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第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567

3-甲基-3-乙基庚烷

21(3)

43

652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

(5) 乙基环丙烷

109123(7)

87654 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

145(9)

36 275-异丁基螺[2.4]庚烷

(11)

HC

32-甲基环丙基

(2) 21345

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

86975(4) 10124

31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(6)

42 32-环丙基丁烷

6541(8) 72CH3

8932-甲基螺[3.5]壬烷

(10) (CH3)3CCH2

新戊基

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH3CH3CH3CCHCH3

CH3CH2CH2CHCH2C2H5

(5) 丁基环丙烷

CH3CCH3CH3

C(CH3)3CH3CH3CH3CCH2CHCHCH3

CH2CH32,3,3-三甲基戊烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CH3CH3CH3CH2CHCHCH3

CH2CH2CH2CH3

CH2CH2CH2CH3CH3

2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷

(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

CH3CH3HCH3( I )(最稳定构象)CH3CH3H3CCH3HHHCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3( III )

HCH3H3CCH3( II )CH3CH3CH3CH3( III )HHH3CCH3HCH3( II )HCH3( IV )(最不稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

CH3H3CH3CCH3CH3CH3( I )(最稳定构象)CH3CH3H3CCH3( II )CH3CH3

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

Cl(1)

CH3H

ClH3CHClHCH3 CH3HCH3CH3(2)

ClCH3H

HCH3ClHH3C HC3Cl

HClCl(3)

CH3CH3HHClCl

ClH

ClHCH3(4)

H3CCH3

CH3HBrBrHBrHH

BrBrCH3HH

CH3Br

(5)

HBrCH3BrCH3H(五)

解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：

FHClH(I)HClHClClHFH(II)HFClHClH(II)

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

(六) 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；

⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。