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江苏省南京三中（六中校区）2012届高三化学考前
【知识与方法归纳】
一、有机化学知识点归纳
1．三类物质中氢的活泼性比较 C2H5－OH C6H5－OH CH3COOH Na（置换） H2↑ H2↑ H2↑ NaOH（中和） —— C6H5ONa CH3COONa Na2CO3 —— NaHCO3 CO2↑ NaHCO3 —— —— CO2↑ 2．常见试剂的常见反应 （1）溴单质
① 只能是液溴： 与饱和碳原子上氢的取代反应（光照或加热）
与苯环上氢的取代反应（催化剂）
② 可以是溴水（或溴的四氯化碳溶液）： 不饱和烃（烯烃或炔烃）的加成反应
酚类物质中苯环上的取代反应 含醛基物质的氧化反应
（2）NaOH
① NaOH水溶液： 卤代烃的取代反应（1 mol与苯环直接相连的卤原子水解需2 mol NaOH）
酯的水解反应（1 mol 酚酯消耗2 mol NaOH） 与羧酸或酚羟基的中和反应 蛋白质或多肽的水解
② NaOH醇溶液：卤代烃的消去反应
（3）新制Cu(OH)2悬浊液： 与羧酸的反应
含醛基物质的氧化反应
（4）银氨溶液：含醛基物质的氧化反应
（5）H2SO4： 作催化剂：苯的硝化或醇的消去反应；酯的水解反应
反应物：苯的磺化反应
强酸性：与CH3COONa加热蒸馏制CH3COOH
（6）酸性高锰酸钾： 烯烃、炔烃等不饱和烃的氧化反应
苯环侧链（与苯环相连的第一个碳上有氢）的氧化反应 醇的氧化反应
含醛基物质的氧化反应
（7）FeCl3：含酚羟基物质的显色反应
（8）HNO3： 苯的硝化反应（苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸反应）
遇蛋白质显黄色（蛋白质分子中含苯环） 与甘油、纤维素等的酯化反应
3．反应条件和反应试剂对有机反应的影响 （1）反应条件
BrCHBrCH+BrFeHBr（催化剂时苯环上取代） CH(或 )3233+I+IClFe+HCl
（2）温度不同
2CH3CH2OH浓H2SO4140℃浓H2SO4170℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O
H2CCH2↑+H2O
CH3CH2OH（2）溶剂影响
CH3-CH2Br＋NaOHCH3CH2Br＋NaOH（3）试剂浓度影响
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O（3）溶液酸碱性影响
R－OH＋HXH+水CH3CH2OH＋NaBr CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
醇浓H2SO4CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH
稀 H2SO4R－X＋H2O R－X＋H2O稀 H2SO4R－OH＋HX
CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋NaOH4．官能团间的演变
CH3COONa＋CH3CH2OH
CH3CH3Br2、光 NaOH、H2OCH3CH2ONaNaH2OCH3CHCl2NaOH、H2OO2/Cu、H2/催化剂O2/催化剂CH3CCl3NaOH、H2OCH3CH2BrHBrHBr、H+NaOH、醇CH3CH2OH浓H2SO4170℃CH3CHOCH3COOHNaOHH2ONaOH、H2O稀 H2SO4、H2CCH2H2C
CH2Cl3浓H2SO4 蒸馏C2H5OHNaOH、浓H2SO4、CH3CH2BrCHCOONaCH3COOC2H55．有机中常见的分离和提纯
（1）除杂（括号内为杂质）
① C2H6（C2H4、C2H2）：溴水，洗气（或依次通过酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液，洗气） ② C6H6（C6H5－CH3）：酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液，分液 ③C2H5－OH（H2O）： 加新制生石灰，蒸馏
④C6H6（C6H5－OH）： NaOH溶液，分液（或直接蒸馏） ⑤ CH3COOC2H5（CH3COOH、C2H5OH）：饱和碳酸钠溶液，分液 ⑥C2H5OH（CH3COOH）：NaOH，蒸馏 （2）分离
① C6H6、C6H5OH：NaOH溶液，分液，上层液体为苯；然后在下层液体中通过量的CO2，分液，下层液体为苯酚（或蒸馏收集不同温度下的馏分）
② C2H5OH、CH3COOH：NaOH，蒸馏收集C2H5OH；然后在残留物中加硫酸，蒸馏得CH3COOH。
6、有机化学常考的一些概念 手性碳原子 同分异构体 同系物
氨基酸、蛋白质 二、有机化学解题方法 1、掌握有机化学特点
（1）试题提供一种新的物质，具有比较复杂的结构，往往是多官能团的复合体，以考查官能团的性质以及同系物、同分异构体的知识等。
（2）以新药品新材料的合成为情景，引入一些新信息，根据有机物的衍变关系确定分子式，分析反应类型，书写反应的化学方程式、同分异构体等，考查学生分析解决问题的能力。 （3）试题给出部分有机物结构和性质，或者部分数据，推导有机物的分子式和结构式等。 （4）也可能有无机与有机简单的联合试题。 （5）应注意有机化学实验的考查。 2、掌握高考有机化学的解题方法
（1）同分异构体
掌握同分异构体中的限制条件与官能团的关系
【真题模拟题训练】
1.（2011年江苏省高考题）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
---羧基 --酚羟基
---醛基或甲酸酯 ---邻位碳上无氢
一个碳上连有四种不同的基团 对称结构
苯环上的取代基一般处于对位