卤代烃化学性质 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/5/21 23:57:12星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

卤代烃化学性质

.化学性质: 1.溴乙烷的水解反应

2.消去反应: CH3CH2Cl:

+NaOH―醇

―△

→NaCl+CH2===CH2↑+H2O (1)【实验步骤】:溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。

思考:①为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?

②除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?

(2)注意:a.消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和

化合物。

b.卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。

②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:

③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:

CH3—CH===CH—CH3+NaCl+H2O

C.二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机

物中引入三键。例如:CHCH醇

3—2—CHCl2+2NaOH――△

→CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O 3.消去反应与水解反应的比较

反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的主要生成结构特点 物 水解反应 NaOH水溶液 C—X与H—O键断裂含C—X即C—O与H—X键生成 可 醇 C—X与C—H键断裂 与X相连消去反应 NaOH醇溶液 的C的邻烯烃或炔(或—C≡C—) 与H—X位C上有烃 键生成 H 特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。