内容发布更新时间 : 2024/12/23 2:42:46星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
二十四、氯代新薄荷烷(A)用EtONa/EtOH处理迅速生成一个混合物:30%的2-薄荷烯(B)和70%的3-薄荷烯(C),而其差向异构体氯代薄荷烷(D)在同样条件下却只能缓慢地反应,得到唯一产物2-薄荷烯(B),试就此提出合理的解释。
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氯代新薄荷烷有两个β-氢与氯处于反式,因此得到两个烯烃的混合物,但是 3-薄荷烯是取代程度较高的烯烃,故为主要产物。
(D)的反应较慢是由于为了发生反式消去,(D)必须取得不稳定的能量较高的构想, 所有取代基都取α键,从而生成唯一的烯烃(B)。
二十五、(Z)-2-丁烯与(E)-2-丁烯分别用间氯过氧苯甲酸(m-CP-BA)处理后进行酸性水解,两者的产物都不旋光,但前者的产物可拆分,后者却不可拆分,为什么?
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烯烃用过酸环氧化,继而水解是SN2反应,相当于两者羟基反式加入 到双键上,(Z)-2-丁烯所得产物为(±)-2,3-丁二醇,(E)-2-丁烯 所得产物为meso-2,3-丁二醇。
二十六、已知化合物IN3与1-丁烯反应只生成 ,试提出其可能的机理。解答<请点击>
二十七、化合物(A)是人工合成地中海果蝇性引诱剂的重要中间体,试推测(A)用氯化氢处理可能得到的四种产物结构:
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二十八、分子式为C5H10的三种异构体的烯烃A、B和C,催化氢化都生成2-甲基丁烷(异戊烷),A和B经氧汞化-脱汞都生成同一种叔醇,而B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇,试推测A、B和C的构造。 解答 <请点击>
由催化氢化得到2-甲基丁烷可知,A、B和C具有相同碳骨架,三种烯烃只能是
只有2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯经氧汞化-脱汞能生成叔醇:
只有2-甲基-1-丁烯和3-甲基-1-丁烯经氧硼氢化-氧化能生成伯醇:
因此,B必定是2-甲基-1-丁烯;A必定是2-甲基-2-丁烯;C必定是3-甲基-1-丁烯。
二十九、雌性家蝇的性引诱剂分子式为C23H46,催化氢化生成一种分子式为C23H48 的烷烃,而经臭氧化继而锌粉还原性水解则得到CH3(CH2)7CHO和CH3(CH2)12CHO ,试推测该家蝇性引诱剂的结构。 解答<请点击>
三十、 如何从1-甲基环戊烯合成下列化合物。
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三十一、试为下述反应提出合理的机理:
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