内容发布更新时间 : 2024/12/27 15:57:05星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

费尔金-安过渡态模型（Felkin-Anh模型）是一个用来解释α-手性酮亲核加成反应中产物的立体选择性现象的理论模型。是对克莱姆模型（Cram规则）的发展。

历史

该模型由费尔金在1960年代提出。1976年经安和埃森斯坦修正后得名，故有时也称费尔金-安-埃塞斯坦模型。费尔金是法国化学家，安是一个姓阮（Nguy?n Tr?ng ánh/Anh，阮仲映/英/婴？）的旅法越南化学家。

模型图示

如图纽曼投影式所示。亲核试剂从左侧进攻羰基。手性碳上的最大基团与羰基碳氧键保持垂直。基团大小由CPI规则确定。

Felkin规则和Cram规则说的是同一件事，Felkin规则是Cram规则的发展，更准确。适用条件是C=O的a-C是手型的。

Cram I：如果在 C=O 的α-C 联有三个体积不同的基团，就会造成羰基平面两侧的空间阻碍不同，给亲核试剂进攻羰基创造了空间上的选择性，我们用 L、M、S 分别表示α-C 上体积大、中、小的三个基团，规则如图所示。

Cram II ：规则二适用于当α-C上有-OH，-NHR之类的基团从而和羰基氧形成氢键的情况。本情况下，应该取重叠式构象为最稳构象，亲核试剂从S侧进攻。

Cram法则

Felkin-Ahn and Chelation Control

In Felkin-Ahn model, a nucleophile comes from the least hindered side. The best way to do Felkin-Ahn model is to draw a newmen projection. Then have the nucleophile attack from the smallest group. Felkin-Ahn model example:

Here, the model shows that the nucleophile prefers to attack from the least hindered side.

Chelation Control:

In Chelation Control there is always a lewis base or lewis acid is present. Example: Lewis Bases are OR', NR2' or SR' and lewis acids are Li+, MgX+, Zn+2. Since lewis base is present the double bonded oxygen and lewis base form a ring with lewis acid. Chelation Control example: