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第三章 不饱和烃 1

有机化学 课程教案 编写日期：2008年 2月 17日 - 3月 8日

章、节 名称

第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃

授课学时 6 目的要求 l、掌握sp2和sp杂化碳原子的特点、形成π键的条件以及π键的特

性，定性理解乙烯的分子轨道。 2、掌握烯烃、炔烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则的要点，并能用Z、E标记法标记顺反异构体的构型。 3、掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应以及亲电加成反应的历程；掌握Markovnikov规则，运用

Markovnikov规则判断不对称烯烃的加成方向。 5、理解根据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳定性，并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳

正离子的稳定性来解释Markovnikov规则。 6、掌握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物反Markovnikov规则，并能用游离基加成反应历程

解释其原因。

重点： 1、乙烯、乙炔的结构、sp2杂化、sp杂化； 2、烯烃的顺反异构及Z/E标记法； 3、烯烃及炔烃的亲电加成反应，马氏规则； 4、烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。 5、炔氢的弱酸性。 难点： 1、碳原子的sp杂化，π键的特征；

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第三章 不饱和烃 2

2、亲电试剂、亲电加成反应的概念，亲电加成反应的机理； 3、亲电加成反应的取向与正碳离子的稳定性，Markovnikov规则的

理论解释； 教学组织 教学方法：课堂教学采用多媒体教学，ppt、三维立体动画相结合。 作业： P112 二、四、六、七、八、十一、十二(3、5、6)、十三(2、

3)、十六、十八、二十； 参考书目文献： 1、中国化学会，有机化学命名原则，1980. 北京：科学出版社，1983 2、汪巩主编，有机化合物的命名，北京：高等教育出版社，1983 3、张明哲编，有机化学命名浅谈，北京：高等教育出版社，1983 4、 高鸿宾主编，有机化学(第三版)，北京：高等教育出版社，1999.40~82 5、 徐寿昌主编，有机化学(第二版)，北京：高等教育出版社，1993.41~64，65~74 6、莫里森RT，博伊德RN著，有机化学 上册. 第2版. 复旦大学化学系有化学教研室译，北京：科学出版社，1992.219~328，470~484

7、Carey F A. Organic Chemistry. 4nd ed. New：McGraw-Hill, Inc, 2000. 167~258，339~364 8、邢其毅等，基础有机化学 上册. 第2版. 北京：高等教育出版社，1993. 165~230 授课小结 授课情况正常。

第三章 不饱和烃 3

第三章 不饱和烃

含有碳碳重键(C=C或C≡C)的开链烃称为不饱和烃。 例如：

名称 通式 官能团 化合物举例 烯烃 CnH2n C=C CH2=CH2、CH3CH=CH2 炔烃 CnH2n-2 -C≡C- CH≡CH、CH3C≡CCH3 烯炔 C=C和C≡C CH2=CH-C≡CH

3.1 烯烃和炔烃的结构

3.1.1 烯烃的结构

实验事实：仪器测得乙烯中六个原子共平面：

H?￡116.6H￡121.7?C0.1330nmHCH0.1076nm

⑴ 杂化轨道理论的描述

C2H4中，C采取sp2杂化，形成三个等同的sp2杂化轨道：

激发杂化杂化3个sp2

sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同，只是sp2杂化轨道的s成份更大些：(动画)

为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最远，要求平面构型并取最大键角为120°：

sp2sp3