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有机化学课后习题答案 15.解:
CH3CH=CHCH2Br(A):CH3CH=CHCH2BrKMnO4NaOH,H2OOHCH3CHCHCH2BrOHOHCH3CH=CHCH2OH+CH3CHCH=CH2(D)(C)H2/NiCH3CHCH=CH2CH3CHCH2CH3(E)OHOHHCH2/Ni3CH=CHCH2OHCH3CH2CH2CH2OH(F)CHH3CHCH2CH32OCH3CH=CHCH3OHCH3CH2CH2CH2OHH2OCH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH2Br+Br2CH3CHBrCHBrCH2Br(B)
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有机化学课后习题答案
第十章 醇和醚
1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。
OHCH3CH3CCH3OHOH
(1) 仲醇,2-戊醇 (2) 叔醇,叔丁醇 (3) 叔醇,3,5-二甲基-3-己醇
OHOHHOCH2CH2CH2OH
(4) 仲醇,4-甲基-2-己醇 (5) 伯醇,1-丁醇 (6) 伯醇,1,3-丙二醇
OHOHOH
(7) 仲醇 异丙醇 (8) 仲醇1-苯基乙醇 (9) 2-壬烯-5-醇 2.预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下: 2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇
3.下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。
解:溶解度顺序如右:(4)> (2) > (1) > (3) > (5)。
理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,而丙烷不能。
4. 区别下列化合物。 解:(1) 溴水 浓硫酸 (2) 卢卡斯试剂 (3) 卢卡斯试剂 2-丁醇 十分钟变浑 烯丙醇 褪色 丙醇 不变 溶解 1-丁醇 加热变浑 1-氯丙烷 不变 不溶 2-甲基-2-丙醇 立即变浑 α-苯乙醇 β -苯乙醇 立即变浑 加热才变浑 5. 顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成何种产物?
解:
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有机化学课后习题答案
CH3C6H5C=CCH3HB2H6NaOH,H2O2CH3C6H5CHCHOHCH3CH3B2H6CH2=CCH2CH2CH36. 写出下列化合物的脱水产物。
解: (1) (3) NaOH,H2O2CH3HOCH2CHCH2CH2CH3
CH3CH=C(CH3)2 CH=CHCH3 (2) (4) (CH3)2C=CHCH2OH CH=CHCH(CH3)2 (5) CH3CH3CH3CH=CC=CHCH3 7.比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
解:(1) 反应速度顺序:对甲基苄醇 > 苄醇 > 对硝基苄醇。
(2) 苄醇 > β-苯基乙醇 > a-苯基乙醇。
8.(1) 3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下:
CH2=CHCHCH3OHCH2=CHCHCH3OHCH2=CHCHCH3++HBrCH2=CHCHCH3Br+BrCH2CH=CHCH3H+CH2=CHCHCH3+OH2H2OCH2CH=CHCH3Br-BrCH2CH=CHCH3Br-CH2=CHCHCH3Br
(2) 2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下:
HOCH2CH=CHCH3HBrBrCH2CH=CHCH3+CH2=CHCHCH3OH
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有机化学课后习题答案
HOCH2CH=CHCH3H2O+H+H2OCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3Br-CH2=CHCHCH3OH
++CH2CH=CHCH3Br-BrCH2CH=CHCH39. 应历程解释下列反应事实。 解: (1) 反应历程:
(CH3)3CCHCH3OHH+(CH3)3CCHCH3+H+(CH)CCH=CH332CH3CH3CHCH3C+CH3CH3CH3C+CHCH3H+CH3(CH3)2CHC=CH2CH3+(CH3)2C=(CH3)2
(2) 反应历程:
CH2OHH+CH2OH2+H2OCH2++-HCH2CH2++H+CH2+H+CH3H+10. 用适当
地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。 解:1.2-戊醇:
CH3CHO+CH3CH2CH2MgBrCH3CHCH2CH2CH3OMgBr
H2O.H+CH3CHCH2CH2CH3OH
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