有机化学(第二版)徐寿昌主编,第十二章习题答案 下载本文

内容发布更新时间 : 2024/12/25 15:07:57星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

第十二章 醛酮和核磁共振

一、

1.命名下列化合物:

CH3CHCH2CHOCH2CH32.(CH3)2CHCCH2CH3O3.CCH3O3-甲基戊醛 2-甲基-3-戊酮 甲基环戊基甲酮 4.CH3OCHO5.6.CHOCCH3O3-甲氧基苯甲醛 8.3,7-二甲基-6-辛烯醛 2-溴苯乙酮 9.7.CH2=CHCCH2CH3OCH3CH2CHOC2H5OC2H5NOH1-戊烯-3-酮 丙醛缩二乙醇) 环己酮肟(P283) 10.CH3COCH2COCH311.(CH3)2C=NNHNO2NO2丙酮-2,4-二硝基苯腙 2,4-戊二酮

二、 写出下列化合物的构造式:

1、2-丁烯醛 2、二苯甲酮 3、2,2-二甲基环戊酮

OCH3CH=CHCHOCOCCH3CH3

4、3-(间羟基苯基)丙醛 5、甲醛苯腙 6、丙酮缩氨脲

CH2CH2CHOH2C=NNHOH

C=NNHCNH2CH3OCH3

7、苄基丙酮 8、α-溴代丙醛

CH2CCH2CH2CH3OCH3CHCHOBr

9、三聚甲醛(P292) 10、邻羟基苯甲醛

CH2OOCH2CH2OCHOOH

三、 写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体,并命名之。

戊醛 3-甲基丁醛 2-甲基丁醛 2,2-二甲基丙醛 醛:CH3CH3CH2CH2CH2CHOCH3CHCH2CHOCH3CH3CH2CHCHO(CH3)CCHOCH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CCH2CH3OCH3CCH(CH3)2O

酮: 2-戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮

四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物:

1,NaBH4在氢氧化钠水溶液中 2,C6H5MgBr然后加H3O+

CH3CH2CHC6H5CH3CH2CH2OHOH

3.LiAlH4 ,然后加水 4,NaHSO3 5, NaHSO3然后加NaCN

CH3CH2CH2OHOHCH3CH2CHSO3NaOHCH3CH2CHCN

6,稀碱 7,稀碱,然后加热 8,催化加氢 9,乙二醇,酸

OHCH3CH2CHCHCHOCH3CH3CH2CH=CCHOCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH2OCH2

10,溴在乙酸中 11,硝酸银氨溶液 12,NH2OH 13,苯肼

BrCH3CHCHO

CH3CH2COONH4CH3CH2CH=NOHCH3CH2CH=NNH

五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物? 1.(P287)

六、 苯乙酮在下列反应中得到什么产物?

NO21.CCH3O+HNO3H2SO4CCH3O2.CCH3O过量Cl2,-OH -CO+HCCl3O+3.CCH3ONaBH4H2OCHCH3OHCH34.CCH3O+MgBrCC6H5OMgBrH3O+CH3CC6H5OH

七、 下列化合物中那些能发生碘仿反应?那些能和饱和亚硫酸氢钠

水溶液加成?写出反应式。 碘仿反应1.3.6.7饱和亚硫酸氢钠1.2.4.5.6.8

1.CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3I2,NaOHNaHSO3-HCI3+CH3CH2COOOHCH3CCH2CH3SO3Na2.CH3CH2CH2CHO不发生卤仿反应

CH3CH2CH2CHO3.NaHSO3OHCH3CH2CH2CHSO3NaCH3CH2OH不与饱和亚硫酸氢钠 CH3CH2OH4.I2,NaOHHCI3+HCOO-CHO不发生卤仿反应 CHONaHSO3CHSO3NaOH5.CH3CH2COCH2CH3不发生卤仿反应 CH3CH2COCH2CH3NaHSO3

6.OHCH4CH2CCH2CH3SO3Na

COO-+CH3COCH3COI2,NaOHHCI3CH3CONaHSO3CH3CSO3NaOH7.CH3CH(OH)CH2CH2CH3不与饱和亚硫酸氢钠反应 CH3CH(OH)CH2CH2CH38.I2,NaOHHCI3+CH3CH2CH2COO-不发生卤仿反应 COCONaHSO3CHOSO3Na

八、 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。

1.CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CF3CHO,CH3COCH=CH2

1.>CH3CHO, CH3COCH3,>>CH3COCH=CH2

CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CF3CHO,CH3COCH=CH2>CH3CHO, CH3COCH3,>>CH3COCH=CH2

九、 用化学方法区别下列各组化合物。

1, 1, 苯甲醇和苯甲醛。

解:分别加入硝酸银氨溶液,苯甲醛发生银镜反应,苯甲醇不能。 2.己醛与2-己酮。

解:分别加入硝酸银氨溶液,己醛发生银镜反应,2-己酮不能。 3.2-己酮和3-己酮。

解:分别加入饱和亚硫酸氢钠,2-己酮生成结晶(1-羟基磺酸钠),而后者不能。 4.丙酮与苯乙酮。

解:最好用西佛试剂,丙酮使西佛试剂变红,而苯乙酮不能。 也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别,丙酮容易亲核加成,而苯乙酮不容易。

5.2-己醇和2-己酮。

解;2-己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体,而2-己醇不能。 6.1-苯乙醇和2-苯乙醇。

解:1-苯乙醇能反应卤仿反应,而2-苯乙醇不能。 以上各小题写出反应方程式。

十、 完成下列反应;