH2COOCSOCl量)2H52(足COOHAA ①H2O, OH②H3O ,BZn-HgHClC