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有机化学课后习题答案
O(2)H2/NiOHH2SO4CF3COOOHCH2CH2CH3+CH3CH2CH2MgBrOH2O,H+OH
(3)OH(CH3)SO4,NaOHOCH3CO,HClOCH3C2H5Cl,AlCl3OCH3C2H5C2H5MgBrCHOH2O,H+OCH3C2H5CHOHCH2CH3C2H5
14. 某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。 解：
[O]CH3CH3CHCHCH3OHH2OCH3CH3CHCCH3OCH3[O]CH3C=CHCH3CH3COCH3+CH3COOH15. 从某
醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K2Cr2O7+H2SO4作用，可得到2－丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。 解：化合物结构式为：CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br
CH3CCH2CH3O16.
KOH(C2H5OH)CHCHCH=CHH2O,H2SO4CH3CH2CHCH3322OH有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光
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有机化学课后习题答案
性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。
解：
HCH3HCH3NaOHaqCH3CCHCH3CH3CCHCH3(B)BrOH(A) Zn,H2OCH3O3H2SO4CH3CHOCH3CH=CCH3(C)+CH3COCH317. 新戊
醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。
解：
CH3CH3CCH2OHCH3CH3H+CH3CH3CCH3+CH2OH2H2O+CH3CCH2CH3CH3C=CCH3HCH3Zn,H2OCH3CH3COO3CH3CH3CCH2CH3+H+CH3CCH3+OOCOHCH3CH3COH
18. 由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体（B）,(C),将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）酮(E),试写出各步反应式以及（A）-(E)的结构式。 解：各步反应式结（A）-(B)的结构式如下：
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CH3CH2CH3(A)+CH3COCH3CH3COHCHCHCH3CH3(A):CH3CH2CHCHCH3BrCH3KOH/C2H5OHCH3CH2CH=CCH3CH3CH3CH=CHCHCH3(B)(C)CH3CH2CH=CCH3O3Zn,H2OCH3CH3COCH3+CH3CH2CHO
CH3
IUPAC命名法 1－甲氧基丙烷 2－甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 IUPAC命名法 1－甲氧基丁烷 2－甲氧基丁烷
2－甲基－1－甲氧基丙烷 2－甲基－2－甲氧基丙烷 1－乙氧基丙烷 2－乙氧基丙烷
19.写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。
解：(1)C4H10O CH3OCH2CH2CH3 CH3OCH(CH3)2 CH3CH2OCH2CH3 (2) C5H12O
CH3OCH2CH2CH2CH3 CH3OCHCH3CH2CH3 CH3OCH2CHCH3CH3 CH3OC（CH3）3 CH3 CH2OCH2CH2CH3 CH3CH2OCHCH3CH3 20．分离下列各组化合物。
解：（1）乙醚中混有少量乙醇：加入金属钠，然后蒸出乙醚。
（2）戊烷，1－戊炔，1－甲氧基－3－戊醇；
炔与硝酸银反应生成炔银分出，加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理， 戊烷不溶于浓
硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀释分出醇（醚）。
习惯命名法 甲基正丙基醚 甲基异丙基醚 乙醚， 习惯命名法 甲基正丁基醚 甲基仲丁基醚 甲基异丁基醚 甲基叔丁基醚 乙基正丙基醚， 乙基异丙基醚，
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CH3OCH2CH2CHCH2CH3C5H12HCCCH2CH2CH3Ag(NO)3(NH3)C5H12AgCCCH2CH2CH3HNO3HCCCH2CH2CH3H2SO4CH3OCH2CH2CHCH2CH3OHOH
21．完成下列各组化合物的反应式。
解：（1）碘甲烷 + 正丙醇钠 CH3I+NaOCH2CH2CH3CH3OCH2CH2CH3
（2）溴乙烷+2－丁醇钠
CH3CH2Br+CH3CHCH2CH3ONaCH3CHCH2CH3OC2H5
（3）正氯丙烷+2－甲基－2－丁醇钠
CH3CH2CH2Cl+CH3NaOCCH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2OCCH2CH3CH3
（4）2－甲基－2－氯丙烷+正丙醇钠
CH3CH3CClCH3+NaOCH2CH2CH3CH2=C(CH3)2
OH+（5）苯甲醚+HI 加热
OCH3HI
22. 合成题。
ICH3
解：(1)乙烯，甲醇 乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚
CH2=CH2
+O2Ag2500CH2COCH2CH3OH,H+CH3OCH2CH2OH
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(CH3)2SO4,NaOHCH3OH3CH2OCH3OCH2CH2OCH3CH2CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3(CH3)2SO4
(2) 乙烯 二乙醇胺
CH2CH2ONH2CH2CH2OHCH2OCH2NH(CH2CH2OH)2
NH3
(3) 甲烷 二甲醚
CH4+
10MPa200CO2Cu0CH3OHH2SO4CH3OCH3
(4) 丙烯 异丙醚
CH3CH=CH2+H2OH+CH3CHCH3OHH2SO4(CH3)2CHOCH(CH3)2
(5) 苯，甲醇 2,4-硝基苯甲醚
CH3OH+NaClCl2,FeCH3ONaCl2OCH3NO2CH3ONaNO2HNO3H2SO4NO2(6) 乙烯 正丁醚
NO2
CH2=CH2+HBrCH3CH2BrH2O,H+Mg,(C2H5)2OCH3CH2MgBrCH2CH2OH2SO4
CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
23.乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。
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