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药物化学有机基础知识--官能团性质

官能团与有机物类别、性质的关系

学习有机化学就是学习官能团，本提纲对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，．．了解官能团在化合物中的作用，掌握主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的．．概念加以应用。 【知识梳理】 1、官能团

(1)定义：(2)常见官能团：

官能团与有机物性质的关系 官能团 －C＝C－ 以乙烯为例 －C≡C－ 以乙炔为例 －OH(醇) 以乙醇为例 化学性质(写方程式) 1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等) 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 3．加聚反应： 1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 1． 与活泼金属(Na)的反应 2．取代反应 ：(1)与HX (2)分子间脱水： 3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化： 4．消去反应： 5．酯化反应： 注意：醇氧化规律(和消去规律) 〔O〕 (1)R－CH2OH → R－CHO (2)－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮 (3)－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化 －OH(酚) 以苯酚为例 1． 弱酸性： (1)与活泼金属反应放H2 (2)与NaOH： －(酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3) 2.取代反应： 3.与FeCl3的显色反应： 4.强还原性，可以被氧化。5.可以和氢气加成。 1取代反应： 2消去反应： 1．加成反应： 2．氧化反应：(1)能燃烧 (2)催化氧化： (3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化： 1． 弱酸性：(酸性：R－COOH＞H2CO3) －＋ RCOOHRCOO ＋H 具有酸的通性。 2．酯化反应：R－OH＋R－COOH －COO— 水解反应：酸性条件 以乙酸乙酯为例 碱性条件 —CONH—

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，－X 以溴乙烷为例 －CHO 以乙醛为例 －COOH 以乙酸为例 RCOOR＋H2O ，水解反应 泉州医学高等专科学校药学系

烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解 知识网络 链烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化

二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化 碳原子 连接方式 炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化

环烷烃(CnH2n)：取代

环烃 环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化 状 苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化

芳香烃

稠环芳香烃

碳键是

否饱和 饱和烃

不饱和

醇,醚(CnH2n+2O):取代、氧化、消去 ．

醛,酮(CnH2nO):加成、氧化 有烃的衍生物 ． 机官能团 羧酸,酯(CnH2nO2):酸性、酯化、水解 物 ．． 酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代 ． 氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2) ．．．

单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成 蔗糖：水解、无还原性 二糖(C12H22O11) 糖 麦芽糖：水解、还原性

淀粉：水解、无还原性 多糖[(CHO)] 6105n

纤维素：水解、无还原性

蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反应

2、三羟基对比 羟基种类 醇羟基 酚羟基 羧羟基

代表物 C2H5OH C6H5OH CH3COOH Na NaOH NaHCO3 - 2 -

Na2CO3 －OH活泼性 增 强 酸性 中性 H2CO3 药物化学有机基础知识--官能团性质

3、重要有机物的物理性质归纳

(1)溶解性： 有机物一般溶于有机溶剂。

能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸

微溶于水：①苯酚 ②苯甲酸 ③C2H5-O-C2H5

(2)密度：比水轻的：①烃(含苯及其同系物、矿物油) ②酯(含油脂) ③一氯烷烃

比水重： ①溴苯 ②溴乙烷 ③四氯化碳 ④硝基苯 ⑤苯酚

(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛

(4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外) ②CH3Cl、CH3CH2Cl ③HCHO

(5)有特殊气味或香味：①苯 ②甲苯 ③CH3COOC2H5 ④CH3CH2OH 4、几类重要的有机物

(1)糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，

不符合该通式的也可以属于糖类。

葡萄糖：HOCH2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有

多元醇的通性：

单糖 (1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全氧化

(C6H12O6) (2)加成反应(醛基与H2) (3)酯化反应 (4)分解制乙醇

果 糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。

二糖 蔗 糖：(1)非还原性糖，即不含醛基 (2)水解得到一葡一果 糖 (C12H22O11 麦芽糖：(1)还原性糖，即含有醛基 (2)水解得到两分子葡萄糖。

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

类 淀 粉： (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色

多糖 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。

(C6H10O5)n (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。(3)酯化 淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体

(2)氨基酸和蛋白质 (1)两性

－H2O(缩聚)

两性←氨基酸 蛋白质 (2)盐析(可逆) (含－COOH、 ＋ H 2 O( 水解 ) (3)变性(不可逆) －NH2) 含肽键 (4)颜色反应

(5)灼烧有烧焦羽毛气味 (6)水解得氨基酸

【典型例题】

[例1]乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是①属于芳香族化合物；②不能发生银镜反应；③分子式为 C12H20O2；④它的同分异构体中可能有酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH。 H3CA．②③⑤ B．②③④ C．①②③

D．①④⑤

CH3OOCCH3CH3乙酸橙花酯

[例2]丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的结构简式如下图所示，下列说法不正确．．．的是

A．萨罗的分子式为C13H10O3 B．丁子香酚与浓溴水只发生取代反应 C．萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应

D．丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反应

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泉州医学高等专科学校药学系

[例3]下列三种有机物是某些药物中的有效成分：

对羟基桂皮酸 布洛芬 阿司匹林 以下说法正确的是 A．三种有机物都能与浓溴水发生反应 B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种 C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多 D．使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物

官能团与有机物类别、性质的关系

【强化训练】单选题

1、食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是 ．．

A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

2、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO—错误！未找到引用源。—CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是 ．．．A．1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应 B．1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应 C．胡椒粉可与甲醛反应，生成聚合物D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 3、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确．．．

COOH HO 的是 ( )

A．分子式为C16H18O9

B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上

HO COOCH=CH— C．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH OH D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

OH —OH

4、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )

A．两种酸都能与溴水反应 B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色 C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

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药物化学有机基础知识--官能团性质

D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同

5、霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是( )

A．MMF能溶于水 B．MMF能发生取代反应和消去反应 C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应 D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应

O

6、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构如图所示： CH=C —C—H 关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) ．．A．在加热和催化剂的作用下，能被氧气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化

C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．能与氢溴酸发生加成反应

7、胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应； ④1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应。其中正确的是( )

CH2CH=CH2

A．①③ B．①②④ C．②③ D．②③④ 8、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是( ) OH

胡椒酚 A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物

9、 “诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，

其结构简

式如图下列关于“诺龙”的说法中不正确的是( ) ．．．A、分子式是C18H26O2 B、能在NaOH醇溶液中发生消去反应 C、既能发生加成反应，也能发生酯化反应 D、既能发生氧化反应，也能发生还原反应 10某有机物的结构简式如下图，该物质1 mol与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质

3 OH的量为( ) CH

CH2CnHCOOOCOCH2CH2OCCOOHCH2OH OA．5 mol B．6 mol C．5n mol D．6n mol.

11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为，当与物质A的溶液反应生成

化学式为C7H5O3Na的盐，A可以是下列中的( ) A.NaCl B.Na2SO4 C.NaOH D.NaHCO3

12、中草药秦皮中含有的七叶树内酯(每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出)，具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为 HOA．2 mol Br2 2 mol NaOH B．2 mol Br2 3 mol NaOH

C．3 mol Br2 4 mol NaOH D．4 mol Br2 4 mol NaOH HOOO - 5 -