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有机化学课后习题答案

CH3（3）COCH3OHCH3H2SO4SO3HCH3CH3CH3COClAlCl3OHOHCOCH3CH3CH3

12. 某化合物（A）的分子式为C6H4O2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2，将（A）还原得到C6H6O2(B),（B）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A）的可能结构。

解：（A），(B)的可能结构如下：

OHO(A):OorOOH(B):orOH

OH13.有一芳香性族化合物（A）,分子式为C7H8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C）,两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）,(B),(C)的结构式。 解：(A)为苯甲醚，（B）为苯酚，（C）为碘代甲烷。

OCH3(A):(B):OH(C):CH3IOCH3HIOH+CH3ICH3I

+AgNO3CH3ONO2+AgI

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有机化学课后习题答案

第十二章 醛酮和核磁共振

1.命名下列化合物：

CH3CHCH2CHOCH2CH3(CH3)2CHCCH2CH3OCCH3O

(1) 3-甲基戊醛 （2）1-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基酮

CH3OCHOCCH3OCHO

（4）间甲氧基苯甲醛 （5）柠檬醛 （6）ω-溴苯乙酮

NOHOC2H5CHCHCH32CH2=CHCCH2CH3OC2H5O （7）1-戊烯-3-酮 （8）丙醛缩二乙酮 （9）环己基肟

CH3COCH2COCH3(CH3)2C=NNHNO2NO2

（10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙 2.写出下列化合物的构造式：

解：(1) 2－丁烯醛 (2) 二苯甲酮 (3) 2，2－二甲基环戊酮

OCH3CH=CHCHOCOCCH3CH3

(4) 3－（间羟基苯基）丙醛 (5) 甲醛苯腙 (6) 丙酮缩氨脲

CH2CH2CHOH2C=NNH

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OHC=NNHCNH2CH3OCH3

有机化学课后习题答案

（7）苄基丙酮 （8）α－溴代丙醛

CH2CCH2CH2CH3OCH3CHCHOBr

（9）三聚甲醛 （10）邻羟基苯甲醛

CH2OOCH2CH2OCHOOH

3.写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体，并命名之。

CH3 CH3CH2CH2CH2CHOCH3CHCH2CHOCH3CH3CH2CHCHO(CH3)CCHO

醛： 戊醛 3－甲基丁醛 2－甲基丁醛 2，2－二甲基丙醛

CH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CCH2CH3OCH3CCH(CH3)2O

酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮

4.写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：

解：（1）NaBH4在氢氧化钠水溶液中。 （2）C6H5MgBr然后加H3O+

CH3CH2CH2OHCH3CH2CHC6H5OH

（3）LiAlH4 ,然后加水 （4）NaHSO3 （5）NaHSO3然后加NaCN

CH3CH2CH2OHOHCH3CH2CHSO3NaOHCH3CH2CHCN

（6）稀碱 （7）稀碱，然后加热 （8）催化加氢

OHCH3CH2CHCHCHOCH3CH3CH2CH=CCHOCH3CH3CH2CH2OH

（9）乙二醇，酸 （10）溴在乙酸中 （11）硝酸银氨溶液

OCH3CH2CHCH2BrCH3CHCHOCH3CH2COONH4OCH2

（12） NH2OH （13）苯肼

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有机化学课后习题答案

CH3CH2CH=NOHCH3CH2CH=NNH

5. 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？

(1)CH3CHO+CH3CHO5%NaOHaqCH3CH=CHCHO+CH3CH=CHCHO(2)CH3CHO40%NaOHaqCH3COOH+CH3CH2OH(3)CH3CHO+HCHO40%NaOHaqCH3CH2OH+HCOONa(4)CH3CHOKMnO4CH3COOH(5)CH3CHOKMnO4,H+HOOCCOOH

6. 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？

NO2(1)CCH3OCH3(4)CC6H5OMgBr(2)-CO+HCCl3(3)CHCH3OHOH3O+CH3CC6H5OH.

7下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。 解：

(1)CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3I2,NaOHNaHSO3-HCI3+CH3CH2COOOHCH3CCH2CH3SO3Na

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有机化学课后习题答案

NaHSO3OHCH3CH2CH2CHSO3NaHCI3+HCOO-CHSO3NaOHOHCH4CH2CCH2CH3SO3Na

(2)CH3CH2CH2CHO(3)CH3CH2OH(4)I2,NaOHCHONaHSO3(5)CH3CH2COCH2CH3NaHSO3(6)CH3COI2,NaOHCOO-+HCI3CH3CONaHSO3CH3CSO3NaOH(7)CH3CH(OH)CH2CH2CH3I2,NaOHHCI3+CH3CH2CH2COO-(8)C

NaHSO3CHOSO3Na

O

8. 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。

解：（1）CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2。 （2）CH2ClCHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO。 9. 用化学方法区别下列各组化合物。 解：（1）苯甲醇和苯甲醛。

分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。 （2）己醛与2－己酮。

分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2－己酮不能。 （3）2－己酮和3－己酮。

分别加入饱和亚硫酸氢钠，2－己酮生成结晶（1－羟基磺酸钠）,而后者不能。 （4）丙酮与苯乙酮。

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