大学有机化学推断结构试题(A)及答案解析

内容发布更新时间 : 2025/5/6 22:09:34星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

3084

+化合物A是由碳、氢、氮三种元素组成,其MS的主要峰是 M .73和m/z58。A的NMR谱给出两个单峰(面积比为9:2),较大的单峰在?=1.2处,较小的在?=1.3处。请推测化合物A的结构式。

75. 6 分 (3085) 3085

分子式C15H15NO的化合物(A),不溶于水、稀HCl和稀NaOH溶液。(A)与稀NaOH溶液一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状物分出得(B)(C7H9N),(B)能溶于稀HCl,与对甲苯磺酰氯反应,生成不溶于碱的沉淀。把除去(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物(C)(C8H8O2)分出,(C)能溶于NaHCO3溶液,熔点为182 ?C。试写出A,B,C的结构式。

76. 6 分 (3086) 3086

化合物A(C4H7N)不与酸成盐,与碱溶液共热时可 得化合物B(C4H7O2Na)。B电解可 得2,3-二甲基丁烷,A 的NMR有两个共振信号,?=1.3(二重峰),2.7(七重峰)。试确定化合物A的结构。

77. 6 分 (3087) 3087

儿茶素[2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基,氢化苯并吡喃]含两个手性碳原子,它该有两对互为对映体的构型异构体,分别称它们为±儿茶素(2S,3R)和(2R,3S)和±表儿茶素(2S,3S)和(2R,3R)。试写出它们的构型式。

78. 8 分 (3088) 3088

从胡椒中得到一种生物碱,称为胡椒碱,分子式为C17H19NO3,经酸水解得到六氢吡啶和胡椒酸C11H10O3,后者用高锰酸钾适当氧化可以得到两个分子乙二酸和化合物C8H6O4,用HI处理,C8H6O4变为3,4-二羟基苯甲酸。请写出胡椒碱和胡椒酸的结构式。

79. 8 分 (3089) 3089

五个D型己糖,(1)的构型为2R,3S,4R,除(3)外,其他均可用Br2/H2O氧化,(1),(2),(3)

能生成相同的脎,(4),(5)能生成相同的脎,把(1)用HNO3氧化得旋光性二酸(A),把(5)用 HNO3氧化也得到旋光性二酸(B),(B)与(A)为对映体。 回答:①写出(1)─(5)的开链Fischer投影式 ②写出(1)的吡喃型构象式 ③写出(3)的呋喃型Haworth式

80. 8 分 (3090) 3090

写出化合物(A)~(F)的结构式:

+(1)BrCH2CO2C2H5,ZnH3OMnO2 C7H6O(A)(C)(B)(2)H2O?ìíé

Ph3P

81. 6 分 (3091) <

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